Nomenclatura Aldehidos Y Cetonas PDF

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Guía para nombrar aldehídos y cetonas...

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” QUÍMICA ORGÁNICA II SEGUNDO SEMESTRE 2020 Elaborado por: Licda. Nora Guzmán, M.A. Diana Pinagel Revisado por: M.A. Flor de María Lara y M.A. Idolly Carranza

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS O

Los aldehídos tienen la fórmula general

(o RCHO), donde R puede ser alifático o aromático, H

O

y las cetonas,

R-C

(o RCOR’), donde R y R’ pueden ser iguales o diferentes, alifáticos o aromáticos.

R-C R'

El grupo

C

O

se conoce como grupo carbonilo, y a los aldehídos y cetonas se les clasifica como

compuestos carbonílicos. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Nomenclatura IUPAC Los aldehídos alifáticos simples se nombran según IUPAC como alcanal, es decir sus nombres se construyen a partir de los nombres de los hidrocarburos del mismo número de carbonos (incluyendo el carbono del grupo –CHO o carbono carbonilo o aldehídico), cambiando la terminación –o por –al. El carbono aldehídico ocupa la posición 1, pero no es necesario indicarla. En el caso de dialdehídos alifáticos acícliclos, se nombran como alcanodial, es decir, al nombre completo del alcano con igual número de carbonos, se añade el sufijo –dial indicando que hay 2 grupos –CHO, uno en cada extremo de la molécula. Cuando un grupo aldehído se encuentra unido a una estructura cíclica alifática o aromática se consideran aldehídos cíclicos; estos aldehídos se nombran usando el sufijo –carbaldehído (precedido por el indicador de multiplicidad, de ser necesario) con el nombre del ciclo: es decir, como cicloalcanocarbaldehído. Este mismo sistema se puede usar cuando se tiene más de dos grupos aldehído en una misma estructura acíclica y se trata de la función química principal en la estructura. Note que en estos casos, el carbono del grupo -CHO no se toma en cuenta para elegir el nombre del hidrocarburo base. Ejemplos:

heptanal

CHO

4-pentenal

CHO CHO

OHC CHO

OHC

heptanodial bencenocarbaldehído

1,2,3-propanotricarbaldehido

CHO CHO

Si por alguna razón no todos los grupos aldehído pueden nombrarse según lo indicado anteriormente o cuando está presente otro grupo funcional de mayor prioridad se usa el término metanoil para indicar el grupo –CHO (o el término formil). CHO OHC O

CHO

4-(formilmetil)octanodial 4-(metanoilmetil)octanodial

HO HO

C

CHO CHO

ácido 6,7-dimetanoil-2,3-naftalenodicarboxílico ácido 6,7-diformil-2,3-naftalenodicarboxílico

O

Química Orgánica II 2020

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Otra Nomenclatura Los nombres comunes o de clase funcional de los aldehídos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos del mismo número de carbonos, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –ico por –aldehído. ESTRUCTURA HCHO

NOMBRE COMÚN

NOMBRE IUPAC

formaldehído

metanal

acetaldehído

etanal

propionaldehído

propanal

butiraldehído

butanal

valeraldehído

pentanal

caproaldehído*

hexanal

enantaldehído*

heptanal

capriladehído*

octanal

pelargonaldehído*

nonanal

capraldehído

decanal

benzaldehído

bencenocarbaldehído

p-tolualdehído

4-metilbencenocarbaldehído

salicilaldehído

2-hidroxibencenocarbaldehído

ftalaldehído

1,2-bencenodicarbaldehído

CH3CHO CH3CH2CHO CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)3CHO CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)6CHO CH3(CH2)7CHO CH3(CH2)8CHO CHO

CHO

CHO OH CHO

CHO

*estos nombres comunes ya prácticamente han caído en desuso, sobre todo por lo confusos que pueden resultar para los aldehídos de 6, 8 y 10 átomos de carbono. El nombre benzaldehído es aceptado por IUPAC y puede usarse como compuesto padre para nombrar compuestos con sustituyentes de menor prioridad en el anillo: 2-hidroxibencenocarbaldehído orto-hidroxibenzaldehído Salicilaldehído

4-metoxibencenocarbaldehído para-metoxibenzaldehído Anisaldehído

4-hidroxi-3-metoxibencenocarbaldehído 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído Vainillina

Química Orgánica II 2020

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Algunos aldehídos tienen nombres triviales que resultan siendo aún muy usados a pesar de que se prefiera el uso de la nomenclatura sistemática: Cl3CCHO

cloral tricloroacetaldehído triclorometanal

CH2=CHCHO

acroleína acrilaldehído propenal

glioxal oxalaldehído etanodial furfural 2-furanocarbaldehído oxaciclopenta-2,4-dieno-2-carbaldehído

NOMENCLATURA DE CETONAS Nomenclatura IUPAC Las cetonas se nombrar según el sistema IUPAC como alcanona, construyendo el nombre tomando como base al hidrocarburo con el mismo número de carbonos, cambiando la terminación –o por –ona e indicando la posición del grupo carbonilo, ya que a diferencia de los aldehídos alifáticos, el grupo carbonilo en las cetonas puede estar en diversas posiciones dentro de una cadena y también puede formar parte de un ciclo alifático, en cuyo caso se nombrarán como cicloalcanona. 3-pentanona O 1-hexen-3-ona O O ciclohexanona

La numeración de la cadena se hace de manera tal de asignar los locantes más bajos primero al grupo ceto y luego a los sustituyentes, si los hubiera. En el caso de compuestos con dos o más grupos cetona (policetonas), al sufijo –ona se le añade la indicación de multiplicidad: –diona, -triona, etc., según sea el número de grupos ceto en la molécula.

O

O 4-isopropil-2,6-heptanodiona

Nomenclatura de clase funcional Según este sistema, se nombran como alquilcetona o alquilarilcetona. En este tipo de nomenclatura se enumeran los grupos alquilo o fenilo unidos al grupo cetona (carbonilo), en orden alfabético y se finaliza el nombre añadiendo la palabra cetona. Anteriormente se enumeraban los sustituyentes en orden creciente de complejidad pero esto ha caído en desuso:

Isobutil metil cetona metil isobutil cetona (MIBK) 4-metil-2-pentanona Ciclohexil etil cetona 1-ciclohexilpropanona

Ciclohexil fenil dicetona 1-ciclohexil-2-feniletanodiona...