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OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO ...

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Tecnológico Nacional de México en Celaya Practica 7: OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO Ingeniería Química

Nombre del alumno: Cynthia Mondragón Palacios Profesor: Micael Gerardo Bravo Sánchez Materia: Química Orgánica II Grupo: C Celaya, Guanajuato. México a 26 de Noviembre del 2020

Contenido RESUMEN ............................................................................................................................................ 3 Imagen 1. Estructura del acetato isoamilo...................................................................................... 3 INTRODUCCIÒN ................................................................................................................................... 3 Imagen 2. Olor característico del plátano es de acetato de isoamilo ............................................. 4 Imagen3. Estructura del acetato de isoamilo ................................................................................. 4 OBJETIVO ............................................................................................................................................. 5 MARCO TEORICO ................................................................................................................................. 5 Imagen 4. Cálculos y formula de la densidad .................................................................................. 6 MATERIAL Y COMPONENTES EMPLEADOS ......................................................................................... 8 METODOLOGIA EXPERIMENTAL.......................................................................................................... 8 RESULTADOS OBTENIDOS ................................................................................................................. 10 CONCLUSIÒN ..................................................................................................................................... 11 BIBLIOGRAFIA .................................................................................................................................... 11 APENDICES ........................................................................................................................................ 12

RESUMEN El acetato de isoamilo, también conocido como acetato de isopentilo, es un compuesto orgánico que es el éster formado por el alcohol isoamilo y el ácido acético. Es un líquido incoloro que es sólo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. Este compuesto tiene un fuerte olor que también se describe como similar al del plátano y la pera. El ester puro o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores pueden denominarse aceite de plátano El acetato de isoamilo se utiliza para la preparación de muchos sabores sintéticos, desde la manzana hasta la piña colada e incluso el café. La producción de sabores es la principal área de aplicación del acetato de isoamilo. Más de 40 sabores implican el uso de este compuesto en sus formulaciones. Si está interesado en el acetato de isoamilo también puede echar un vistazo al alcohol isoamilo, ya que también juega un papel importante en la industria de los aromas sintéticos. Juega un papel importante en todas las cervezas y es parte del perfil general del sabor. Es producido por la levadura durante la fermentación para esta aplicación y está pre sente en niveles bajos (típico 1.4mg/l).

Imagen 1. Estructura del acetato isoamilo

INTRODUCCIÒN El acetato de isoamilo es un éster cuya fórmula molecular es CH3COO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura ambiente consiste de un líquido aceitoso, claro, incoloro, inflamable y volátil. De hecho, es un éster demasiado volátil y fragante. Su principal característica es la de despedir un olor que contribuye al aroma de muchas frutas, especialmente el de las del banano o plátano. Asimismo, este último fruto constituye una de sus fuentes naturales por excelencia.

Imagen 2. Olor característico del plátano es de acetato de isoamilo De allí el nombre de aceite de plátano que se da a una solución de acetato de isoamilo, o a una mezcla de acetato de isomilo con nitrocelulosa. El compuesto es ampliamente usado como saborizante de alimentos, helados y golosinas. Además, se usa en la elaboración de fragancias con empleos diferentes. También es un solvente empleado en la extracción de metales y compuestos orgánicos como el ácido acético. El acetato de isoamilo es el resultado de la esterificación del alcohol isoamílico con el ácido acético. En los laboratorios de docencia de química orgánica, esta síntesis representa una experiencia interesante para poner en práctica la esterificación, a la vez que se inunda el laboratorio con fragancia del plátano. Estructura del acetato de isoamilo

Imagen3. Estructura del acetato de isoamilo En la imagen superior se tiene la estructura molecular del acetato de isoamilo mediante un modelo de esferas y barras. Las esferas rojas corresponden a los átomos de oxígeno, específicamente los que identifican a este compuesto como un éster; su porción de éter, R-O-R, y el grupo carbonilo, C=O, teniendo entonces la fórmula estructural R’COOR. A la izquierda, R’, se tiene el radical alquílico isopentil, (CH3)2CHCH2CH2; y a la derecha, R, al grupo metilo, al cual se le debe el ‘acetato’ del nombre de este éster. Es un éster relativamente pequeño, capaz de interactuar con los receptores químicos del olfato de nuestras narices, ocasionando señales que el cerebro interpreta como fragancia. Interacciones intermoleculares

La molécula del acetato de isoamilo en sí es flexible; pero, el radical isopentil no beneficia a las interacciones intermoleculares por estar ramificado, impidiendo estéricamente que los átomos de oxígeno interactúen eficientemente mediante fuerzas dipolo-dipolo. Asimismo, estos dos oxígeno no pueden aceptar puentes de hidrógeno; estructuralmente la molécula no tiene cómo donarlos. Frente a los interrumpidos dipolos, el acetato de isoamilo puede interaccionar intermolecularmente mediante las fuerzas de dispersión de London; las cuales, son directamente proporcionales a su masa molecular. Siendo así, es la masa molecular del éster la responsable de que sus moléculas formen un líquido con elevado punto de ebullición (141°C). Igualmente, es responsable de que su sólido funda a una temperatura de -78°C. Fragancia del plátano Sus fuerzas intermoleculares son tan débiles, que el líquido es lo suficiente volátil para impregnar sus alrededores con olores del plátano. Curiosamente, el olor dulce de este ester puede cambiar si se reduce o aumenta el número de carbonos. Es decir, si en lugar de tener seis carbonos alifáticos tuviera cinco (con el radical isobutil) su olor se asemejaría al de las frambuesas; si el radical fuera el secbutil, el olor se cargaría con rastros de solventes orgánicos; y si tuviera más de seis carbonos, el olor comenzaría a tornarse jabonoso y metálico. Síntesis Es producido por la esterificación del alcohol isoamílico con el ácido acético glacial, en un proceso conocido como esterificación de Fisher. El ácido sulfúrico es usado habitualmente como catalizador, pero también el ácido p-toluenosulfónico cataliza la reacción:

(CH3)2CH-CH2-CH2CH2OH + CH3COOH => CH3COOCH2-CH2-CH2CH(CH3)2

OBJETIVO Obtener acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamílico

MARCO TEORICO El acetato de isoamilo es un éster que posee múltiples aplicaciones: se utiliza en la fabricación de perfumes, esencias o como solvente. Los ésteres son los derivados de ácido más frecuente. Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas y son los responsables de los aromas de las flores y los frutos maduros. Así, el acetato de isoamilo da el olor característico de los plátanos maduros.

En esta práctica se ha realizado una esterificación de Fischer-Speier que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. R-COOH + R’-OH R-COO-R` + H2O El ácido acético utilizado posee la característica de ser glacial que significa que el ácido se encuentra prácticamente libre de agua, es decir, anhidro. Otra sustancia a destacar es el agente desecante que es capaz de retener el agua, son deshidratantes. A su vez, se han llevado a cabo un proceso de neutralización, una reacción ácidobase. Si el ácido y la base son fuertes, el resultado es sal y agua. En cambio, si una de las especies es débil, da como resultado su especie conjugada y agua. Estas reacciones son, generalmente, exotérmicas. Con el fin de averiguar si una disolución es ácida, básica o neutra existe el concepto de pH. Se define como el logaritmo negativo en base 10 de la actividad de los iones hidrógeno que indica la concentración de iones hidronio [H3O+] en una determinada sustancia. Con el fin de separar dos líquidos inmiscibles se hace uso del método de la decantación. Los líquidos se diferencian quedando el más denso en el fondo y el menos denso en la parte superior, así y siempre que los líquidos sean de distinto color, se procede a la decantación quedando las dos sustancias por separado.

Asimismo, la filtración es otro proceso importante pues permite la separación eficaz de sólidos inversos en un líquido. Se hace pasar la sustancia por un filtro que permite el paso del líquido pero no del sólido quedando así totalmente separados. Para los cálculos se han de tener en cuenta la fórmula de la densidad y el rendimiento de una reacción:

Imagen 4. Cálculos y formula de la densidad La densidad (D) es la magnitud escalar referida a la cantidad de masa contenida en un determinado volumen de una sustancia. Su unidad es g/mL.

Por otra parte, el rendimiento de una reacción (%R) es el tanto por ciento utilizado para medir la efectividad de un procedimiento. Usos Saborizante de alimentos y bebidas Se usa para conferir un sabor a pera en agua y en jarabes. Se usa en la China para preparar sabores de frutas, como fresa, mora, piña, pera, manzana, uva y banana. Las dosis utilizadas son: 190 mg/kg en confitería; 120 mg/kg en pastelería; 56 mg/kg en helados; y 28 mg/kg en refrescos. Solvente y diluyente Es un solvente para: -La nitrocelulosa y celuloide -Barnices a prueba de agua -Goma de éster -Resina de vinilo -Resina de cumarona y aceite de ricino. Se usa como solvente para la determinación de cromo y se emplea como agente de extracción de hierro, cobalto y níquel. También se usa como disolvente de pinturas al óleo y lacas viejas. Además, se usa en la elaboración del esmalte para las uñas. Este éster se utiliza como diluyente en la producción de ácido acético. El petróleo es usado como materia prima en un proceso de oxidación que produce una solución acuosa de ácido acético y otros compuestos, como el ácido fórmico y el ácido propiónico. Como solvente y portador de otras sustancias fue utilizado en los comienzos de la industria aeronáutica para proteger las telas de las alas de los aviones. Se emplea en la elaboración de seda y perlas artificiales, películas fotográficas, barnices impermeables y bronceadores. También se utiliza en la industria textil en el teñido y acabado. Se emplea en el lavado en seco de artículos de vestir y muebles de tela. Además, el acetato de isoamilo es empleado en la elaboración del rayón, una tela sintética; en la extracción de la penicilina, y como una sustancia estándar en cromatografía.

MATERIAL Y COMPONENTES EMPLEADOS Materiales Matraz Baño de Arena Condensador de reflujo Equipo de destilación simple Agitador Plancha Embudo de decantación

Componentes Agua fría Ácido sulfúrico Ácido acético Bicarbonato sódico (base débil) Alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol)

METODOLOGIA EXPERIMENTAL 1. Mezclar los reactivos y posteriormente medir el alcohol isoamílico (3-metil-1butanol), tomamos 5.2 (d=0.81 g/ml) 4.2 g, peso molecular= 88.25=0.048 mol. 2.

Colocarlo en el matraz e introducir una barra imantada (como agitador)

3. Medimos 11 ml que equivalen a 190 ml/mol de ácido acético, así añadimos cuatro veces más que el alcohol isoamílico 4. Añadimos el ácido acético en el matraz donde se encuentra el alcohol isoamílico y la barra imantada 5. Añadir ácido sulfúrico ya que actúa como catalizador de la reacción, con unas gotas será suficiente, tener cuidado con el ácido sulfúrico. 6. Colocar al matraz un condensador de reflujo evitando que haya pérdidas de producto durante el calentamiento 7. Introducir agua fría por la parte inferior hasta que se llene el condensador y el agua sale por la parte superior (con una corriente de agua muy pequeña es suficiente) 8.

Empezamos el calentamiento y medimos la temperatura del baño de arena

9. Cuando la temperatura es suficiente (64°C) el líquido del matraz entra en ebullición (124°C), el vapor se condensa en la parte inferior del condensador enfriado con la corriente del agua , retorna al matraz de reacción, el calor proporciona la energía necesaria para que el alcohol isoamílico ataque al ácido acético protonado por el ácido sulfúrico 10. El mecanismo de reacción se deja calentar una hora al término de la cual se deja enfriar todo el sistema 11.

Desmontar el aparato de reflujo

12. Destilar el ester que se convertirá en vapor que progresará por una columna especial 13.

Al llegar a la parte superior del destilador y cae en el matraz de recogida Diagrama de flujo: INICIO

Mezclar los reactivos y posteriormente medir el alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol), tomamos 5.2 (d=0.81 g/ml) 4.2 g, peso molecular= 88.25=0.048 mol. Colocarlo en el matraz e introducir una barra imantada (tendrá la función como agitador)

Medimos 11 ml que equivalen a 190 ml/mol de ácido acético, así añadimos cuatro veces más que el alcohol isoamílico

Añadimos el ácido acético en el matraz donde se encuentra el alcohol isoamílico y la barra imantada

Añadir ácido sulfúrico ya que actúa como catalizador de la reacción, con unas gotas será suficiente, tener cuidado con el ácido sulfúrico.

Colocar al matraz un condensador de reflujo evitando que haya pérdidas de producto durante el calentamiento

Introducir agua fría por la parte inferior hasta que se llene el condensador y el agua sale por la parte superior (con una corriente de agua muy pequeña es suficiente)

Empezamos el calentamiento y medimos la temperatura del baño de arena

Cuando la temperatura es suficiente (64°C) el líquido del matraz entra en ebullición (124°C), el vapor se condensa en la parte inferior del condensador enfriado con la corriente del agua , retorna al matraz de reacción, el calor proporciona la energía necesaria para que el alcohol isoamílico ataque al ácido acético protonado por el ácido sulfúrico

El mecanismo de reacción se deja calentar una hora al término de la cual se deja enfriar todo el sistema

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Desmontar el aparato de reflujo

Destilar el ester que se convertirá en vapor que progresará por una columna especial

Al llegar a la parte superior del destilador y cae en el matraz de recogida

FIN

RESULTADOS OBTENIDOS Nos damos cuenta además por su olor característico a plátano. Tenemos todo el alcohol isoamílico en el matraz de reacción, se ha convertido en un éster, teníamos un exceso de ácido acético y unas gotas de ácido sulfúrico que hay que utilizar para neutralizar el bicarbonato de sodio para que el acetato y el sulfato de sodio sean salados cuando el exceso de ácido esté presente. Tenemos una solución acuosa del producto salino de neutralización y un aceite que no es visible con el agua, que es el éster de acetato de isoamilo. La separación de estos dos líquidos es fácil ya que se utiliza un embudo separador, el éster es menos denso que el agua y se queda arriba, si retiramos la solución acuosa el éster se queda en el embudo por lo que aislamos el éster para poder pasar a Pasar la destilación de su purificación, al final hay acetato de isoamilo.

CONCLUSIÒN En esta práctica nos podemos dar cuenta de la síntesis además de aplicaciones del acetato de isoamilo. Esta molécula se usa para conferir el sabor a plátano en los alimentos. El aceite de plátano se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como saborizante artificial. También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa. Como disolvente y portador de materiales como la nitrocelulosa, se utilizó ampliamente en la industria aeronáutica para endurecer y proteger contra el viento las superficies de vuelo de los tejidos, donde él y sus derivados se conocían generalmente como “droga para aviones”. Ahora que la mayoría de las aeronaves son totalmente metálicas, ese uso se limita en su mayoría a reproducciones históricamente exactas y modelos a escala. Debido a su intenso y agradable olor y a su baja toxicidad, se utiliza para probar la eficacia de los respiradores o las máscaras de gas. El acetato de isoamilo se produce de forma natural en la planta del plátano y también se produce sintéticamente. Es una feromona de “alarma” común para las abejas y en bajas concentraciones atraerá a un gran número de ellas. También se utiliza en cosméticos, principalmente en la aplicación y eliminación de laca de uñas debido a su buena solvencia. También se utiliza en desodorantes y ambientadores sin motor

BIBLIOGRAFIA     

National Center for Biotechnology Information. (2019). Isoamyl acetate. PubChem Database. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov Bilbrey Jenna. (30 de julio de 2014). Isoamyl acetate. Chemistry World by The Royal Society of Chemistry. Recuperado de: chemistryworld.com Carlos Muyon; Esterificación de Acetato de Isoamilo Química Orgánica, Universidad Técnca de Ambato, 2019/2020, Química Orgánica. Aguilar, I. G., Leyva, R. F., & Pérez, E. H. (2011). Obtención de acetato . Simulación del proceso. Centro Azúcar, 38(2), 44-54. Devora-Rodríguez, Y., López-Bello, N., de Armas-Martínez, A. C., & Ley-Chong, N. (2017). Diseño de la etapa de purificación para la obtención de acetato de isoamilo. Tecnología Química, 37(3), 405-416.

APENDICES Riesgos Según reglamento de la Occupational Safety & Health Administration (OSHA) se ha indicado que el acetato de isoamilo figura en la lista de sustancias peligrosas ya que es inflamable. Por encima del punto de ignición y mezcla con aire son explosivas arriba de 360°C que es la temperatura de auto ignición. Algunos de los riesgos que se pueden correr al tratar con el acetato de isoamilo son: −

Puede afectar al inhalar.

−

Al contacto puede irritar piel y ojos.

− A altas concentraciones causa dolor de cabeza, mareo, cansancio y desmayo. − Si el contacto es prolongado o en repetidas ocasiones puede agrietar o secar la piel. −

Afecta el sistema nervioso central.

La OSHA a determinado que el límite de exposición en el aire de este compuesto es de 100 ppm. Debe usarse en equipos y herramientas que no produzcan chispas, ya que es un compuesto inflamable. Si se expone a más de 1000 ppm constituye a un gran riesgo para la salud. No hay una prueba específica para detectar este compuesto, por lo que si se ve expuesto o en caso de enfermedad, se debe recurrir a atención medica...