Sintesis de aspirina PDF

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Sintesis de AAS...

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REALIZACIÓN DE AAS

SESIÓN 4

FRANCISCO CONCEPCION ALGUACIL M1

OBJETIVO

El objetivo de la práctica será la elaboración de AAs puro, comprobar su pureza su constante de reparto , además de averiguar la cantidad de AAS que hay en una aspirina; todo utilizando métodos estudiados ya en el laboratorio

MARCO TEÓRICO En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de ácido acetilsalicílico mediante un proceso de acetilación, para ello será importante conseguir los reactivos correctos para su exitosa obtención, estos serán: Anhídrido acético: A partir de dos moléculas de ácido acético y agua. Esta sustancia es líquida y con un punto de fusión en 140º C.

Acido salicílico: solido de color blanco con punto de fusión en 159ºC, este compuesto a su vez es obtenido en primera instancia del sauce, que a su vez de este fue extraída la salicina(purificada); mediante un proceso de hidrolisis se obtuvo la denominada saligenína y para finalizar mediante la oxidación de esta misma se obtiene el ácido salicílico con el que realizaremos la síntesis de AAS.

SAUCE

SALICINA

SALIGENINA

ÁCIDO SALICÍLICO

Para realizar la reacción se utiliza como medio el anhídrido acético, utilizándolo en exceso en la reacción para que esta misma se desplace más hacia la formación de reactivos,haciendo uso de un catalizador que en este caso será ácido sulfúrico ( disolución concentrada) y por último calentando nuestra reacción para que esta reaccione de forma más rápida.

Esta reacción dará lugar por un lado AAS y por otro quedarán restos del anhídrido acético echado en exceso, además de algo de ácido salicílico, eso sí podremos convertir nuestro anhídrido en ácido acético mediante la adicción de pequeñas cantidades de agua quedando este mismo disuelto en el agua. Por lo que nos quedará como resultado una mezcla homogénea de agua, AAS, ácido salicílico (baja solubilidad en agua) y restos de ácido acético. De manera que aprovecharemos la baja solubilidad en aguade dichos compuestos para que estos precipiten y asi obtener nuestro AAS impuro (AAS+ácido salicílico), para ello disminuiremos la temperatura de nuestra muestra para que precipite nuestro AAS impuro casi en su totalidad. Materiales: vaso de precipitado de 100ml, 1 erlenmeyer de 250ml, granatario, placa Petri 1.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A continuación explicaremos de forma detallada como realizar la síntesis del AAS en el laboratorio: 1- Tomamos un vaso de precipitado de 100ml, en el que añadiremos 50g de hielo pesados en el granatario, y posteriormente llenaremos el vaso hasta su máxima capacidad(100ml) con agua destilada. Aproximadamente el contenido de nuestro vaso debe pesar unos 100g. 2- Dejamos nuestra mezcla agua-hielo en nuestro puesto y tomamos un Erlenmeyer de 250ml donde vertirémos en la campana extractora nuestros reactivos para la formación del AAC, echaremos 4 g de ácido salicílico y 8ml de anhídrido acético(ya que estará en exceso, para el desplazamiento de la reacción hacia productos).Añadimos ácido sulfúrico que no reaccionará en la reacción ya que será nuestro catalizador(acelerará la velocidad de esta), y por último pondremos nuestra muestra en un baño de arena a unos 45-50ºC, unos 15 minutos(para agilizar y que se pueda llevar a cabo la reacción). 3- Una vez este completamente homogénea la reacción, tomamos el Erlenmeyer y lo dejaremos reposar a temperatura ambiente. En este momento tendremos AAS, y restos de anhídrido acético y ácido salicílico 4- Tomamos la muestra y la introducimos en una cubeta con hielo el AAS y el ácido salicílico para que estos precipiten debido a su baja solubilidad en agua del AAS y vertimos una pequeña cantidad(20ml) de nuestra mezcla agua-hielo con el fin de enfriar la muestra y el de convertir el anhídrido acético en ácido acético. 5- Una vez observemos que empieza a precipitar el AAS y el ácido salicílico echamos nuestra mezcla de agua-hielo por completo, y esperamos a que precipiten por completo.

6- Una vez acaben de precipitar obtendremos casi la totalidad de AAS junto al ácido salicílico. 7- Realzamos otra mezcla exacta de agua-hielo, realizamos un papel de filtro para nuestro embudo de Buchnner, y filtraremos al vacio nuestra muestra , con la finalidad de quedarnos con precipitado, y este proceso de filtración al vacio lo haremos virtiendo agua fría a la vez que vamos echando lentamente el contenido de nuestra muestra sobre el embudo, de esta forma conseguiremos que el precipitado no se vuelva a disolver y no perder de esta manera AAS. 8- Una vez recogido el precipitado lo pondremos en una placa Petri previamente tarada y pesaremos la cantidad de AAS y ácido salicílico. EXPOSICIÓN DE RESULTADOS PLACA PETRI 1: 13,13g AAS mojada:9,1g RECRISTALIZACION DEL AAS La recristalización es un proceso químico mediante el cual podremos purificar/separar un determinado compuesto, para ello aprovecharemos las diferentes propiedades físicas de los compuestos, tales como la solubilidad, polaridad.. con el fin de separar la impurezas del AAS concretamente. Sabemos que al realizar la primera cristalización, hemos filtrado AAS(s) junto a restos de ácido salicílico que no reaccionaron con el anhídrido para dar lugar al AAS, por lo que podremos decir que tendremos un AAS impuro y por eso recurriremos a este proceso de recristalización/purificación. Utilizaremos como disolventes agua y etanol con el fin de que el ácido salicílico quede bien disuelto en ellos, para ello deberemos calentar la reacción con el fin de que quede bien disuelto el AS y posteriormente aprovecharemos la baja solubilidad del AAS para que este precipite(para ello enfriaremos la muestra) Y para finalizar filtraremos al vacio, de esta manera obtendremos un AAS bastante mas purificado ya que las impurezas habrán quedado disueltas en etanol/agua. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A continuación llevaremos a cabo una recristalización del AAS, tras su síntesis: 1- Tras la síntesis del AAS y su primera cristalización , debemos de esperar un día, para que nuestra muestra se seque correctamente, una vez este seca podremos llevar a cabo su recristalización; Una vez este seca y antes de recristalizar, deberemos tomar 0,2g de la muestra impura para el posterior calculo de pureza de nuestra muestra impura. 2- Con el fin de purificar el AAS debemos echar mano de dos disolventes, agua y etanol, estos reaccionaran con los restos de AS restantes. 3- Echaremos nuestro precipitado seco de AAS, en un erlenmeyer de 250ml, y echaremos unos 9ml de etanol por 4g de AAS.

4- Calentamos la muestra para que se lleva a cabo la reacción en un baño de arena a unos 50ºC, cuando se encuentre todo bien disuelto lo sacaremos, añadiremos 17ml de agua caliente(que calentaremos en baños de arena) por 4g de AAS y dejaremos un raro a temperatura ambiente. 5- Introducimos nuestro erlenmeyer en una cubeta de plástico con hielo, para que el AAS con baja solubilidad en agua precipite. 6- Una vez veamos que ha quedado completamente precipitado, filtramos al vacio por medio de nuestro embudo de buchnner para eliminar las impurezas no disueltas, y haremos uso para lavar el contenido que iremos virtiendo de una mezcla de agua hielo, con el fin de queel precipitado no cambie de temperatura, disolviéndose a consecuencia de ello. 7- Una vez tengamos nuestro precipitado, pesamos nuestra placa petri 2, y pesamos el AAS ya purificado, que dejaremos en la placa 2. EXPOSICIÓN DE RESULTADOS Una vez nuestra muestra sintetizada de AAS esta seca pasa de los 9,1g a los 7,60g, de los que tomaremos 0,2g para calculos futuros, quedando 7,40g con los que llevaremos a cabo la recristalización. Como por 4g de AAS tomamos 9 de etanol, haciendo un regla de tres nosotros tomaremos 17ml de etanol; y como por cada 4g de AAS echamos 17ml de agua, nosotros echaremos 31,45ml de agua (caliente). AAS puro precipitado: 5,24gg AAS

DETERMINACIÓN DE AAS CONTENIDO EN UNA ASPIRINA

MARCO TEÓRICO A continuación vamos a determinar la cantidad de AAS que hay en un comprimido de aspirina es decir cuanto AAS habrá en 600mg de aspirina; esta también estará compuesta de sustancias como almidon y celulosa microcristalina, estos dos últimos favorecerán la formación compacta de los comprimidos. Teniendo en cuenta que normalmente habrá una cantidad de 500mg de AAS en un comprimido de aspirina, deberemos comprobar que afirmación es verdadera. Para ello debemos realizar una valoración para a partir de un patrón primario o secundario obtener la cantidad de AAS que reaccionará con este, por eso será de mucha importancia encontrar un patrón que reaccione con el AAS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y EXPOSIOCION DE RESULTADOS 1-Llevaremos a cabo una disolución 0,015M de NaOH DE 250ml. Para ello despejaremos los moles de NaOH que habrá que tomar por la formula de la molaridad (0,00375mol) que pasaremos a gramos (0,15g). Tomamos por pesada la cantidad de NaOH y la disolvemos hasta alcanzar los 250ml en un matraz aforado. 2-Utilizaremos como patrón primario el talato, debemos tener en cuenta que queremos consumir unos 30ml de NaOH, por lo que llevando a cabo factores de conversión llegamos a que necesitaremos unos 0,0994g de talato que diluiremos con una pequeña cantidad de agua 3-Sabremos que se consumiran0,0994 por 0,000486mol de NaOH, y ya comenzaremos a valorar( en la bureta el Na y en el Erlenmeyer el talato disuelto ) con el fin de terminar que volumen de Na será gastado, que serán 40,5ml. De esta manera podremos cAlcular la molaridad que será de 0,012M. 4-Machacamos la aspirina en el mortero y la disolvemos con una cantidad de agua en el erlenmeyer, enfriando la mezcla en hielo y posteriormente relizando las valoraciones en frio, sin olvidaar echar la fenolftaleína como indicador, en las valoraciones pondremos el NaOH estandarizado en la bureta y la ids de aspirina en el erlenmeyer Ml de NaOH 39,4 39,6

ol NaOH 0,000475 0,000476

g AAS 0,0856 0,0854

g aspirina 0,1022 0,1042

La media saldrá que se gastarán 0,0859g de AAS por 0,1032g de aspirina; realizando una regla de tres obtendremos el resultado de que parauna aspirina de 600mg habrá aproximadamente 500mg de AAS; era verdadera la afirmación por lo tanto.

CONCLUSIÓN La aspirina es un medicamento muy conocido y normalizado en nuestra sociedad lo que no sabemos es todo el proceso y trabajo de investigación para llevar a cabo su elaboración y posterior posibilidad de consumo sin ningún tipo de daño, ha sido muy bonito saber su composición y aprender a realizarla, y comprobar que todos los métodos que hemos ido aprendiendo en el laboratorio pueden ser aplicados en la realización de la aspirina...