Practica 5 Sintesis Nylon 6,6 PDF

Preview

Summary

Download Practica 5 Sintesis Nylon 6,6 PDF

Description

PRÁCTICA 5: SINTESIS DE NYLON 6,6 1. OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA: El objetivo de esta práctica es: - La síntesis en el laboratorio de un materia de naturaleza orgánica, estructura polímera y con grandes aplicaciones industriales, como es el nylon 6,6. 2. FUNDAMENTO TEÓRICO: El nylon 6,6 es un polímero termoplástico sintético cuya composición corresponde a una poliamida. El nylon 6,6 se forma en una reacción de polimerización por condensación entre un ácido carboxílico y una amida. HOOC – R – COOH + H2N – R – NH2  HOOC – R – CONH – R – NH2 + H2O Al proseguir la reacción por los extremos (igualmente funcionados) se forma la poliamida. - [CO – R – CONH – R’ – NH]n – + H2O En el caso de nylon 6,6 se parte del ácido atípico (ácido hexanodióico) y de la hexametilendiamina (1,6-hexadiamina) HOOC – (CH2)4 – COOH + H2N – (CH2)4 – NH2  - [NH – (CH2)6 – CONH – - (CH2)4 – CO]n – H2O Para un valor de n alrededor de 60 (peso molecular entre 12000 y 14000). El polímero funde a 236ºC. Si la cadena lineal es más corta, el polímero no tiene capacidad de formar fibras (capacidad nula para un peso molecular inferior a 4000) y si es superior a 30.000 la solución y la fusibilidad desaparecen y no puede hilarse la fibra a pesar del carácter lineal de la molécula. Las poliamidas también pueden sintetizarse a partir de aminoácidos o de amidas cíclicas denominadas “lactamas”. n (H2N – R – COOH)  - [HN – R – CONH – R CO]n – Las poliamidas alifáticas se identifican por dos números, correspondiendo el primero al número de átomos de carbono que posee la diamida de partida, y el segundo el número de carbonos que posee el diácido precursor. Ambos monómeros poseen cadenas hidrocarbonadas alifáticas. Cuando la poliamida proviene de un único monómero (aminoácido o lactama) el nylon resultante solamente lleva un número: nylon 6, el procedente de la ε-caprolactama (perlón). [18]

Las poliamidas totalmente aromáticas reciben el nombre de aramidas. Tanto la diamida como el diácido de partida tienen carácter aromático. De ellas las más conocidas son las denominadas Kevlar y Nomex. El nylon 6,6 presenta gran resistencia al impacto, es tenaz, flexible y resistente a la abrasión. Se aplica en la fabricación de ruedas dentadas, aspas de ventilador, tuercas, rodamientos y fibras de la industria textil. En esta experiencia de laboratorio, se sintetizará nylon 6,6: -

Por la técnica de polimerización interfacial. A partir de un bicloruro de ácido (cloruro de adopilo por ser más reactivo que el propio ácido dicarboxílico, ácido adípico). De una diamina (hexametiléndiamina).

3. MATERIAL Y REACTIVO: MATERIAL: - Vaso de precipitado de 100ml - Erlenmeyer de 25ml y tapón - Varilla de vidrio - Guantes de látex - Vidrio de reloj - Espátula - Balanza

REACTIVOS: - Cloruro de adipoilo - Hexametiléndiamina - Cloruro de metileno (diclorometano) - Hidróxido de sodio al 10%

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1. En un vaso de precipitado se introducen 0,8 gramos de hexametiléndiamina y 5ml de hidróxido de sodio al 10%. Se agita la mezcla con una varilla de vidrio para conseguir la disolución total de diamina. 2. En un erlenmeyer se introducen 5ml de cloruro de metileno (disolvente orgánico y 1ml de cloruro de adipoilo. Se cierra el erlenmeyer y se agita suavemente para conseguir la disolución. Se reserva hasta su uso. 3. Se adiciona lentamente la disolución de cloruro de adipolio sobre la disolución de hexametiléndiamina. Se observa que se forma una fina película blanca sobre la superficie de la disolución alcalina cuando cae una gota de la disolución del cloruro de ácido. Acercando a esa película la punta fina de una varilla de vidrio o una espátula, al alejarse lentamente del vaso de precipitado, se observa una fibra blanquecina correspondiente al nylon 6,6 recientemente formado, se echa sobre un vidrio de reloj. 4. se continúa lentamente la adición del cloruro de ácido, hasta el final, retirando suavemente la fibra formada. Una vez que ha finalizado la reacción, se lava la madeja de nylon obtenida con agua para retirar los reactivos que no se hayan incorporado a la macromolécula en crecimiento, así como el ácido clorhídrico formado en la reacción. 5. Se deja secar (80ºC aproximadamente) el nylon obtenido, se pesa y se calcula finalmente el rendimiento de la reacción. [19]

4.1. PROCESO OCURRIDO: Ha tenido lugar una reacción de polimerización por condensación interfacial, entre dos monómeros funcionarizados. Se ha partido de un cloruro de ácido por presentar mayor reactividad y conseguir que la reacción sea inmediata y que no haya necesidad de calentar. En este caso, la molécula de pequeño tamaño que se origina en la policondensación corresponde a ácido clorhídrico: n(ClOC – (CH2)4 – COCl) + n(H2N – (CH2)6 – NH2)  - [-OC – (CH2)4 – CONH –(CH2)6 – NH-]n - + nHCl El cloruro de adipolio se incorpora a la reacción disuelto en un disolvente orgánico (cloruro de metileno) que es insoluble en agua, medio en el que se encuentra la hexametiléndiamina. Cuando ambos disolventes se ponen en contacto, se crea una interfase como consecuencia de la insolubilidad entre ambos. Al formarse las moléculas de polímero en la interfase pueden ser retiradas mecánicamente con facilidad mediante una varilla de vidrio o una espátula, formándose una fibra irregular que termina transformándose en un ovillo. 5. CUESTIONES: 1. Escribe la reacción que ha tenido lugar en la síntesis del nylon 6,6. Una polimerización por condensación interfacial entre dos monómeros funcionalizados. 2. ¿Qué rendimiento ha tenido la reacción? ¿Cómo podría haberse mejorado? 3. El ovillo de nylon obtenido, se lava con agua ¿para qué? Una vez obtenido el ovillo de nylon, se lava con agua para retirar los reactivos que no se hayan incorporado a la macromolécula en crecimiento, así como el ácido clorhídrico (HCl) formado en la reacción. 4. Indica cuales de los compuestos siguientes son una poliamida: - El ADN. - El almidón. - Las proteínas. - La seda natural. Las proteínas y la seda natural.

[20]

5. Para obtener nylon 6, debe partirse de: - amoniaco y ácido adípico. - de hexametiléndiamina y anhídrido carbónico. - de ε-caprolactama. - no existe este nylon. Para obtener nylon 6, debe partirse de ε-caprolactama 6. El nylon 6,6 es: - un copolímero - un termoplástico - un aminoácido - un producto natural El nylon 6,6 es un termoplástico sintético, cuya composición corresponde a una poliamida. 7. El cloruro de adipoilo se hidroliza fácilmente si está en frasco abierto por: - la humedad atmosférica - los gases de laboratorio - por se muy volátil - porque no le puede dar la luz El cloruro de adipoilo se hidroliza fácilmente si está en frasco abierto por la humedad ambiental, dando lugar a la hidrólisis del ácido carboxílico.

[21]...