8. fischer projectie en aromaticiteit PDF

Preview

Summary

Overzicht...

Description

GROEPSSESSIE CHEMIE: FISCHERPROJECTIE EN AROMATICITEIT Fischerprojectie => Zie kennisclips! langste koolstofketen verticaal en zodanig dat het prioritaire uiteinde bovenaan staat

Belangrijk hierbij is dat de verticale groepen onder je vlak staan en de horizontale boven het vlak (theorie Fischer projectie)

D of L? Teken de correcte Fischerprojectie Kijk naar het onderste stereogeen centrum (kruispunt). Staat de functionele groep daar rechts dan is het D, staat de functionele groep links dan is het L

Aromaticiteit: - Cyclisch - Vlak, geconjugeerd pi-systeem - Met 4n + 2 elektronen Voorbeeld imidazool:

✓ ✓

✓

Cyclisch Vlak, geconjugeerd pi-systeem (alle hoekpunten van het cyclisch systeem zijn sp2 gehybridiseerd; opgelet NH is gedwongen sp2) Met 4n + 2 elektronen (6 elektronen; 2 dubbele bindingen en het vrij elektronenpaar van NH)

TITEL

DATUM

PAGINA

Fischerprojectie en aromaticiteit Revaki groepssessie chemie 8

23/11//2020

1/6

1. Wat is de Fischerprojectie van volgende verbinding?

Zie kennisclip Fischerprojectie 1 Antwoord:

CHO H HO

H CH2OH

2. Wat is de wig-notatie van volgende Fischer projectie? COOH H

NH2

H

OH CH2OH

Zie kennisclip Fischerprojectie 2 Antwoord:

TITEL

DATUM

PAGINA

Fischerprojectie en aromaticiteit Revaki groepssessie chemie 8

23/11//2020

2/6

1.

Geef de Fischerprojectie van volgende structuren. Geef aan of het om de D- of L-vorm gaat. a.

b.

TITEL

DATUM

PAGINA

Fischerprojectie en aromaticiteit Revaki groepssessie chemie 8

23/11//2020

3/6

2. Geef de wig-notatie van onderstaande moleculen. Geef aan of het om de D- of L-vorm gaat en geef voor elk stereocentrum weer of het R of S is. a.

b.

3.

Geef de structuurformule van alle mogelijke isomeren (zonder rekening te houden met stereochemie) die voldoen aan de brutoformule C 4H10O. (Er zijn er 7)

TITEL

DATUM

PAGINA

Fischerprojectie en aromaticiteit Revaki groepssessie chemie 8

23/11//2020

4/6

4. Zijn volgende structuren aromatisch of niet? Argumenteer.

TITEL

DATUM

PAGINA

Fischerprojectie en aromaticiteit Revaki groepssessie chemie 8

23/11//2020

5/6

Examenvragen: 5. Welke uitspraak is volledig juist? De molecule voorgesteld in onderstaande figuur is:

a. b. c. d.

D-melkzuur; (2S)-melkzuur L-melkzuur; (2R)-melkzuur D-melkzuur; (2R)-melkzuur L-melkzuur; (2S)-melkzuur

6. Welke uitspraak is juist? In de fischerprojectie van 2-amino-3,4-dihydroxybutaanzuur staat::

a. b. c. d.

De (3)-hydroxylgroep links en de aminogroep links De (3)-hydroxylgroep links en de aminogroep rechts De (3)-hydroxylgroep rechts en de aminogroep links De (3)-hydroxylgroep rechts en de aminogroep rechts

7. Welke uitspraak is fout? In onderstaande figuur is de fischerprojectie gegeven van (2R, 3S) wijnsteenzuur.

a. b. c. d.

Dit is het meso-wijnsteenzuur omdat het een inwendig symmetrievlak heeft Dit is niet optisch actief Het bevat 2 chirale centra Het is een enantiomeer van (2R, 3R) wijnsteenzuur

TITEL

DATUM

PAGINA

Fischerprojectie en aromaticiteit Revaki groepssessie chemie 8

23/11//2020

6/6...