Practica 3. Sintesis de la butanona PDF

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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICOINSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁNINGENIERÍA QUÍMICAASIGNATURA:QUIMICA ORGANICA IIPRACTICA 3. “SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE LABUTANONA”DOCENTE: RUBÉN GONZÁLEZ MARTÍNEZEQUIPO 2 A: Carmona Márquez JesseniaSEMESTRE: III GRUPO: IVMINATITLÁN, VER. 10 DE OCTUBRE DEL 2019SINTES...

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TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN INGENIERÍA QUÍMICA ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II PRACTICA 3. “SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE LA BUTANONA” DOCENTE: RUBÉN GONZÁLEZ MARTÍNEZ EQUIPO 2 A:  Carmona Márquez Jessenia

SEMESTRE: III

GRUPO: IV

MINATITLÁN, VER. 10 DE OCTUBRE DEL 2019

OBJETIVOS

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO  



Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes. Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil etil cetona

ACTIVIDADES PREVIAS

1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica PRACTICA No. 3 SINTESIS Y PROPIEDADES DE LA BUTANONA Procedimiento

Etapa 3

Etapa 2

Etapa 1 Preparación de la mezcla de reacción

En un matraz de balón de dos bocas

Depositen 12.5 mL de alcohol secbutilico (2butanol); 15 mL de agua y cinco perlas de vidrio. En un vaso de precipitado de 100 ml

Destilación de la butanona Una vez fría la solución

Conecte el embudo de separación, al matraz de dos bocas y calienten el matraz hasta que la solución hidroalcohólica comience a hervir

Despues

Prepare una solución con 6 gr. de dicromato de potasio en 30 mL de agua Agreguen lentamente y agitando 20 ml de acido sulfurico concentrado

si al enfriarse, el dicromato cristaliza, caliente suavemente con flama y paselo al embudo de separacion y continue

Etapa 4

Purificación del destilado

Caracterización de la . butanona. Propiedades

Depositen el destilado, en un embudo de separación y separen la capa orgánica que contiene la butanona

Reacción con 2,4dinitrofenil- hidrazina

Posteriormente

Separe el mechero y deje caer gota a gota la solución de dicromato , de tal forma que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C Mueva con cuidado el matraz de vez en cuando

Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al matraz, caliente nuevamente por 15 minutos Recoja todo el líquido que destile por debajo de 100°C en una probeta sumergida en hielo

Secar agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por 10 minutos

Densidad

Ya despues Se decanta por gravedad y se mide el volumen obtenido

Índice de refracción

Solubilidad

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO 2. Investigue la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a emplear, así como de la butanona. ALCOHOL SECBUTILICO G.R

 Contacto ocular: Puede causar una ligera irritación, enrojecimiento posible.  Contacto dérmico: enrojecimiento e irritación leve.  Inhalación: irritación en las membranas mucosas. Ingestión: Causa irritación del tracto gastrointestinal K2Cr2O7 G.R 3

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO NIVELES DE TOXICIDAD: RQ: 10 LDLo (oral en humanos): 26 mg/Kg LD50: (oral en ratones): 190 mg/Kg RIESGOS: Riesgos de fuego y explosión: Este producto no es inflamable, pero puede causar fuego al entrar en contacto con materiales combustibles. Se descompone generando oxígeno Riesgos a la salud: El principal problema de este producto es su capacidad para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, así como hígado y riñones, por lo que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la piel. Se ha informado de efectos tóxicos de este producto sobre los sistemas circulatorio y nervioso central, pulmones, corazón, riñones y tracto gastrointestinal de conejos expuestos a concentraciones crónicas. H2SO4 CONC. Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%) 11.2 Efectos peligrosos para la salud: Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias. Sustancia muy corrosiva. En contacto con la piel: Provoca quemaduras. Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico). Por ingestión: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores, con riesgo de perforación. Puede provocar náuseas, vómitos, diarreas. Después de un periodo de latencia: estenosis del píloro. Riesgos especiales: Incombustible. En caso de incendio pueden formarse vapores tóxicos de SOx. En contacto con metales puede formarse hidrógeno gaseoso (existe riesgo de explosión). Na2SO4 G.R

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

 Contacto ocular: Puede causar enrojecimiento, dolor y visión borrosa  Contacto dérmico: Puede causar irritaciones  Inhalación: Irritación y enrojecimiento de la piel.  Ingestión: Grandes dosis puede provocar trastornos gastrointestinales. BUTANONA Corrosión o irritación cutánea No se clasificará como corrosivo/irritante para la piel. Lesiones oculares graves o irritación ocular Provoca irritación ocular grave. Sensibilización respiratoria o cutánea No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.

Resumen de la evaluación de las propiedades CMR

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO No se clasificará como mutágeno en células germinales, carcinógeno ni tóxico para la reproducción • Toxicidad específica en determinados órganos - exposición única Puede provocar somnolencia o vértigo. • Toxicidad específica en determinados órganos - exposición repetida No se clasifica como tóxico específico en determinados órganos (exposición repetida). .Peligro por aspiración No se clasifica como peligroso en caso de aspiracón. .Síntomas relacionados con las características físicas, químicas y toxicológicas • En caso de ingestión náuseas, vómitos, presente un peligro por aspiración • En caso de contacto con los ojos Provoca irritación ocular grave • En caso de inhalación Efectos irritantes, tos, vértigo, mareos, Molestias respiratorias, narcosis, edema pulmonar • En caso de contacto con la piel Contacto frecuente y continuo con la piel puede causar irritaciones de piel. riesgo de penetración cutánea Otros datos Otros efectos negativos: Corazón-Daños de hígado y riñones.

Toxicidad aguda No se clasificará como toxicidad aguda.

3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en esta síntesis. 6

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO ¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría la disolución, el dicromato cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela al embudo de separación en caliente. Continúe. Cuando separe el mechero deje caer gota a gota la solución de dicromato, de tal forma que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el matraz de vez en cuando. La destilación a realizar tiene que ser obligatoriamente por debajo de los 100° C Consejos de prudencia - prevención 1.- Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar. 2.- Llevar guantes/gafas de protección. Consejos de prudencia - respuesta 1.-EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición que le facilite la respiración. 2.-EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado. 4.- Investigar las propiedades físicas de alcohol sec-butílico y de la butanona. ALCOHOL SECBUTILICO

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO BUTANONA Apariencia y propiedades: líquido incoloro, olor a acetona. Punto de fusión (° C): -85.9 Densidad relativa (agua = 1): 0.81 Punto de ebullición (° C): 79.6 Densidad relativa del vapor (aire = 1): 2.42 Presión de vapor saturado (kPa): 9.49 (20 ° C) Calor de combustión (kJ / mol): 2441.8 Temperatura crítica (° C): 260 Presión crítica (MPa): 4.40 Valor logarítmico del coeficiente de partición octanol / agua: 0.29 Punto de inflamación (° C): -9

MARCO TEORICO 8

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO ¿QUÉ ES LA BUTANONA? La butanona es un compuesto orgánico, específicamente una cetona, cuya fórmula química es CH3CH2COCH3. Su apariencia es la de un líquido incoloro usado fundamentalmente como solvente. Tiene propiedades semejantes a la acetona, pero ebulle a una temperatura más alta y se evapora más lentamente. Se produce por la deshidrogenación catalítica del 2-butanol (compuesto quiral). Sin embargo, se encuentra en estado natural en la composición de algunas frutas. Forma parte de las emanaciones de los tubos de escape de los vehículos, y es un componente del humo de los tabacos. (ATSDR, s.f.)

Molécula de butanona. Fuente: Pixabay.

En la imagen superior se muestra la molécula de butanona con un modelo de esferas y barras. Puede apreciarse en el segundo carbono el átomo de oxígeno del grupo carbonilo (esfera roja). Este grupo, C=O, es el responsable de conferirle a la molécula un momento dipolar permanente. La butanona, vista estructuralmente, no es más que una acetona a la cual se le ha añadido un grupo metileno, CH 2. Al haber más carbonos, el momento dipolar es más pequeño en comparación al de la acetona; pero su mayor masa molecular hace que hierva a una temperatura superior. Esta molécula, al igual que otras cetonas, carece de la posibilidad de formar puentes de hidrógeno; y por lo tanto, sus interacciones dipolo-dipolo no son tan fuertes. Por eso es un líquido volátil. Al descender la temperatura (-86,6°C), sus dipolos débiles son los que orientan sus moléculas ordenadamente para formar un cristal. Además de esto, se puede comentar además que la butanona es estructuralmente asimétrica.

PROPIEDADES 9

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO Fórmula molecular C4H8O o CH3COCH2CH3 Nombres – Butanona. – 2-butanona. – Butan-2-ona. – Metil etil cetona. Masa molar 72,107 g/mol. Descripción física Líquido incoloro. Olor Fragante a menta, moderadamente fuerte. Punto de ebullición 79,59 ºC a 760 mmHg. Punto de fusión -86.6 ºC. Punto de ignición -9 ºC (copa cerrada). Solubilidad en agua 29 g /100 mL a 20 ºC. Si bien su momento dipolar es menor que el de la acetona, puede todavía interactuar en un grado excelente con las moléculas de agua. De ellas recibe puentes de hidrógeno: (CH 3)(CH2CH3)C=O— HOH. Debido a esto es muy soluble en agua. Solubilidad en solventes orgánicos Soluble en benceno, alcohol y éter; miscible con aceites, etanol, éter, acetona, benceno y cloroformo. Nótese que la butanona es soluble en una amplia variedad de solventes. Densidad 0,7997 g/cm3 a 25 ºC. Densidad de vapor 10

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO 2,41 (con relación al agua = 1). Presión de vapor 90,6 mmHg a 25 ºC. Coeficiente de partición octanol/agua Log P = 0,29 Temperatura de auto ignición 505 ºC. Descomposición Se descompone por procesos fotoquímicos mediante la oxidación por radicales hidroxilos libres, así como por descomposición por fotólisis directa. Cuando se calienta a descomposición emite un humo acre. USOS Solvente La butanona es utilizada como solvente en la elaboración de revestimientos de superficies, fabricación de polvo sin humo, elaboración de resinas de colores, y en la eliminación de acumulación de grasa producida por lubricantes. Además, es utilizada en la elaboración de: – Cuero artificial. – Gomas. – Lacas. – Barnices. – Pegamentos. – Disolventes. – Removedores de pintura. – Adhesivos. – Cementos plásticos. – Selladores. – Cintas magnéticas. – Papel transparente. – Tintas de impresión. 11

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO – Cosméticos y productos farmacéuticos. También se utiliza como solvente para el desgrasado de superficies metálicas, limpiadores de equipos electrónicos, y extracción de grasas. Sirve para la extracción de madera dura y aceite vegetal. Es un ingrediente inerte en la elaboración de pesticidas, y en la manufactura del acetato y nitrato de celulosa. Se utiliza como solvente de extracción en el procesamiento de alimentos y de ingredientes de alimentos; por ejemplo, en el fraccionamiento de grasas y aceites, así como en el proceso de descafeinado del café. También se usa como solvente en los marcadores empleados en las pizarras blancas. Reactivo – La butanona es empleada como foto iniciador soluble en agua para la foto polimerización del ácido metacrílico. – Se condensa con el formaldehido para producir isopropenil cetona. – Experimenta auto condensación para la producción del etil amilo cetona. – Reacciona con citral para la obtención de componentes de perfume como la metil pseudoionona. – Interviene como catalizador en la producción de hidracina. – Adicionalmente, es precursor del peróxido de metil etil cetona, el cual es un catalizador para algunas reacciones de polimerización. (Bolívar, s.f.)

MATERIALES Y REACTIVOS MATERIAL

REACTIVOS

CONC.

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

Matraz de bola de 2 bocas de 200 ml Matraz balón de fondo plano de 100 ml Refrigerante recto Matraces Erlenmeyer de 100 ml Vaso de precipitado de 250 ml Pinzas para refrigerante Soportes universales Embudo de separación de 125 ml Tapón para termómetro Termómetro de 0 a 200 ° Mangueras para refrigerante Tubo de vidrio en forma de L Tubos de ensayes 13 x 100 mm Pinza para tubo Tela de asbesto Piseta Perilla Pipetas graduada de 10 ml Probeta de 50 ml Perlas de vidrio Vaso de precipitado de 100 ml

Alcohol secbutilico K2Cr2O7 H2SO4 NA2SO4 Hielo

G.R G.R Conc. G.R

EQUIPO: 1 Refractómetro

PROCEDIMIENTO Etapa 1 Preparación de la mezcla de reacción. 13

EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

a) Depositen en un matraz balón de dos bocas 12.5 mL de alcohol secbutilico (2butanol); 15 mL de agua y cinco perlas de vidrio. b) En un vaso de precipitado de 100 mL prepare una solución con 6 gr. de dicromato de potasio en 30 mL de agua. Agreguen lentamente y agitando, 20 mL de ácido sulfúrico concentrado. ¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría la disolución, el dicromato cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela al embudo de separación en caliente. Etapa 2 Destilación de la butanona Una vez fría la solución conecte el embudo de separación, al matraz de dos bocas y calienten el matraz hasta que la solución hidroalcohólica comience a hervir. Separe el mechero y deje caer gota a gota la solución de dicromato, de tal forma que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al matraz, caliente nuevamente por 15 minutos, recogiendo el líquido que destile por debajo de 100°C en una probeta sumergida en suficiente cantidad de hielo para que no tengan pérdidas de gases ¿Qué observan durante el proceso de destilación?

Etapa 3: Purificación del destilado Depositen el destilado, en un embudo de separación y separen la capa orgánica que contiene la butanona, la cual se seca agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por 10 minutos. Se decanta por gravedad y se mide el volumen obtenido. Etapa 4: Caracterización de la butanona. Caracterice la butanona en base a las siguientes propiedades.

OBSERVACIONES Y ESQUEMAS

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO 

Para la preparación de la mezcla de reacción, se colocó en un matraz de dos bocas 12.5 ml de 2-butanol y 15 ml de agua. Se observó que la solución presentaba un color blanco.

En un vaso de precipitado de



100

ml,

colocó 5 gr de dicromato de potasio

se ( K 2 Cr 2 O7

disueltos en 30 ml de

agua y la solución se tornó de un color naranja fosforescente

 En

seguida, se agregó 20 ml de ácido

sulfúrico ( H 2 SO 4 ) al vaso de precipitado en hielo para neutralizar la liberación de energía en forma de calor de la reacción y la solución se cambió a un color rojo cobrizo.

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

 Posteriormente, se agregó la solución al embudo de separación de 250 ml y se procedió a realizar la destilación del 2-butanol.

 Para comenzar con la destilación se abrió la llave de paso del embudo de separación, de tal manera que, cayera la solución de éste gota a gota al matraz de dos bocas. Al realizar tal acción, la solución en el matraz de dos bocas se tornó de un color verde fuerte y se originaron burbujas con la primera



gota. Al finalizar el proceso de destilación, en una probeta de 50 ml se midió el destilado obtenido y como resultado nos dió 10 ml.

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

 El destilado obtenido (butanona) se depositó a un matraz erlenmeyer limpio de 250 ml. Después, se agregaron 1.5g de sulfato de sodio para purificar la butanona

 Luego se procedió a caracterizar la butanona. Primero se agregó en un tubo de ensaye limpio 2 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrozina y 2 gotas de butanona; se



mezclaron y la solución se tornó de color amarillo-café e inmediatamente se formó un precipitado amarillo. En otro tubo de ensaye limpio, se colocó 1 ml de agua destilada y 5 gotas de



butanona. Se observó que la butanona es soluble en agua. Por último, se determinó el índice de refracción de la butanona y como resultado nos dio 1.3871 a 23.6 °C.

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RESULTADOS

PRUEBA Reacción con 2,4dinitrofenilhidrazina Solubilidad Índice de refracción

VALOR A CONDICIÓN TEÓRICA Forma un precipitado amarillo Es soluble en el agua

VALOR A CONDICIÓN EXPERIMENTAL Reaccionó con el 2,4dinitrofenilhidrazina y formó un precipitado amarillo-café Es soluble en el agua 1.3871 a 23.6 °C

CUESTIONARIO

1. Indique que otros agentes oxidantes que se pueden emplear para la oxidación del alcohol KMnO4, CrO4, Na2Cr2O7.

2. ¿Existe en su región alguna industria que sintetice alguna cetona? ¿Cuál y qué cetona produce? No.

3. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido sulfúrico? La finalidad es la formación de ácido crómico y así lograr la oxidación del alcohol.

4. ¿Cómo se puede comprobar la obtención de la butanona en la práctica? Por la precipitación que se logra observar tras agregar 2,4-dinitrofenilhidrozina al producto obtenido.

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EQUIPO 2 GRUPO A PRACTICA No.2 03 DE OCTUBRE DEL 2019 SINTESIS E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO

5. . ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo? Agregar bisulfito de sodio para precipitar el cromo, precipitar con legía de sosa y esto ocasionará que se forme un precipitado. Se sigue filtrando hasta no obtener precipitado, finalmente la solución debe neutralizarse y después desecharla por el drenaje.

CONCLUSIONES 

Ávila Celaya Rosalía

Mediante la realización de la síntesis...