obtencion de cetonas y aldehidos Practica 2 PDF

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reporte de laboratorio correspondiente a practica de obtencion de cetonas y aldehidos...

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IN INSTITUTO STITUTO TECNOL TECNOLOGIO OGIO DE MORELIA DEPARTAMENTO DE BIOQUIMICA

PROFESOR:

JESUS ALBERTO CORONADO REYES

ALUMNAS: DE LA TORRE RIVERA CIRCE SUSANA No. control: 19120034 TAPIA ESQUIVEL KAREN NAYELI No. control:19120838

Realizado: Entregado: 1

DIAGRAMAS DE FLUJO OBTENCION DE PROPANONA

En un tubo colocar 1 gr de acetato de calcio anhidro

Calentar desde la base al cuello hasta obtener suficiente propanona 1ml

Humedecer un algodón pequeño en la propanona y retirar esmalte

Colocarle un tapón que esté conectado a un tubo de desprendimiento

Colocar el tubo de desprendimiento en un Tubo seco sobre un baño de hielo

Realizar prueba de presencia de cetona

Si pasa la prueba se confirma la obtención de propanona

OBTENCION DE METANAL

Colocar 2ml de metanol en un tubo de ensaye

Sumergir el alambre en caliente de cobre en el tubo con metanol hasta que el metanol cambie de aroma (min. 5 veces)

Calentar al rojo vivo un alambre de cobre

Oler la solución, y confirmar si huele parecido a plástico nuevo o quemado.

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RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

CON REACTIVO DE BRADY Colocar en 6 tubos de ensaye Reactivo de Brady

PRECIPITADO NARANJA –

Al primer tubo poner unas gotas de salicilaldehido

INDICA ALDEHIDOS O CETONAS AROMATICAS

Si cambia a un precipitado naranja es una reacción positiva

2do tubo - colocar unas gotas de butiraldehido

Reacción positiva precipitado amarillo fuerte

3er tubo - Colocar unas gotas de isobutil metil cetona

Reacción positiva precipitado amarillo fuerte

Reacción positiva precipitado naranja

Reacción positiva precipitado naranja fuerte

Reacción positiva precipitado amarillo

4to tubo – Colocar unas gotas de acetofenona

5to tubo – Colocar unas gotas de benzaldehído

6to tubo – Colocar unas gotas de acetona

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PRECIPITADO AMARILLOINDICA ALDEHIDOS O CETONAS ALIFATICAS

RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS TEST DE FEHLING

Enumerar 4 tubos de ensaye y agregar 1ml de reactivo de Fehling A

Adicionar a cada tubo de ensaye 1 ml de reactivo de Fehling B

Agitar cada tubo

Adicionar al 1er tubo de ensaye de 2 a 3 gotas de Formaldehido

2do tubo – Adicionar de 2 a 3 gotas de Benzaldehído

3er tubo – Adicionar de 2 a 3 gotas de Acetofenona

4to tubo – Adicionar de 2 a 3 gotas de Butanona

Calentar los 4 tubos de ensaye en baño María entre 85 y 90 °C

Prueba positiva cuando hay precipitado de color rojo ladrillo al calentar

Prueba negativa cuando no hay ningún cambio de color / precipitado

Tubo 4

Tubo 2 Tubo 1 Tubo 3 4

INTRODUCCION

En química orgánica existe una gran variedad de compuestos que dependiendo de la agrupación de átomos sus características / propiedades y capacidad de reaccionar con ciertas sustancias se verán afectadas. En esta practica analizaremos el grupo funcional carbonilo (C=O) y los compuestos que lo contienen enfocándonos principalmente en las cetonas y los aldehídos, estos compuestos son de gran importancia para la bioquímica, química orgánica, etc. Este grupo les confiere ciertas características como ejemplo son más polares y tienen puntos de ebullición más altos que el éter y el alcano, pero tienen menores puntos de ebullición que el alcohol. Debido a la formación de los enlaces por puente de hidrógeno, las cetonas y los aldehídos son buenos disolventes para las sustancias hidroxílicas polares como los alcoholes. Son también muy solubles en agua. Nos centraremos en analizar los procesos y las reacciones que se llevan acabo para poder obtener una cetona o aldehído, mediante los diferentes procesos que existen y medios para cada uno de ellos como lo son el dicromato de sodio en ácido sulfúrico (“ácido crómico”), el blanqueador (NaClO), o con permanganato de potasio (KMnO4). Cada proceso tiene diferentes medios en los que puede ser ejecutado claro está, por lo tanto, nosotros observaremos como actúa cada proceso, reacción con el medio, velocidad entre otras y aprender a usar cada proceso de acuerdo a nuestras necesidades.

OBJETIVO: Obtener una cetona, identificar las reacciones, sus características y la diferenciación entre compuestos carbonilos.

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MARCO TEORICO

Los aldehídos y cetonas son funciones en segundo grado de oxidación, ambos compuestos contienen un grupo carbonilo un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace (C=O), y por esto mismo ambos grupos tienen estructuras y propiedades similares. Ambos son muy reactivos, pero los aldehídos suelen ser más.

Aldehído- el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo. Cetona- el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. El enlace doble del grupo carbonilo tiene un momento dipolar grande, debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no están compartidos de manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados más débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de oxígeno, dando lugar a las cetonas y aldehídos con momentos dipolares más grandes que la mayoría de los haluros de alquilo y éteres. Las cetonas y los aldehídos no tienen enlaces O-H o N-H, por lo que sus moléculas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre sí, pero bien tienen pares de electrones no enlazados (sin compartir) y pueden actuar como aceptores de enlaces por puente de hidrógeno con otros compuestos que tienen enlaces O-H o N-H.

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Su reacción más común es la adición nucleofílica, la adición de un nucleófilo y un protón al enlace doble C=O. La reactividad del grupo carbonilo surge de la electronegatividad del átomo de oxígeno y la polarización resultante del enlace doble carbono-oxígeno. Los nucleófilos débiles, como el agua y los alcoholes, pueden adicionarse a los grupos carbonilo activados en condiciones ácidas. Sabemos que grupo carbonilo es una base débil por lo que puede protonarse en una disolución ácida y un grupo carbonilo que es protonado (o unido a algún otro electrófilo) es un reactivo electrofílico muy fuerte, lo que favorece que sea atacado por un nucleófilo débil. Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por: Oxidación de alcoholes. Ozonó lisis de alquenos. Hidratación de alquinos. Acilación de Friedel-Crafts Todos estos como métodos de mayor importancia. Cuando tenemos que preparar un compuesto carbonílico, podemos usar un reactivo de Grignard para sintetizar un alcohol con la estructura correcta y oxidarlo al producto final. La oxidación de un alcohol primario a un aldehído requiere una selección cuidadosa de un agente oxidante para evitar sobre oxidación al ácido carboxílico,

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MATERIALES Y METODOS PRACTICA 1 – OBTENCION DE PROPANONA Y METANAL MATERIALES 3 tubos de ensaye 1 tapón 1 tubo de desprendimiento 1 tubo de ensaye grande 1 vaso de precipitado Una gradilla 1 soporte universal con pinzas 1 torunda de algodón 1 mechero de alcohol 1 alambre de cobre

REACTIVOS Acetato de anhidro Hielo 2 ml de Metanol

PRACTICA 2 – TEST DE RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS CON REACTIVO DE BRADY MATERIALES REACTIVOS 6 tubos de ensaye Solución de HCL (2M) saturada con cristales de 2,4-dinitrofenilhidrazina 1 gradilla Ácido clorhídrico 37 % 7 vasos de precipitado 2,4-DNFH 7 pipetas Pasteur Reactivo de Brady Salicilaldehido Butiraldehido Isobutil metil cetona Acetofenona Benzaldehído Acetona

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PRACTICA 3 – RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS POR EL TEST DE FEHLING MATERIALES 4 tubos de ensaye 1 gradilla 3 vasos de precipitado 6 Pipetas pasteur Mechero Tripie Malla de asbesto

REACTIVOS Butanona p.a Acetofenona p.a Formaldehido p.a Benzaldehído p.a Sulfato de cobre (II) pentahidratado p.a Tartrato doble de sodio y potasio Nitrato de plata p.a Hidroxido de sodio p.a Amoniaco concentrado p.a Reactivo de Fehling A Reactivo de Fehling B

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OBSERVACIONES

Podemos ver las diferencias de cetonas y aldehídos Las cetonas: salen de la oxidación de un alcohol secundario, son positivas a la prueba de yodoformo, son menos reactivas en adiciones nucleofílicas, no se polimerizan, y son difíciles de oxidar. Los aldehídos: salen de la oxidación de un alcohol primario, son positivas a las pruebas de Fehling, Shiff, Tollens, y Brady, se polimerizan fácilmente y se oxidan con facilidad. Observamos las diferentes maneras de cómo saber si es cetona o aldehído y con qué test podemos saberlo de pendiendo de que estemos buscando, esto debido a que no todos los test nos dicen si es cetona o aldehído, sino más bien se enfocan solo en uno. En las siguientes tablas podemos ver cómo es que obtenemos los resultados y conclusiones de todos los test vistos.

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ASPECTOS ADICIONALES 1.Elabora el mecanismo de reacción de obtención de la cetona (propanona).

Propanona

2.Elabora el mecanismo de reacción de obtención del aldehído (formaldehido).

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3- Elaborar un cuadro de comparación que muestren al menos 5 pruebas para identificación de aldehídos y cetonas (en total) así como las diferencias entre ellos en donde se señale para cuál de ellos (aldehídos o cetonas) es positivo o negativo y cómo te darías cuenta. Método de identificación Reactivo de Brady

Indica: Aldehídos o cetonas Ambos

Positivo o negativo positivo

Test de Fehiling

Aldehídos

Positivo

Tollens

Aldehídos

positivo

yodoformo

Cetonas

positivo

schiff

Aldehidos

positivo

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Como te darías cuenta Precipitados amarillos indican aldehídos o cetonas alifáticas. Precipitados naranjados indican aldehídos o cetonas aromáticas. Precipitados color rojo ladrillo cuando es aldehído Color azul cuando no lo es. Es positivo en aldehídos formando precipitados y poniendo la mezcla de color negro. Es positivo a cetonas cuando da un precipitado color amarillo. Y negativo cuando se queda incoloro. Presenta una coloración purpura cuando da positivo a un aldehído, y cuando es una cetona es un color menos intenso de ese purpura además de no presentar precipitados.

4. Realizar las reacciones con el reactivo de Tollens, Fehling y dicromato de potasio e indica en el mismo mecanismo cuando y para quienes serían positivas estas pruebas. Puedes ayudarte de imágenes en donde se muestren las pruebas negativas y positivas.

FEHLING

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TOLLENS

Es positivo para aldehídos teniendo así: Positivo: aldehído

Negativo: cetonas

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Reacciones:

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5. Investigar la reacción con el reactivo de Schiff y Legal e indica en el mismo mecanismo cuando y para quienes serían positivas estas pruebas. Puedes ayudarte de imágenes en donde se muestren las pruebas negativas y positivas. El reactivo de schiff nos ayuda a indicar los aldehídos Cuando la prueba es negativa:

Cuando la prueba es positiva:

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CONCLUSION

De esta práctica obtenemos las siguientes conclusiones: Cuando se quiera identificar una cetona debemos utilizar el test de yodoformo, pero cuando queramos identificar un aldehído debemos utilizar algún otro test de los ya presentados en la tabla, también podemos concluir las diferencias entre las cetonas y los aldehídos ya expuestas en la parte de observaciones, y por nuestra parte podemos decir que, aunque las cetonas y los aldehídos se obtienen de los alcoholes estos presentan diferencias muy marcadas.

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BIBLIOGRAFIAS

https://www.youtube.com/results?search_query=tollens+test https://es.slideshare.net/muttonxD/aldehdos-42212645 practica5-131120212540-phpapp01.pdf https://www.youtube.com/watch?v=RrT6MLkPd1U

https://www.youtube.com/watch?v=469WUq9FHfw

https://www.youtube.com/watch?v=sihVDAqREhE

https://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicionestructura.html

https://sites.google.com/site/quimicaorganicacontics/home/aldehidos

WADE VOLUMEN 2 – CETONAS Y ALDEHIDOS

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