Practica 4 Obtencion de bencilo PDF

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DELESTADO DE MORELOSFACULTAD DE CIENCIASQUIMICAS E INGENIERIAQUIMICO INDUSTRIALPráctica 4Obtención de BenciloLaboratorio de Química Orgánica 3Dra. Silvia Marquina BahenaGrupo BRicardo Antonio Martinez condeFacultad de ciencias químicas e ingenieríaQuímico industrialRicardo Anton...

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS E INGENIERIA QUIMICO INDUSTRIAL Práctica 4 Obtención de Bencilo

Laboratorio de Química Orgánica 3 Dra. Silvia Marquina Bahena Grupo B Ricardo Antonio Martinez conde

Universidad autónoma del estado de Morelos Facultad de ciencias químicas e ingeniería Químico industrial Ricardo Antonio Martínez conde

Práctica 4 “Obtención de Bencilo”

Objetivos: 

Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una αhidroxiacetona.

Introducción: Los aldehídos y cetonas son susceptibles a ser oxidados. Sin embargo, los aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas. Uno de los métodos para obtener bencilo, es a través de un acetato cúprico. Las α-hidroxiacetonas se oxidan α-dicetona al hacerlas reaccionar con acetatocúprico en cantidades catalíticas, el cual a través de reacción redox es reducido a acetato cuproso. La reacción de oxidación de la Benzoína se inicia a través de tautomería ceto-enólica, la que facilita al hacer reaccionar la Benzoína con el ácido acético glacial, para formar un intermediario, el cual a través de una reacción ácido-base da base. Sobre el intermedio se lleva a cabo reacción redox intramolecular, a través de la cual el cobre se reduce al pasar cúprico a cuproso y además se genera el radical, el mas estable que por resonancia pasa a la estructura. Mediante un equilibrio ácido-base, la otra molécula de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato cúprico protonado. Finalmente, este intermediario cede un electrón al otro intermediario del acetato cuproso y acido acético. El C que se genera, es estabilizado por resonancia para dar el bencilo protonado. En un último equilibrio ácido-base el bencilo protonado reacciona con ayuda de agua para formar el bencilo y el ion hidrónio.

Universidad autónoma del estado de Morelos Facultad de ciencias químicas e ingeniería Químico industrial Ricardo Antonio Martínez conde

Materiales y equipos

Reactivos

Matraz bola

Bomba de vacío

Ácido acético glacial

Matraz kitazato

Embudo buchner

Etanol

Pipetas graduadas

Capilares

Benzoina

Parrilla

Cámara de elusión

Hexano

Refrigerante

Lámpara de luz UV

Acetato de etilo

Espátula

Cromatoplaca

Acetato cúprico

Vaso de precipitado

Fichas de seguridad

Nitrato de amonio

Universidad autónoma del estado de Morelos Facultad de ciencias químicas e ingeniería Químico industrial Ricardo Antonio Martínez conde

Universidad autónoma del estado de Morelos Facultad de ciencias químicas e ingeniería Químico industrial Ricardo Antonio Martínez conde Procedimiento:

En el mismo matraz bola colocar el agitador magnético

Agregar en un matraz de bola 0.5 g de benzoína, 2 ml de ácido acético, 0.5 g de nitrato de amonio y acetado cúprico al 2.5%

Habiendo caído la primera gota, mantener el reflujo por 50 min

Pasando el tiempo retirar de la parrilla y dejar enfriar a temperatura ambiente

Montar el matraz en el sistema de reflujo y calentar con agitación

Ya frio, adicionar 10 mil de agua fría y filtrar al vacío el solido obtenido

Recristalización para purificar el solido

En un vaso de precipitado colocar el sólido filtrado

Ya cristalizado, filtrar al vacío el sólido obtenido

Añadir 10 ml de etanol para disolver. Se puede calentar un poco para ayudar a disolver.

Colocar el vaso de precipitado en baño de hielo para recristalizar

Universidad autónoma del estado de Morelos Facultad de ciencias químicas e ingeniería Químico industrial Ricardo Antonio Martínez conde Cromatografía en capa fina para la identificación del producto

-Preparación de la placa

En un vaso de precipitado disolver una pequeña cantidad del solido obtenido con etanol caliente

En un vaso de precipitado disolver una pequeña cantidad de benzaldehído con etanol

Con la ayuda de un capilar tomar una muestra y colocarla en la placa cromatográfica Tomar en cuenta dejar una separación entre cada muestra Con la ayuda de un capilar tomar una muestra y colocarla en la placa cromatográfica

-Cromatografía

Preparar un vaso de precipitado con el sistema para realizar la cromatografía

Colocar la placa dentro del vaso y dejar que por capilaridad el diluyente llegué hasta casi el final de la placa

Revelar con luz ultraviolet a y revelar con yodo

Observar resultados

Resultados: En la cromatografía se revelaron dos manchas, de las cuales una pertenecía al bencilo el cual fue más desplazado en la cromatoplaca por su polaridad más baja debido que en su estructura solo contiene a dos grupos cetónicos, mientras que la otra muestra que no se desplazó tanto pertenece a la benzoina ya que su estructura está conformada por un compuesto de cetona e hidroxilo, por lo cual fue menos desplazado que el bencilo por su diferencia de polaridad. Conclusión Se confirmó mediante la cromatografía en capa fina la existencia del nuevo compuesto esperado en la práctica, siendo este revelado con luz UV. Todo esto en los basado en los fundamentos de la química verde para obtener el bencilo, el cual se obtuvo de la benzoina el cual contenía el grupo multifuncinal.

Universidad autónoma del estado de Morelos Facultad de ciencias químicas e ingeniería Químico industrial Ricardo Antonio Martínez conde

Referencias: WINGROVE, S.A. Caret L.R. Química orgánica. HARLA, Mexico. AVILA, García Gavilan. Química orgánicaexperimentos con un enfoque ecológico. UNAM México....