Práctica 10. “Síntesis de Acetato de Isoamilo (Esterificación de Fischer)” PDF

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICASPRÁCTICA NO. 10 “Síntesis de Acetato de Isoamilo (Esterificación de Fischer)” Equipo 3: Casañas V. José C., De la Cruz M. Diana L., Muñoz F. Alison. 2IVResumen: En esta práctica se llevó a cabo la síntesis del acetato de isoamilo, ...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS PRÁCTICA NO. 10 “Síntesis de Acetato de Isoamilo (Esterificación de Fischer)” Equipo 3: Casañas V. José C., De la Cruz M. Diana L., Muñoz F. Alison. 2IV2 Resumen: En esta práctica se llevó a cabo la síntesis del acetato de isoamilo, de igual manera se explicó la esterificación de fischer y métodos alternos. Introducción Los ésteres son grupos funcionales derivados de un ácido orgánico (aunque también puede ser inorgánico) en el cual al menos un grupo hidroxilo ha sido reemplazado por un alcohol. La esterificación de Fischer es uno de los métodos clásicos de obtención de ésteres y una de las reacciones más estudiadas debido a sus características de equilibrio, necesidad de la presencia de un catalizador y fácil montaje. La esterificación de Fischer o esterificación de Fischer-Speier es una reacción de esterificación carboxílica que consiste en tratar un ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido que actúa como agente deshidratante,esta reacción puede ser llevada a cabo sin la presencia de un ácido fuerte como catalizador, pero sucede de manera muy lenta. Generalmente se emplea ácido sulfúrico como catalizador de la reacción,otra de las alternativas para mejorar el desempeño de la reacción de esterificación es la remoción del agua producida en la reacción a través de destilación empleando azeótropos de baja temperatura como el obtenido con tolueno y un montaje Dean-Stark. Los ácidos carboxílicos suelen ser ácidos demasiado débiles, por lo que tienen poca tendencia a ceder el protón (H+) que pierden en la esterificación.Un ácido más fuerte, como el ácido sulfúrico, se comporta como un dador de protones y facilita la reacción de esterificación. Discusión La síntesis del acetato de isoamilo sucede a partir de una reacción de sustitución-eliminación nucleofílica . Primero sucede la protonación del oxígeno del grupo carbonilo (Figura 1), el oxígeno toma los electrones del doble enlace que tiene con el carbono gracias. El carbono adquiere una carga positiva que es compensada con el par de electrones libres del oxígeno del alcohol con el cual forma un enlace. El protón es atraído al par de electrones libres del oxígeno carbonílico aumentando su carácter electrofílico. La molécula de ion oxonio se encuentra en resonancia, y su reactividad depende del carbono carbonílico.

Después ocurre el ataque nucleofílico por el alcohol (Figura 2), el par de electrones no enlazados del oxígeno del alcohol son atraídos rápidamente por la carga positiva de resonancia formando un intermediario tetraédrico. Ocurre una transferencia de un protón (Figura 3), donde el oxígeno del grupo hidroxilo se equilibra, libera el hidrógeno y el oxígeno recupera su par de electrones. Se protona el grupo hidroxilo que pertenecía al grupo carboxilo, aumentando el carácter electrofílico del carbono carbonílico y sucede la salida de agua debido a que es un buen grupo saliente y como subproducto de la reacción (Figura 4). Finalmente, para que el oxígeno se estabilice expulsa el hidrógeno por lo que se protona el agua formando el ion hidronio y un éster (Figura 5).

Figura 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Figura 2. Ataque nucleofílico por parte del alcohol

Figura 3. Transferencia del protón

Figura 4. Salida del agua y pérdida de un protón.

Figura 5. Formación del éster. Conclusiones Gracias al mecanismo de esterificación de fischer se puede sintetizar el acetato de isoamilo a partir de un alcohol isoamílico y ácido acético. Cuestionario 1. ¿Se llevaría a cabo la reacción si no se adicionaran los ácidos (ácido sulfúrico y p- toluen sulfónico) a la reacción ? Los ácidos carboxílicos, de fórmula R-COOH, pueden ser muy débiles para una reacción de esterificación. Un dador de protones más fuerte potenciará la reacción haciendo que el ácido carboxílico se comporte como si fuese el mismo un dador de protones fuertes. El ácido sulfúrico realiza esta función en la esterificación al inyectar un protón en la estructura del ácido carboxílico: R-COOH + H2SO4 → R-C+(OH)2 + HSO4La molécula de alcohol, R’-OH, con el átomo de oxígeno rico en electrones, es atraído por la estructura carboxílica protonada y se forma el siguiente complejo: R-C+(OH)2 + R'-OH → R-COH(O+H2)-OR' Este complejo no es muy estable y se estabiliza hacia la molécula energéticamente más favorable (el éster) liberándose una molécula de agua y un protón (H+). El protón es utilizado entonces para regenerar el ácido sulfúrico: R-COH(O+H2)-OR' + HSO 4- → H 2SO4 + H 2O + R-COO-R' Cómo el ácido sulfúrico se regenera y no es consumido en la reacción, actúa como catalizador y no como reactante. Por lo tanto si es importante agregar el ácido sulfúrico o bien otro acido fuerte como podría ser el ácido clorhídrico o ácido fosfórico. 2. Explicar porque a lavar con agua el éster formado, No sé hidroliza con la misma intensidad con que se hidrolizaría en el reflujo No se hidroliza con la misma intensidad por que no tiene una temperatura mayor a la del ambiente, ya que con el reflujo esta se encuentra con una

temperatura mayor.Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción inversa a la esterificación. 3. ¿ Porque en esta síntesis, la mezcla de reacción se lava con agua y con disolución de NaHCO3? En la escala de pH de cero a 14, el bicarbonato de sodio se encuentra en 8,2. Esta sustancia es una base (o alcalino). El bicarbonato de sodio se encarga de alcalinizar las trazas de ácidos que hubiesen quedado en nuestra solución, ayuda a neutralizar las trazas y así evitar que su pH sea ácido. Referencias Ramírez, B. (2013) Obtención de Acetato de Etilo por Destilación Reactiva con Resina Ácida como Catalizador. Recuperado el 26 de noviembre de 2021, de https://core.ac.uk/download/pdf/301046145.pdf Monopoli, V. (2012) Síntesis ambientalmente compatible de 2-etil-1-hexil acetato y pmetoxiacetofenona catalizada por heteropoliácidos Keggin inmovilizados en soportes no convencionales. Recuperado el 26 de noviembre de 2021, de http://repositorio.unac.edu.pe/bitstream/handle/20.5 00.12952/1020/225.pdf?sequence=1&isAllowed=y...