Practica 5 Preparación de acetato de isopentilo PDF

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UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 5 PREPARACIÓN DEL ACETATO DE ISOPENTILO. Integrantes del equipo: Becerra Juárez Diego Armando. Gutiérrez Ruiz Fabrizzio. Hermosillo Domínguez Jimena. Montes de Oca Jiménez Ana Georgina. Puga Espinosa Jocelyn. Ramírez Mata Dulce María.

Responsable de la materia: Crispín Silvano Cristóbal Gasga.

Fecha de entrega: 14/03/21

PREPARACIÓN DE ACETATO DE ISOPENTILO.

Objetivo. Analizar la preparación de un éster, el acetato de isopentilo, y determinar el rendimiento real de la reacción química. Material y reactivos. 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Aparato de reflujo. Parrilla de calentamiento. Baño de arena. Probeta de 10 ml. Alcohol isopentilico. Ácido acético.

7. Pipeta graduada. 8. Ácido sulfúrico. 9. Embudo de separación. 10. Cloruro de sodio. 11. Sulfato de sodio anhidro.

Procedimiento. 1.- Aparato: 1.1.- Ensamblar un aparato de reflujo sobre una parrilla de calentamiento usando un matraz redondo de 10 ml y un refrigerante. (Usar un baño de arena).

2.- Mezcla de reacción: 2.1.- Pesar una probeta vacía de 10 ml y colocar aproximadamente 2.5 ml de alcohol isopentílico (alcohol isoamílico) en la probeta. 2.2.- Desconectar del aparato de reflujo el matraz redondo y transferir el alcohol a éste. Sin limpiar la probeta, medir aproximadamente 3 ml de ácido acético glacial y adiciónelo al matraz con el alcohol, con un agitador magnético. 2.3.- Usando una pipeta graduada, adicionar 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, se debe mantener la mezcla de reacción con agitación constante durante el proceso.

3.- Reflujo. 3.1.- Iniciar el proceso haciendo circular el agua en el refrigerante, calentar hasta alcanzar el punto de ebullición de la mezcla, por 60 min y con agitación constante. 3.2.- Cuando el periodo del reflujo se ha completado, retirar la parrilla de calentamiento y dejar que la mezcla se enfríe a temperatura ambiente.

4.- Extracciones. 4.1.- Desensamblar el aparato y transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación. 4.2.- Adicionar 7 ml de agua fría, tapar el embudo de separación, mezclar las fases, agitar cuidadosamente y ventilar el tubo, lavar el matraz de reacción con 1.5 ml de agua fría y pasar al embudo de separación. 4.3.- Agitar, ventilar y dejar que las fases se separen, retirar la fase acuosa (fase de abajo). Enseguida extrer la fase orgánica que contienen el éster y un poco de ácido acético, el cual puede ser removido mediante dos lavados sucesivos de 1.75 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%. 4.4.- Extraer la fase orgánica una vez más, lavando esta vez con 3 ml de agua mezclados con 0.75 ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Desechar la fase acuosa.

5.- Secado. 5.1.- Adicionar aproximadamente 0.5 g de sulfato de sodio anhidro o lo suficiente hasta asegurar que está seca la mezcla. 5.2.- Tapar la mezcla y dejar reposar por 10 minutos mientras preparamos el aparato para la destilación.

6.- Destilación. 6.1.- Armar el aparato de destilación simple, el cual debe estar limpio y seco. 6.2.- Decantar la fase orgánica a un matraz pera y agregar un agitador magnético. (Usar una parrilla de calentamiento con un baño de arena). 6.3.- Pesar un tubo de ensaye o una probeta para colectar el producto y colocar en un baño de hielo, colectar la fracción que destila entre 132 – 134 °C. 6.4.- Destilar el éster.

7.- Determinación del por ciento de rendimiento. 7.1.- Pesar el producto y calcular el porcentaje de rendimiento del éster.

Resultados.

De la reacción:

Alcohol isopentílico.

Ácido acético.

Acetato de isopentilo.

Sabemos que: Ácido acético:

Alcohol isopentílico:

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 = 3 𝑚𝑙 𝑀𝑎𝑠𝑎 = 𝑥

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 = 2.5 𝑚𝑙 𝑀𝑎𝑠𝑎 = 𝑥 𝑔 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝜕) = 0.8 𝑚𝑙 𝑃𝑀 = 88.14 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝜕=

𝑛= 2 88.14

𝜕=

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛

𝑚𝑎𝑠𝑎 = (𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛)(𝜕) 𝑚𝑎𝑠𝑎 = (3 )(1.05) = 3.15 𝑔 𝑑𝑒 C2H4O2

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑃𝑀

= 0.0227 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O

𝑔 𝑚𝑙

𝑃𝑀 = 60.05 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛

𝑚𝑎𝑠𝑎 = (𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛)(𝜕) 𝑚𝑎𝑠𝑎 = (2.5)(0.8) = 2 𝑔 𝑑𝑒 C5H12O

𝑛=

𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 (𝜕) = 1.05

𝑛= 𝑛=

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑃𝑀

3.15 = 0.0525 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C2H4O2 60.05

Obteniendo el reactivo limitante:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O → 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C2H4O2 0.0227 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O -> 𝑥 𝑥 = 0.0227 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C2H4O2

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O → 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C2H4O2 𝑥 -> 0.0525 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C2H4O2 𝑥 = 0.0525 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O

El reactivo que limita la reacción es el alcohol de isopentilo, ya que, ya que es el que reacciona completamente para la producción del éster, y el ácido acético no reacciona completamente y sobra un poco en la reacción.

Obteniendo el porcentaje real, sabiendo que tenemos un porcentaje de rendimiento del 72%:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O → 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C7H14O2 0.0227 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C5H12O -> 𝑥 𝑥 = 0.0227 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 C7H14O2

𝑔 𝑚𝑎𝑠𝑎 ; 𝑃𝑀 = 130 𝑃𝑀 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑎𝑠𝑎 = (0.0227)(130) 𝑚𝑎𝑠𝑎 = 2.951 𝑔 𝑑𝑒 C7H14O2 𝑛=

(𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜)(%) 100 (2.951)(72) = 2.125 𝑔 𝑑𝑒 C7H14O2 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 = 100 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 =

Discusión. El acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico (éster) formado por el alcohol isoamilo y el ácido acético. El ácido acético es un ácido débil y dentro de sus derivados típicos se encuentran los ésteres. Cuando se habla de síntesis en el laboratorio se refiere a un proceso por el cual se obtiene un compuesto químico a partir de precursores, en una síntesis el producto que se prepara tiene cualidades y propiedades distintas a las de los reactivos que se utilizaron en la reacción. La síntesis del acetato de isoamilo se lleva a cabo mediante la esterificación de Fisher, esta es el método más conocido para la preparación de ésteres donde un ácido carboxílico (ácido acético) se convierte en un éster al calentarlo en un medio ácido con el alcohol (alcohol isoamilo). El medio ácido es proporcionado por el catalizador (ácido sulfúrico), como resultado se esta reacción obtenemos un éster más agua.

La velocidad de esta reacción directa es igual a la velocidad de la reacción inversa, es decir, la reacción se encuentra en equilibrio. La reacción se lleva de la siguiente manera, inicialmente el catalizador (ácido sulfúrico) protona al grupo carbonilo del ácido, lo que provoca que el oxígeno tenga una deficiencia de electrones, por lo tanto, el carbono central es afectado por este ataque y queda con una carga positiva. En este caso es necesario la presencia de un catalizador ácido, ya que el grupo carbonilo del ácido carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por el alcohol. El catalizador ácido protona el grupo carbonilo haciendo que se dé la reacción. (Imagen 1) El oxígeno central al tener una deficiencia de electrones puede ser fácilmente atacado por el alcohol isoamílico por medio de un ataque nucleofílico. (Imagen 2) Como el oxígeno que está unido a las dos moléculas tendrá una deficiencia de electrones, este busca desprotonarse para que la molécula vuelva a ser protonada pero ahora en la parte de superior. (Imagen 3) De esta protonación se obtiene una molécula de agua en la parte superior, por lo tanto, es un buen grupo saliente, lo que sucede es que sale la molécula de agua y la carga positiva quedará en el carbono de en medio. (Imagen 4) Después el hidrógeno que se tiene en la molécula sale para regresar al ácido sulfúrico, como producto final se tiene acetato de isopentílo y agua. (Imagen 5)

Conclusión. Con las evidencias presentadas anteriormente, se puede demostrar que se cumplió el objetivo establecido, analizar como es el proceso para elaborar el acetato de isopentílo y con esto obtener el rendimiento real, a partir de una serie de cálculos. También se fue posible el comprender, a partir de la investigación previa, que al mezclar un ácido carboxílico y un alcohol no se produce ninguna reacción, sin embargo, si se le agregamos un catalizador ácido que en este caso es el ácido sulfúrico, podemos obtener un éster y agua, y que para lograr sintetizar el acetato de isopentílo debemos calentar nuestra mezcla y añadir el catalizador.

Cuestionario.

1. ¿Por qué en la preparación de un éster en este experimento el producto de la reacción es extraído con una solución de bicarbonato de sodio (NaHCo3)? R: El bicarbonato de sodio se obtiene al combinar moléculas de carbono, sodio, hidrógeno y oxígeno. Es en realidad un tipo de sal, esto contribuye a la separación del agua de una fase orgánica. Durante esta etapa se forman burbujas de dióxido de carbono puesto que el agua reacciona con el bicarbonato de sodio.

2. ¿Cuál es el propósito de adicionar sulfato de sodio anhidro al producto después de las extracciones (o lavados) con solución de bicarbonato de sodio? R: Un desecante es una sustancia que se utiliza para eliminar partículas de humedad que podemos encontrar en el ambiente, el sulfato de sodio anhidro es un desecante neutro lento y eficaz, se emplea para desecar compuestos de fácil descomposición, aldehídos, cetonas, debe usarse para extraer las moléculas de agua. 3. Demuestre cuál de los reactivos utilizados al inicio de la reacción es el reactivo limitante: R: El reactivo limitante es el alcohol isopentílico. 4. ¿Cuál es el reactivo usado en exceso y por qué? R: El reactivo en exceso es el ácido acético, ya que, al momento de realizarse la reacción este ácido no reacciona completamente y sobra un poco.

5. El ácido sulfúrico es usado para catalizar en la esterificación del ácido acético en la preparación de acetato de isopentilo ¿Por qué es necesario usar ácido sulfúrico si otro acido, el ácido acético, ya está presente? R: Un catalizador es una sustancia que, sin ser modificada o consumida durante el proceso, cambia la velocidad de una reacción química, en este caso el ácido sulfúrico cumple esta función, lo que ayuda a que dicha reacción se encuentre en equilibrio.

6. Hay varios métodos de determinar el punto de ebullición. Uno de los métodos más precisos es el que se utilizará en este experimento. Este consiste en colocar el bulbo del termómetro arriba de la superficie del líquido en ebullición, o abajo del anillo de reflujo. La temperatura registrada en este punto debe ser el punto de ebullición del líquido. Investiga otro método para determinar el punto de ebullición. R: Método de Siwoloboff

Este método tiene la ventaja que requiere muy poca cantidad de muestra. Consiste en colocar en un tubo de ensayo una pequeña cantidad del líquido a ensayar, se introduce en el líquido un tubo capilar cerrado a la llama en su extremo más fino, el cual irá hacia arriba. El capilar sirve, de manómetro indicador del instante en que se igualan la presión de vapor del líquido y la presión atmosférica. Técnica Operatoria: Se hacen tubos capilares estirando a la llama un tubo de vidrio fusible, se cortan de 5 a 6 cm de longitud y se cierran a la llama los extremos afilados. Se coloca en un tubo de ensayo, aproximadamente, 5 ml del líquido cuyo punto de ebullición se desea determinar y uno de los capilares, con el extremo cerrado hacia arriba. Se arma el dispositivo como indica. Se calienta en baño agitando y se observa el capilar. Al comienzo, del extremo abierto del capilar, se desprenden algunas burbujas cuyo número aumenta rápidamente, hasta que llega un momento en que se forma una serie continua de burbujas llamada “rosario de burbujas”. Entonces, se lee la temperatura que indica el termómetro y que corresponde al punto de ebullición del líquido en ensayo a la presión atmosférica. Esta lectura se considera sólo de aproximación y no interviene en los cálculos. Se repite la experiencia dejando enfriar el líquido y el baño y utilizando un nuevo tubo capilar. 7. Al determinar puntos de ebullición por el método descrito anteriormente, uno debe esperar hasta que la temperatura permanezca: R: Constante. 8. Se sabe que, el punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor iguala la: R: A la presión atmosférica. 9. ¿Cuál es la fórmula general de los ésteres?

10. Las cualidades organolépticas (olores y sabores) de algunas frutas y flores son debido a: R: Los esteres simples.

Bibliografía. U., & Perfil, V. T. M. (s. f.). Mecanismo de Reacción. . Recuperado 15 de marzo de 2021, de http://itesoacetatodeisoamilo.blogspot.com/p/mecanismo-de-reaccion.html A., A., A., & A. (2020, 10 noviembre). Acetato de isoamilo • Compuesto de la semana •. Quimicafacil.net. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-semana/acetato-de-isoamilo/ Bolívar, G. (2019, 8 junio). Acetato de isoamilo: estructura, propiedades, síntesis y usos. Lifeder. https://www.lifeder.com/acetato-de-isoamilo/ Operaciones Básicas en el Laboratorio de QuÃmica. Secado. Agentes Desecants. (s. f.). ub.edu. Recuperado 10 de abril de 2021, http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/dessecacio_agents.html ¿Cuál es la función de los agentes desecantes? | Deshumidificadores. (2021, 9 abril). H2O TEK. https://www.deshumidificador.mx/tips-y-noticias/cual-es-la-funcion-de-los-agentesdesecantes/#:%7E:text=Un%20agente%20desecante%20es%20una,hidratar%C3%A1n%20 al%20absorber%20la%20humedad. Determinación de la densidad, punto de ebullición,conductividad y ph. (2017, 1 noviembre). Secado. Https://analisisinorganicopracticasecado.blogspot.com/2017/10/determinacion-dela densidadpunto-de.html

Anexo.

Imagen 2 Imagen 1

Imagen 3

Imagen 5

Imagen 4...