previo sintesis de bencilo PDF

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UNIVERSIDAD NACIONALAUTÓNOMA DE MÉXICO____________________________________Facultad de Estudios Superiores CuauitlánCampo 1PrevioBenciloLaboratorio Química Orgánica IIProfesoras: Q. Aurora Karina Franco FranciscoQ. Ma. Del Pilar Castañeda ArriagaIngeniería QuímicaEquipo 2: Ángeles Bazán José Francisc...

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO ____________________________________ Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1

Previo Bencilo

Laboratorio Química Orgánica II Profesoras: Q. Aurora Karina Franco Francisco Q. Ma. Del Pilar Castañeda Arriaga Ingeniería Química Equipo 2: Ángeles Bazán José Francisco Mijangos Rolando Ortega Brito Yara Mayany Grupo: 2501 A-B Semestre: 2018-2

Martes 2 de octubre del 2017

Objetivo  Preparacion de una α-dicetona por oxidación con sales cupricas de una α-hidroxicetona

Reacción General

Mecanismo de reacción

1. Reacciones de obtención de bencilo. Condensación benzoínica: en esta reacción se unen dos moléculas de un aldehído aromático en solución alcohólica en presencia de iones cianuro. El compuesto resultante tiene una función hidróxilo y una cetónica. El benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de cianuro de sodio en medio alcohólico sufre una condensación para dar una molécula con dos grupos funcionales. Pueden también condensarse aldehídos diferentes para formar una aciloína no simétrica. Las benzoínas son intermediarios útiles en síntesis.

La oxidación de un hidroxilo sobre carbono secundario en posición α a un grupo carbonilo con ácido nítrico, la reacción también puede llevarse a cabo con sales cúpricas pero es más específico para un carbono secundario usar el medio ácido.

Las alfa-hidroxiacetonas se oxidan a dicetonas al hacerlas reaccionar con acetato cúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducido a acetato cuproso. La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con el ácido acético, para formar un intermediario, el cual a través de una eliminación de lugar a un intermediario enediol. El enediol reacciona con el acetato cúprico, desplazándose con un ión acetato para formar el intermediario, que a través de la reacción ácido-base de lugar al cuprato y ácido acético.

Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce de pasar de cúprico (II) a cuproso (I) y además se genera el radical, que es bastante estable y por resonancia pasa a otra estructura A través del equilibrio ácido-base, la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para formar acetato y acetato cúprico protonado Finalmente el intermediario cede un electrón al otro intermediario, en una segunda reacción redox para formar otro intermediario, el acetato cuproso y ácido acético. El carbocatión que se genera es estabilizado por resonancia para dar el siguiente intermediario, el cual es el bencilo protonado. En un último equilibrio ácido-base, el bencilo protonado reacciona con el agua para formar el bencilo y el ión hidronio. El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre 2 equivalentes de acetato cuproso y nitrato de amonio, para formar el producto de oxidación, el acetato cúprico, y el producto de reducción, el nitrito de amonio el cual se descompone en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.

2. Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción. La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio de tautomería ceto enol, para formar el intermediario enediol. La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción redox. La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el intermediario enediol para formar otro intermediario. 3. Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene. El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de la reacción de óxidoreducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno

4. Proponga otro método de obtención del bencilo. Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de la Benzoína con ácido nítrico (HNO3) al 70%. Procedimiento. Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3 al 70%, adicionar perlas de ebullición y poner el refrigerante en posición de reflujo. Calentar a fuego directo a través de tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que el producto cristalice. Filtre a vacío, lave con agua fría hasta eliminar el ácido nítrico, seque el producto, determine punto de fusión y calcule el rendimiento. Si desea verificar la pureza haga una cromatografía en capa fina, de gases o HPLC o determine el pf.

Estructura y propiedades de reactivos y productos Estructura

Nombre

P.fusion/ P.ebullicio n

P.M(g/mol Solubilida NFPA ) d

Edo. Agregació n color Solido azul

115/240

Benzoin a

Solido Blancuzco

134136/344

212.25

Soluble en acetona

Nitrato de amonio

Solido blanco

196.6 /210

80.04

Soluble en agua y en alcohol

-97.7/64.7

32.04

Miscible en alcohol, benceno, cloroformo y dietileter

Acetato Cuprico

Metanol Liquido incoloro

181.63

Soluble en agua, metanol, dietileter, glicerol

Usos

Se usa como insecticida, como agente oxidante en síntesis organicas. Antiseptico, antidepresivo, propiedades antiflamatorias, carminativas, desodorante, diurético y expectorante. Se utiliza para Zeolita, fertilizantes y explosivos. Se emplea como anticongelante, disolvente y combustible.

Acido Acetico

Solido blanco

16.63/117.9 0

60.65

Miscible en agua, etanol, dietileter y CCl4

Bencilo

Solido blanco

94.9/346

210.23

Etanol

Liquido incoloro

-117/79

46.07

Insoluble en agua, soluble en etanol y dietildieter Miscible

Cálculo del Rendimiento Teórico

Bibliografía ➔ Dean A. John. “Handbook of Organic Chemestry”. Ed. McGraw-Hill. New York. 1987. ➔ Mc MURRY John, “Química Orgánica”, 7ª ed., Ed. CENGAGE Learning. México D.F., 2008. ➔ H.D.Durst/ G.W.Gokel.”Química Orgánica Experimental”. Ed. Reverte. España. 2007.

Diagrama de flujo

Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus esteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa Se utiliza en el curado de radicales libres de redes de polimeros Ingrediente para bebidas alcoholicas. Antiséptico...