Practica 2 Sintesis de acetato de isoamilo PDF

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Práctica 2 Reacción de esterificación. síntesis de acetato de isoamilo Cristian Rolando Peña Diaz 163367 Universidad Autónoma de Ciudad Juárez – Instituto de Ciencias Biomédicas: Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo. Laboratorio de Química Orgánica III.

Resumen En la práctica realizada se sintetizo el acetato de isoamilo mediante una reacción de condensación mediante la esterificación de Fisher. En la reacción se liberó una molécula de agua y se obtuvo resultante el grupo éster- éster, a partir del ácido carboxílico y el alcohol perteneciente. En la práctica fue requerido instalar un refrigerante para destilación a reflujo, se detectó que la reacción fue exotérmica, por la liberación de calor al desprendimiento de CO2. Introducción El acetato de isoamilo se presenta como un compuesto químico que según sus características pertenece al grupo de los esteres carboxílicos. También este compuesto es el responsable del olor característico a plátano o pera. Para la obtención de este compuesto de una manera natural, se hace la recolección de la glándula del aguijón de una abeja. Para la síntesis del acetato de etilo es necesario llevar a cabo la reacción de esterificación de Fischer. En esta técnica un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, en presencia de un catalizador acido para tener como resultante el grupo éster- éster y agua . En la reacción de esterificación de Fisher una vez que se alcanza el equilibro, aún es posible notar la presencia de reactivos de partica junto con los productos de reacción. Es posible que la reacción sea desplazada hacia la formación de productos mediante la adición de un exceso de uno de los reactivos. La esterificación de Fisher es una esterificación en la cual el objetivo de esta es la formación de esteres por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador. Objetivo Mediante una reacción de condensación, el alumno será capaz de sintetizar el acetato de isoamilo, resultante de la reacción entre el ácido acético y el alcohol isoamílico. Materiales y métodos 1. Se colocaron 12.5 cm3 (210 mmol) de ácido acético en un matraz de fondo redondo de 50 cm3, a continuación, se le añadiero 10 cm3 (92.5 mmol) de ácido isoamílico.

2. Se agito para mezclarlos y luego se le añadio lentamente 2.5 cm3 de ácido sulfúrico concentrado, manteniendo la agitación constante.

3. Se le agregaron unas perlas de ebullición y se instaló el refrigerante para destilación a reflujo. Se calentó hasta ebullición sobre la platina, manteniendo el reflujo durante 10 minutos

4. Se dejó enfriar el matraz hasta temperatura ambiente para después transferir el líquido a un embudo de separación 25cm3 de agua. Agitando suavemente se decanta y se separó la capa inferior acuosa.

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5. Se agregó otra porción de 15cm3 de agua, para así repetir el proceso de agitar y decantar, separando de esta manera la capa acuosa inferior.

6. Se lavó la capa orgánica con tres porciones de 15cm3 de disolución saturada de bicarbonato sódico, de esta manera se eliminó el exceso de ácido acético

7. El ultimo extracto se ensayó con papel indicador de pH. En caso de no obtener n pH básico, se deberá lavar con otras dos porciones de 15 cm3m de disolución de bicarbonato sódico.

8. Cuando el ácido acético se eliminó, se lavó la capa orgánica con una porción de 10 cm3 de disolución saturada de cloruro sódico y se separó a un matraz Erlenmeyer, luego se secó sobre sulfato sódico anhidro.

9. Se decantó un matraz redondo de 25 cm3 y se acopló a un aparato de destilación sencillo. Se agregaron unas perlas de ebullición y se destiló sobre la platina. El matraz colector se mantendrá frio por medio de un baño de hielo y se recogio la fracción que destilará entre 135 y 143ºC.

10. El líquido resultante deberá presentar un fuerte olor característico.

Resultados

En la reacción del alcohol isoamílico en presencia de ácido acético en la primera fase de reflujo utilizando el ácido sulfúrico como catalizador, resulto una reacción de esterificación con un exceso de ácido acético, sin embargo, después de la adición de la base esta produjo que el ácido acético formara sales con agua, mismas que se limpiaron una vez decantada y purificada para que el producto final fuera un éster acétato de isoamilo.

Discusión En la reacción de ácido acético (ácido carboxílico) y alcohol isoamílico (alcohol) en presencia de un catalizador más acido como el ácido sulfúrico, forman esteres. El método Fischer consiste en una reacción reversible en donde las cantidades de ácido carboxílico y alcohol forman un equilibrio lo que en presencia de un catalizador forma éster y agua (Bergero & Odetti, 2019). Esta reacción (figura 1) es posible debido a que el ácido carboxílico en este caso el ácido acético al unirse con el ácido sulfúrico (catalizador) este se comporta como una base lo cual hace que proponga al ácido acético así el carbono del ácido acético, así el oxígeno del alcohol isoamílico se une al carbono del ácido acético debido a su defecto de densidad electrónica. Después este nuevo enlace de carbonooxigeno protonado se cambia del alcohol isoamílico al ácido acético formando un grupo H2O que forma una molécula de agua y al mismo tiempo se forma la molécula de éster que perdió el protón que se utilice al principio al protonar el ácido acético para que finalmente se formara éster y agua. Figura 1. Ecuacion de Fisher

ConclusiónSe logró comprender como se lleva a cabo la síntesis del acetato de isoamilo, como se propuso en el objetivo de la práctica. Mediante herramientas como la visualización y la investigación de esta práctica se llegó a la conclusión que mediante el refrigerante para destilación a reflujo se pudo extraer la fase orgánica para así poder finalizar con la esterificación de Fisher. La presencia del ácido sulfúrico como catalizador con el ácido carboxílico hacen posible tener como productos el éster y la molécula de agua. En esta reacción se obtuvo una molécula de agua y el grupo presente en el producto de éster- éster. El equilibrio se encuentra desplazado a ambos lados (reactivos y productos) de la reacción. Bibliografía: Antonella-Odetti, B., & Sol, M. (2019). Evaluación experimental de la producción de acetato de isoamilo a partir de alcohol isoamilico recuperado de aceite de fusel. Acceso 24 Junio 2021, de https://rdu.unc.edu.ar/bitstream/handle/11086/12816/PI%20BERGERO%20ODETTI.pdf?sequence =1&isAllowed=y Departamento de Química Inorgánica y Orgánica. (2016). Acceso 24 Junio 2021, de http://www4.ujaen.es/~amarchal/Guion%20de%20practicas.pdf Francis A. Carey., Quimica Organica, 6 Ed. 2006, Editorial Mc.Graw Hill. Paginas 648-650, 824-827. L. C. Wade Jr., Quimica Organica, 5 Ed. 2004. Editorial Pearson Prentice Hall. Páginas 921-925,981982....