5. Sintesis de Ácido Sulfanilíco PDF

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Cuestionario #6 – Síntesis de Ácido Sulfanílico – Orientación y activación de sustituyentes1- ¿Porque método se obtiene el ácido Sulfanílico en este experimento?Mediante una sulfamación. En la que se hace interaccionar la especie base con ácido sulfúrico en presencia de ión sulfito, a una temperatur...

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Cuestionario #6 – Síntesis de Ácido Sulfanílico – Orientación y activación de sustituyentes 1- ¿Porque método se obtiene el ácido Sulfanílico en este experimento? Mediante una sulfamación. En la que se hace interaccionar la especie base con ácido sulfúrico en presencia de ión sulfito, a una temperatura menor a 90°, para generar el grupo sulfamida, y posteriormente tras una interacción interna de la propia molécula con una especie que se encuentra en el medio, generar el grupo sulfato en la posición para respecto al grupo amino. 2- ¿Qué tipo de mecanismo sigue esta reacción de sulfonación? Se lleva a cabo una sustitución neuclofílica 1 o SN1, donde se genera el carbocatión en la especie amino del anillo, procediendo a generar un enlace con la especie ácido sulfúrico, donde después de esta unión uno de los protones ataca a un oxigeno del ácido sulfúrico, para salir de la molécula en forma de agua, dejando al átomo de nitrógeno y al átomo de azufre unidos directamente. Esta molécula de agua saliente interactúa con el grupo ion sulfito para formar de nueva cuenta ácido sulfúrico, que se encuentra en el medio, mientras esto ocurre el grupo sulfamida interacciona consigo mismo generando de nueva cuenta el ion sulfito, que a altas temperaturas generara que este se sustituya en la posición para de la molécula, donde está por el medio acido otorgara un átomo de hidrogeno a la especie sulfito y retirara el átomo de hidrogeno en esa posición para dar paso al grupo sulfito acido. 3- La síntesis del ácido Sulfanílico se realiza en un medio fuertemente ácido que ocasiona la: a) Formación de una sal b) Protonación del grupo amino c) Oxidación del grupo amino d) Desactivación del grupo amino 4- ¿Qué sucede al verter la mezcla de reacción sobre hielo-agua? Este hecho favorece a la cristalización del producto obtenido, mientras más tiempo se deje en reposo en la mezcla de hielo-agua, más producto se cristalizará, permitiendo obtener una cristalización que sea completa. 5- ¿Porque el ácido Sulfanílico posee un punto de fusión tan alto? a) Por tratarse de un compuesto iónico b) Por ser una base débil c) Por tener un sustituyente en posición para d) Por ser insoluble en agua y solventes orgánicos e) Por ser soluble en NaOH acuoso

6- ¿Porque el ácido Sulfanílico es soluble en agua caliente e insoluble en éter o benceno? a) Por tratarse de una sal dipolar iónica (switerion) b) Por ser un ácido débil c) Por ser una base débil d) Por ser una sal soluble en bases acuosas e) Todas las anteriores 7- Explique porque el grupo sulfamida favorece la monosustitución del anillo, mientras que el grupo amino favorece la polisustitución en reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática. Debido al tamaño de la molécula, se tiene por definido que la sustitución en la posición orto se vería imposibilitada por el tamaño de la molécula del grupo de sulfamida, mientras que desde un principio antes de la formación del grupo sulfamida, la amida orienta en orto y para, pero debido a su tamaño permitía la generación de producto tanto en orto como para, una vez que se forma la sulfamida, debido a su efecto activador la única orientación posible para mantener en equilibrio la molécula, es en la posición para, siendo esta la única posición donde se puede llevar a cabo una sustitución. Mientras que por otro lado el grupo amino debido a su efecto desactivador, permite una sustitución únicamente en la posición meta, mientras que el siguiente sustituyente también oriente en meta, se permitirá una segunda sustitución en el anillo, ya que depende mucho, que tan desactivado se encuentre el anillo una vez que se desea llevar a cabo una segunda sustitución....