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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA INGENIERIA QUIMICA DEL GAS NATURAL Y ENERGIA

CÁTEDRA:

SINTESIS DE PROCESOS

PROCESO DE PRODUCCION DE FENOL A PARTIR DE CUMENO CATEDRÁTICO: Ing. MSc. VIOLETA QUISPE COQUIL

PRESENTADO POR: SURICHAQUI RAMOS Ronnie Yelstien (IQGNE) SEMESTRE :VIII

FECHA:

27/12/2018

RESUMEN

En el presente informe se encuentra las definiciones de los procedimientos industriales para la obtención del fenol; partiendo del método NRTL-RK aplicando los criterios sobre las condiciones de operación y la aplicación propuesta para 22000 tn / año de producción de fenol . Se aplicaron los criterios de diseño de procesos que incluyen: la estructura de entrada y salida, la selectividad, el sistema de reactores y reciclo. Que nos ayudaran a ejemplificar de una manera sencilla cada uno de los procedimientos elegidos, en los cuales se describe su sistema de reacción, su diagrama de flujo, su balance de materia y balance de energía En cada uno de los procedimientos presentados se incluyen las materias primas, el sistema reaccionante, un diagrama de proceso más elaborado, las eficiencias reportadas experimentalmente, así como las condiciones de operación requeridas (Presión y Temperatura). Además, se descripción breve del desarrollo de cada proceso.

I INTRODUCCIÓN Aunque el proceso es orientado a la producción de fenol; la acetona será un subproducto de la reacción del cumeno con aire atmosférico, donde existe una reacción intermedia muy importante que es la del hidroperóxido de cumeno con ácido sulfurito diluido. Además de los combustibles, del petróleo se obtienen derivados que permiten la producción de compuestos químicos que son la base de diversas cadenas productivas que terminan en una amplia gama de productos conocidos genéricamente como productos petroquímicos, que se utilizan en las industrias de fertilizantes, plásticos, alimenticia, farmacéutica, química y textil, entre otras. Específicamente el benceno es la base de producción de ciclohexano y de la industria del nylon, así como del cumeno para la producción industrial de acetona y fenol; el tolueno participa de una forma importante en la industria de los solventes, explosivos y en la elaboración de poliuretanos.

El presente proyecto trata sobre el diseño de una planta productora de fenol, el fenol posee múltiples usos a nivel químico, industrial y farmacéutico, por ejemplo, pero su principal uso radica en resinas fenólicas. A manera de historia, el fenol fue aislado del alquitrán de hulla en 1834 por Runge, quien le dio el nombre de "ácido carbólico", nombre que todavía se usa alguna que otra vez. Laurent lo obtuvo en forma cristalina en 1841, determinó su composición y le llamó "ácido fenólico". El nombre de "fenol" fue introducido por Gerhardt. Antes de 1888, casi todo el fenol se obtenía del alquitrán de hulla, y su principal uso era como desinfectante.

El proceso de cumeno tiene muchos factores a su favor, ya que no se desperdician productos costosos, como: el cloro, el hidróxido de sodio o el ácido sulfúrico. Posee condiciones suaves y el costo del equipo es bajo. Una desventaja que puede ser manejable, es la manipulación del hidroperóxido de cumeno, ya que a ciertas condiciones de temperatura y concentración es explosivo y puede ser inflamable.

II OBJETIVOS 2.1 OBJETIVO GENERAL 

Conocer la producción de fenol a partir de cumeno.

2.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS 

Realizar un estudio básico de los conceptos generales sobre el proceso de producción de fenol a partir de cumeno



Establecer,

describir y analizar las diferentes operaciones unitarias

necesarias en el proceso de producción de fenol a partir de cumeno. 

Describir los equipos a utilizar en el proceso de producción de fenol a partir de cumeno



Realizar los cálculos para determinar el volumen, altura y diámetro de los reactores



Realizar los cálculos para determinar el volumen, altura y diámetro de los procesos de separación



Realizar el diagrama cuantitativo del proceso de producción de fenol a partir de cumeno



Realizar el diagrama cualitativo del proceso de producción de fenol a partir de cumeno



Realizar el diagrama de bloques del proceso de producción de fenol a partir de cumeno



Simbolizar, identificar y codificar el diagrama de proceso de producción de fenol a partir de cumeno



Realizar el balance de materia y energía en el proceso de producción de fenol a partir de cumeno

INFORMACIÓN DE ENTRADA PARA LA PRODUCCIÒN DE FENOL A PARTIR DE CUMENO 1. INFORMACIÓN BÁSICA A.1) REACCIONES Y CONDICIONES DE OPERACIÓN

a.1.1) Reacciones: C 9 H 12 +O 2(aire ) → C9 H 12 O 2 → C 6 H 6 O+C3 H 6 O 1 C 9 H 12 + O →C 9 H 12 O↔ C 9 H 10 +H 2 O 2 2 (aire) a.1.2) Temperatura de reacción ¿ 135° C ( parauna razonable velocidad de reaccion)

a.1.2.1) Temperatura de operación para el primer reactor 239 ºF a.1.2.2) Temperatura de operación para el segundo reactor 158 ºF a.1.3) Presión de operación: P 80°



Punto de ebullición (20 hPa) 116° C



Punto de destello 57° C



Densidad (20° C) 1.03 g/cm3



Solubilidad en agua (23° C) 8 g/l

ALFA METIL ESTIRENO



Peso molecular: 118.18 g/mol



Fórmula molecular: C9H10



Estado físico: líquido.



Color: incoloro.



Olor: desagradable.



Valor pH a 500 g/l H2O 5-6



Punto de fusión: -23 ° C



Punto de ebullición: 165 ° C



Punto de ignición: 420 ° C



Punto de destello: 47 ° C



Límites de explosión: Bajo 0.9 Vol%, Alto



6.6 Vol%



Presión de vapor (20 ° C): 2.9 hPa (30 °



C) 5.3 hPa (50 ° C) 15 hPa



Densidad (20 ° C) 0.91 g/cm3

ACETONA 

Punto de ebullición: 56°C



Punto de fusión: -95°C



Densidad relativa (agua = 1): 0.8



Solubilidad en agua: Miscible



Presión de vapor, kPa a 20°C: 24



Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.2



Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0

AGUA 

El agua es un líquido inodoro e insípido



La molécula de agua libre y aislada, formada por un átomo de oxigeno unido a otros dos átomos de Hidrogeno es triangular.



El ángulo de los dos enlaces (H-O-H) es de 104, 5º y la distancia de enlace O-H es de 0,96 A. PROCESOS DE PRODUCCIÓN DE FENOL

OBTENCIÓN DE FENOL A PARTIR DE CUMENO [ CITATION Mar11 \l 10250 ] Menciona que la producción de fenol "vía cumeno", fue

descubierta por H. Hock en Alemania (1997). Este moderno proceso, produce un fenol de alta calidad del 99.99%, también acetona de alta pureza. - La materia prima para el proceso es el cumeno. - En la primera etapa se da una oxidación del cumeno mediante una reacción catalítica con un flujo de aire y soda cáustica (acondicionador del medio) para producir hidroperóxido de cumeno. - La segunda etapa consta principalmente de la descomposición del propio hidroperóxido a fenol y un subproducto que es la acetona (luego de haber pasado por procesos intermedios de purificación, concentración, entre otros). La reacción llevada cabo en este paso es catalizada por un ácido.

OBTENCIÓN DE FENOL A PARTIR DE LA OXIDACIÓN DIRECTA DEL BENCENO [ CITATION Mar11 \l 10250 ] La oxidación directa del benceno sería el método más sencillo

para introducir un grupo hidroxilo en el benceno y formar el fenol. Sin embargo, aunque el benceno puede oxidarse fácilmente, incluso por el aire, el fenol formado se oxida aún más fácilmente que el benceno, y a medida que aumenta la conversión disminuye el rendimiento del fenol. Por consiguiente, este método no se ha utilizado para la producción industrial. Por lo general, se usan métodos indirectos, en los cuales se forma un compuesto intermediario que después es convertido en fenol. Uno de los métodos indirectos es la sulfonación del benceno y la hidrólisis del sulfonato para formar fenol. La hidrólisis tiene que realizarse en un medio alcalino que da como resultado la formación de grandes cantidades de subproductos. OBTENCIÓN DE FENOL A PARTIR DE TOLUENO [ CITATION Bec \l 10250 ] , presenta que, la materia prima de este proceso es el tolueno, se

da en dos etapas de manera continua. - En el primer paso la oxidación de tolueno a ácido benzoico se logra mediante una sal, aire y el cobalto (catalizador) a una temperatura entre 121 y 177°C (206 kPa), y la

concentración del catalizador está comprendida entre 0,1 y 0,3%. El efluente del reactor se destila, el ácido benzoico purificado se recoge mientras que el tolueno es recirculado al reactor oxidante. - En el segundo paso del proceso, el ácido benzoico se oxida al benzoato de fenilo en la presencia de aire y un catalizador mezcla de sales de cobre y el magnesio (234°C, 147 kPa). El benzoato de fenilo se hidroliza con vapor de agua en el segundo reactor para producir dióxido de carbono y fenol (200 °C y presión atmosférica). OBTENCIÓN DE FENOL A PARTIR DE CICLOHEXANO [ CITATION Bec \l 10250 ]Se puede llegar a obtener fenol por oxidación del ciclohexano y

posterior deshidrogenación del producto intermedio resultante. - En la oxidación del ciclohexano se obtiene una mezcla de ciclo-hexanol y ciclohexanona, que por des-hidrogenación (a 400 ºC y con un catalizador de platino) se transforma en fenol. Esta alternativa de fabricación resulta antieconómica y, de hecho, se sigue el camino inverso, es decir, la fabricación de ciclo-hexanona a partir de fenol. - La oxidación del ciclohexano se produce a través de un mecanismo de radicales libres, a 125 – 165 ºC y 8 – 10 bar (en fase líquida) en presencia de sales de Mn o Co y con aire. Para conseguir una alta selectividad en la obtención de anol y anona, el grado de conversión se limita al 10 %. La proporción anol y anona es de 1/1. En presencia de ácido bórico se aumenta la selectividad, pero aumenta la proporción de alcohol en la mezcla hasta un 9/1.

OBTENCIÓN DE FENOL A PARTIR DE PROCESO DE RASCHING [ CITATION Bec \l 10250 ], Procedimiento regenerativo (proceso de Rasching). Aunque el paso de la hidrólisis en el procedimiento del ácido bencenosulfónico puede realizarse catalíticamente y recuperar ácido clorhídrico en lugar de cloruro. Este es el procedimiento regenerativo, ideado unos diez años después de la cloración. Se adapta especialmente bien a la producción en gran escala sin subproductos. El principio que sirve de base a este proceso es la hidrólisis del clorobenceno en fase de vapor sobre un catalizador, según la ecuación:

Ilustración 1:Ecuaciòn del proceso de hidròlisis del clorobenceno para obtener fenol

Fuente :[ CITATION Bec \l 10250 ]

JUSTIFICACIÒN DEL MÈTODO DE LA OBTENCIÒN DE FENOL A PARTIR DE CUMENO Se escogió cumeno para la obtención de fenol, debido a la importancia de aplicar los conocimientos adquiridos para el diseño de una planta, en este caso de Fenol ya que posee aplicaciones y usos múltiples a nivel químico, industrial y farmacéutico. Donde se considera que la ruta de producción seleccionada permite la obtención de productos secundarios, que también podrían ser utilizados en otras áreas Las reacciones procedentes del proceso de cumeno y su enorme importancia práctica han llamado la atención de los investigadores durante décadas, a pesar de la complejidad y el peligro del proceso durante mucho tiempo no permitieron ninguna mejora significativa en sus características a lo largo de los alcanzados por pioneros el rendimiento del subproducto inutilizables, el llamado alquitrán de fenol, se mantuvo en el nivel de 150 - 200 kg / t de fenol, y alquitrán de fenol, se mantuvo en el nivel de 150 200 kg / t de fenol, y alquitrán de fenol, se mantuvo en el nivel de 150 - 200 kg / t de fenol, y el rendimiento del útil de (AMS) era 40-50% de los valores teóricos DESCRIPCIÓN DEL PROCESO DE LA PLANTA DE FENOL (ERTISA, 2017), menciona que la producción de fenol vía oxidación de cumeno se realiza en dos etapas: oxidación de cumeno a hidroperóxido de cumeno (CHP) y descomposición del CHP a fenol y acetona. En la primera etapa el cumeno se oxida con aire y sosa cáustica como acondicionador del medio, para producir hidroperóxido de cumeno, según el siguiente esquema de reacción: Ilustración 2:Reacciòn de oxidación del cumeno

Fuente:(ERTISA, 2017) Después de una serie de etapas intermedias de purificación, concentración, etc., el CHP se escinde en medio ácido para formar fenol y acetona, según la siguiente reacción: Ilustración 3:Reacciòn de descomposición del HPC

Fuente:(ERTISA, 2017)

Ambas reacciones son altamente exotérmicas. La reacción de oxidación es auto catalítica mientras que la reacción de descomposición es catalizada mediante ácido y es muy selectiva en fenol, acetona y alfa-metilestireno (AMS). PROCESO DE OXIDACIÓN (ERTISA, 2017), el proceso consiste en la oxidación controlada del cumeno para formar CHP. Esta reacción se lleva a cabo en cuatro oxidadores en serie, a media presión. La reacción se acelera por el empleo de sosa cáustica como acondicionador del medio. La velocidad de oxidación del cumeno aumenta con la temperatura y con la concentración final del mismo. Mantener el porcentaje de oxígeno siempre por debajo de un valor de seguridad que no pueda dar atmósferas explosivas. El valor de operación normal es de 2- 3% y se toma como límite de trabajo admisible el 4%.

PROCESO DE EVAPORACIÓN (ERTISA, 2017), una vez obtenido el CHP en la sección de oxidación con una concentración final aproximada del 30%, se pasa a la sección de evaporación en la que por medio de un preflash y tres evaporadores a vacío de película se obtiene un producto final con una concentración en CHP del orden del 80% que constituirá la carga a la sección siguiente.

PROCESO DE ESCISIÓN (ERTISA, 2017), el CHP se descompone (escinde) para dar como productos el fenol y acetona. Debemos resaltar que la reacción de escisión es muy exotérmica (60 Kcal/mol) y que la reacción se cataliza en medio ácido. Así pues, la sección de escisión está compuesta por dos reactores, en los que se carga el CHP más el catalizador (SO2 gas), y que básicamente son cambiadores de calor refrigerados por agua, con lo que se tiene el medio de controlar la gran exotermicidad del proceso.

PROCESO DE FRACCIONAMIENTO (ERTISA, 2017), la sección de fraccionamiento separa y purifica los dos coproductos: fenol y acetona. También se separan cumeno y AMS que son reciclados a la sección de oxidación. El fenol es purificado haciendo reaccionar los carbonilos a compuestos de diferentes puntos de ebullición que el fenol y posteriormente separados por destilación. El proceso empleado es esencialmente una destilación escalonada y en serie por medio de seis columnas de destilación donde se van separando los distintos productos.

FRACCIONAMIENTO I Se realiza fundamentalmente la separación entre la acetona terminada y el fenol crudo. La acetona producto sale por una extracción lateral cercana a la cabeza y es enfriada antes de su envío a los tanques de almacenamiento. El agua utilizada es enviada a los sistemas de tratamiento de efluentes mientras el cumeno es enviado a la sección de recuperación de fenol, donde las trazas de fenol pueden ser extraídas.

FRACCIONAMIENTO II Se realiza la purificación del fenol crudo separándolo del agua y otros subproductos que lo acompañan. El fenol producto se obtiene por cabeza de la columna después del recibidor que recoge los condensados y donde parte de ellos son enviados de nuevo a la columna como reflujo. Los fondos de la columna son enviados a la columna de alquitranes.

PROCESO DE HIDROGENACIÓN DE AMS (ERTISA, 2017), en esta sección se hace reaccionar el alfa-metilestireno con hidrógeno para formar cumeno. El AMS se almacena en un tanque después de ser lavado con sosa para eliminar el fenol residual.

PROCESO DE RECUPERACIÓN Esta sección tiene los siguientes objetivos: - Recuperación del fenol del agua residual. - Recuperación del fenol del cumeno y AMS antes de hidrogenación. - Alimentación y almacenamiento del ácido sulfúrico y sosa.

DESCRIPCIÓN DE LOS EQUIPOS PRINCIPALES COLUMNA DE BURBUJEO Columna de burbujeo, que comprende un recipiente con forma de columna conzona de lodos, zona central y zona de cabeza, uno o varios fondos perforadosdispuestos horizontalmente en la zona central, cuya superficie abierta es del 3a 20 %, con dispositivos para la aportación y la evacuación de una fase líquidaasí como de una fase de gas para el funcionamiento de la columna de burbujeoen contracorriente, caracterizada porque los fondos perforados poseen sobre lasección transversal de la columna una distribución esencialmente uniforme delos orificios, porque la superficie de la sección transversal de los diferentesorificios es de 0, 003 a 3 mm2 y porque las zonas que se hallan por encima ypor debajo de un fondo comunican entre sí a través de al menos una bajante(“downcomer”) para el paso de líquido, al mismo tiempo, que

la bajante seconstruye como tubo circular dispuesto en el fondo o como tolva con forma desegmento o como un tubo exterior, que comunica dos zonas adyacentes, de tal modo, que en el estado de funcionamiento no sea recorrido por el gas. Los reactores de torre (o columna) son muy interesantes para los procesos fennentativos puesto que presentan altas tasas de transferencia de oxigeno

INTERCAMBIADOR DE CALOR Si bien los intercambiadores de calor se presentan en una inimaginablevariedad de formas y tamaños, la construcción de los intercambiadores estáincluida en alguna de las dos siguientes categorías: carcaza y tubo o plato.Como en cualquier dispositivo mecánico, cada uno de estos presenta ventajaso desventajas en su aplicación. FUNCIONES • Reducir la temperatura de un fluido mediante un fluido con menortemperatura. • Llevar al punto de ebullición a un fluido mediante un fluido con mayortemperatura. • Condensar un fluido en estado gaseoso por medio de un fluido frío. • Llevar al punto de ebullición a un fluido mientras se condensa un fluidogaseosoconmayor temperatura. COLUMNA DE DESTILACIÓN Una columna de destilación simple es una unidad compuesta de un conjunto deetapas de equilibrio con un solo alimento y dos productos, denominadosdestilado y fondo. Incluye, por lo tanto, una etapa de equilibrio con alimentaciónque separa dos secciones de etapas de equilibrio, denominadas rectificación yagotamiento. Se requiere de un dispositivo, como un rehervidor, donde se transfiera calor allíquido que emerge de la etapa de equilibrio correspondiente al fondo de lacolumna para vaporizarlo parcialmente, de tal manera que la fracciónvaporizada se recircula al fondo de la columna y se mantenga en un flujoascendente a través de la columna. La fracción no vaporizada se remuevecomo producto de fondo. El vapor que emerge de la etapa superior de la sección de rectificación escondensado, y el líquido resultante se divide en dos fracciones. Una fracción seremueve como el producto de tope o destilado. La otra fracción líquida,denominadareflujo, se recircula al tope de la columna y se mantiene en un flujodescendente a través de ella, estableciendo el contacto requerido con la fasevapor ascendente para la transferencia de masa deseada en cada una de lasetapas de equilibrio líquido - vapor. En la gran mayoría de colum...