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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIA QUÍMICAS CARRERA: QUÍMICA Y FARMACIA INFORME DE LABORATORIO DE ORGANICA II PRÁCTICA #6

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER-SPEIER

NOMBRE:

GRUPO

Objetivos 1- Realizar la esterificación de Fischer con ácido acético y etanol para obtener acetato de etilo Marco teórico

ESTERIFICACIÓN DE FISCHER-SPEIER Emil Fischer (Euskirchen, 1852 - Berlín, 1919) Químico alemán, premio Nobel de Química de 1902 por sus trabajos sobre la síntesis de azúcares y purinas. Estudió química en las universidades de Bonn y Estrasburgo, y fue profesor auxiliar de esta última, desde 1874 a 1878. En 1875 trabajó como ayudante de Adolf von Baeyer en Munich y realizó con él su tesis doctoral. En 1882 fue profesor de química en Erlangen, tres años más tarde en Würzburg, y en Berlín en 1892, donde sucedió a Hofmann en su cátedra. La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O En el laboratorio, de manera experimental, se ve que, en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH procedente del ácido. Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier. La reacción contraria a la reacción de esterificación, también se encuentra catalizada por ciertas trazas o restos de ácido y se conoce bajo el nombre de reacción de hidrólisis. La reacción tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de la naturaleza que presenten el alcohol y el ácido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un éster si contamos con un exceso de sustancia alcohólica. Por otro lado, la reacción de hidrólisis se ve ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo. Así, por ejemplo, en el caso del ácido acético, el cual reacciona con el etanol si se encuentra en presencia de un ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo. Dicha reacción tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia alcohol para poder mover el equilibrio hasta la formación de un éster: CH3-COOH (ácido acético) + HO-CH2-CH3 (etanol) ↔ CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de etilo) + H2O En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la esterificación podemos decir que las reacciones de esterificación cuentan con un ataque de tipo nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al grupo carboxílico. El protón va hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido, el cual luego será eliminado a modo de agua. El catalizador en estas reacciones se utiliza para incrementar la carga parcial positiva existente sobre el carbono, a través de protonación de un oxígeno de la sustancia ácida. Este efecto también puede conseguirse si utilizamos haluros. Las grasas de origen animal, así como también los aceites vegetales, se encuentran constituidas por triglicéridos, que son ésteres que provienen de la esterificación de los ácidos alifáticos con cadena larga (entre 10 a 18 átomos de carbono), con propanotriol (que puede ser glicerina o glicerol). La hidrólisis de los triglicéridos cuando se encuentran en medio básico (hidróxido sódico) nos da lugar a la formación del jabón

y las glicerinas; es por ello que a estos tipos de reacciones también se las conoce con el nombre de reacciones de saponificación. Por ejemplo, podemos hablar de la hidrólisis del triestearato de glicerina, la cual produce la correspondiente sal del ácido esteárico Reactivos de laboratorio 1- Ácido acético glacial (C2H4O2) 2- Etanol (C2H5OH) 3- Ácido sulfúrico (H2SO4) Materiales de laboratorio 1- Soporte universal 2- Tubo refrigerante Allihn o Rosario 3- Probeta 4- Pipeta 5- Auxiliar de pipeteo 6- Espátula 7- Mangueras 8- Balón de precipitado 9- Termómetro 10- Embudo Equipos de laboratorio 1- Estufa eléctrica Actividades por desarrollar/ técnica operatoria o procedimiento 1- Armar el equipo de destilación 2- En 2 probetas colocar en uno 20 ml de ácido acético glacial y en el otro 20 ml de etanol 3- Cargar los reactivos al balón de destilación con un embudo 4- Colocar el ácido sulfúrico con una pipeta gota a gota en el balón ya que esta se calienta al reaccionar con los reactivos 5- Colocar el termómetro en el balón y verificar que todo este sellado perfectamente 6- Dejar destilar alrededor de 20 min Resultados obtenidos

EQUIPO DE TRABAJO

EQUIPO DE DESTRILACION ARMADO

SOLUCION EN PUNTO DE EBULLICION

Conclusiones 1- Se logró obtener el acetato de etilo por medio de la esterificación usando el ácido sulfúrico como catalizador 2- El resultado que se obtuvo (acetato de etilo) es impuro ya que la destilación simple siempre nos da compuestos impuros azeotropo Recomendaciones 1- Al momento de cargar los reactivos al balón tratar de que sea con un embudo de basta larga ya que

estos pueden pasarse al condensador 2- Cuando colocamos el termómetro apreciar de que el bulbo este en la salida de la tabula lateral 3- No se debe cerrar el paso de agua hasta que el balón deje de hervir ya que este aún puede emitir gases y estos pueden ser peligrosos Bibliografía Juan, A. (2015). Reaccion de Esterificacion. Obtenido de Laboratorio de bioquimica: https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-deesterificacion Martha, G. (2014). acido acetico. Obtenido de EcuRed: https://www.ecured.cu/acido_acetico Pablo, L. (2018). esterificacion de Fischer . Obtenido de Quimicafacil: http://quimicafacil.net/manual-delaboratorio/esterificacion/de/Fischer

TABLA DE RESULTADO N º

MUESTRA Y/U REACTIVO

FORMULA ESTRUCTURAL

REACCIONES Y MECANISMOS

PROCESO

OBSERVACIONES

REACCION

MECANISMO

ÁCIDO ACETICO

DESTILADO INCOLORO

+ 1

ETANOL (98% GLACIAL)

+ ÁCIDO SULFURICO CONCENTRADO

ESTERIFICACION DE FISCHER

AROMATICO ETEREO CAPACIDAD SOLVENTE “NO POLAR”...