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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE PRÁCTICA N°10 Título: Reacciones de aldehídos y cetonas Profesor de laboratorio: Téllez Monzón, Lena A. Alumnos: Porcentaje de participación Allcca Chacón, Laura – 20171292 20% Barreto Pardo, Oscar Javier – 20170485 20% Gonzales Arias, Aylin Judith – 20171303 20% Llacza Sotelo, Aldair Marvin – 20171142 20% Ruiz Quezada, Graciela Zoraida – 20171319 20% Horario de Práctica: Viernes 11:00 am - 1:00 pm Fecha de la práctica realizada: 01/06/2018 Fecha de entrega: 07/06/2018

1. FUNDAMENTO TEÓRICO El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestas de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal. Los aldehídos y cetonas se caracterizan también por la adición de reactivos nucleofílicos al grupo carbonilo en especial derivados del amoníaco, así un ejemplo, un aldehído o la acetona reacciona con el 2,4-dinitrofenilhidracina para formar un sólido insoluble, amarillo o rojo, los aldehídos y cetonas de distinguen por su oxidación, donde las cetonas se oxidan con facilidad en comparación con los aldehídos. DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens (es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora). Se forma plata metálica la cual suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído) Fehling (es una solución alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O)) (UDEC, s.f).

REACCIONES DE CONDENSACIÓN Y DERIVADOS SÓLIDOS. Tanto los aldehídos como las cetonas se caracterizan porque pueden formar derivados de condensación con una serie de reactivos como hidroxilamina (NH 2OH), fenil-hidracina (H 2N-C6H5), 2,4-dinitrofenil-hidracina, etc. produciendo derivados llamados oximas, fenil-hidrazonas, 2,4dinitrofenil-hidrazonas, etc., compuestos bien cristalizados de puntos de fusión bien definidos, de los que se regeneran el aldehído o la cetona por ebullición de un ácido diluido. (Muñoz, 1975)

ADICIÓN DE BISULFITO DE SODIO El bisulfito sódico (NaHSO3) reacciona con los compuestos carbonílicos de la misma forma en que lo hace el HCN, originándose una adición nucleofílica.

Esta reacción la experimentan los aldehídos y algunas cetonas como son las metil-cetonas, mientras que las cetonas superiores no forman el producto de adición, ya que este es muy sensible al impedimento estérico. Este producto de adición es un compuesto cristalino que precipita, por lo cual se suele emplear como un método de separación de aldehídos y cetonas de otras sustancias. Además como la reacción es reversible, el aldehído o la cetona se pueden regenerar después de que se haya efectuado la separación, para lo cual se suele emplear un ácido o una base. (Prumo, 1994)

POLIMERIZACIÓN DEL FORMALDEHÍDO La polimerización se da mediante catalizadores, varias moléculas de aldehídos se unen a través del oxígeno del grupo carbonilo, formando compuestos llamados paraldehídos. Así como el calentamiento prolongado del formol o formalina (solución acuosa de formaldehido) produce un sólido blanco llamado para – formaldehido que es el producto de su polimerización por adición de n moléculas de formaldehído.

OTRAS REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN Reacción de oxidación Como ya hemos indicado los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, no así las cetonas, siendo esta la reacción que más distingue a los aldehídos de las cetonas. Cualquier oxidante que es capaz de oxidar un alcohol primario o secundario (H 2CrO4, KMnO4, etc.) oxida también a los aldehídos. Reducción Los aldehídos se pueden reducir a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios mediante hidrogenación catalítica o bien empleando agentes reductores como NaBH 4 y LiAlH4

2. OBJETIVOS ●

Observar e identificar los cambios y características de cada compuesto (Acetaldehído, formaldehído, cetona, muestra problema y glucosa) en cada una de las reacciones: Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona, ensayo de Fehling y el ensayo de Tollens.

●

Reconocer la identidad de la muestra problema.

3. MATERIALES Y REACTIVOS 

10 Tubos de ensayo

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Solución Fehling A



Solución Fehling B



Aldehído



Cetona



Muestra problema (cetona)



Cocina



Reactivo de Tollens (usado por la profesora)

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2,4-dinitrofenilhidrazonas

4. METODOLOGÍA  EXPERIMENTO N°1 Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.

 EXPERIMENTO N°2 Ensayo de Fehling.

 EXPERIMENTO N°3

Ensayo de Tollens.

5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN  RESULTADOS Tabla N°1: Reacciones características y de identificación para aldehídos y cetonas. Muestra

2,4-dinitrofenilhidracina

Fehling

Acetaldehído

Formación de p.p. naranja

Coloración naranja con formación de p.p. rojo

Formaldehido

Ligera formación de p.p.

Coloración roja, formación de p.p. rojo

Cetona

No hay formación de p.p.

Coloración azul, no hay formación de p.p.

Muestra Nº

No hay formación de p.p.

Coloración azul, no hay formación de p.p.

Glucosa

Formación de p.p. rojo naranja

Coloración naranja verdoso con formación de p.p.

 DISCUSIÓN Formación de 2,4 – dinitrofenilhidrazonas. La 2,4 - dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona). Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos. En la glucosa, así como todos los carbohidratos que tengan un grupo carbonilo real o potencialmente libre (azúcar reductor), va a reaccionar con Fehling para producir el correspondiente ácido; esta reacción también se evidencia con la formación de un precipitado color rojo ladrillo, los carbohidratos que tengan el grupo carbonilo potencial bloqueado (azucares NO reductores), no van reaccionar con dicho reactivo. Para la MP (3 – Al) la coloración no cambia en el b. m. y tampoco se forma el precipitado rojo, lo cual indica que se trata de una cetona según la teoría. Ensayo de Fehling. El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO 4 con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ion Cu ++ de color azul intenso. Ese complejo es el que oxida a los aldehídos, reduciéndose a Cu 2O de color rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan. Para el caso de los carbohidratos, en especial la glucosa, la experiencia con el reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo en las aldosas, pues tienen la estructura química abierta necesaria para actuar como agentes reductores, y en algunas cetosas (generalmente positiva en fructosa), lo que se evidencia con la formación de un precipitado rojo ladrillo (óxido cuproso). Por último, se realiza una comparación de la MP con la solución que se formó en las demás muestras, donde se establece en un principio que esta no reacciona al no formar precipitado rojo, lo cual nos indica y confirma (como en la formación de 2,4 – DNFH) que se trata de una cetona. 6. CONCLUSIÓN De acuerdo a las prácticas realizadas, en la prueba de Fehling con el acetaldehído se presentó un precipitado de color rojo ladrillo, lo cual indicaba una reacción positiva. En cuando a la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona, luego del determinado tiempo en calor observamos que con el formaldehído forma un precipitado naranja, mientras que en el caso de la cetona y la muestra problema no es así, sino un color azul. Por último, la confirmación de la muestra problema, se hizo con el ensayo de Tollens, ya que luego de calentar el formaldehído sí se formó un espejo de plata, y en la cetona no, al igual que la muestra problema. 7. BIBLIOGRAFÍA 

Arreguin, D. IDENTIFICACION Y CUANTIFICACION DE AZUCARES REACCION DEL ACIDO MUCICO (en línea). Consultado el 7 de junio de 2018. Disponible en : https://www.academia.edu/31137790/IDENTIFICACION_Y_CUANTIFICACION_DE_A ZUCARES_REACCION_DEL_ACIDO_MUCICO



ANÓNIMO (1988): Fehling (Germán). Enciclopedia Universal Ilustrada EuropeoAmericana, 23, 560. Madrid, Espasa-Calpe.

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ANÓNIMO (1988): Seignette (Pedro). Enciclopedia Universal Ilustrada EuropeoAmericana, 54, 1569. Madrid, Espasa-Calpe.



Nogués, RM. 1988. La observación de los seres vivos: experiencias de biología en el ámbito de los niveles docentes medios. 5 vol. Univ. Autónoma de Barcelona. Barcelona, España. 166p.

8. CUESTIONARIO 1. Se tiene una muestra “M” a la cual se la ha realizado las siguientes pruebas: REACTIVOS RESULTADOS

KMnO 4 / H -

React. Fehling

React. Tollens

2,4-DNF Hidracina

-

-

+

Señalar a qué familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué? El reactivo Baeyer ( KMnO 4 ¿ se utiliza para identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los ésteres de ácido fórmico) también dan una prueba positiva. El reactivo Fehling. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Reactivo 2,4-DNF Hidracina. Se usa para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El reactivo Tollens. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNP hidracina), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. La muestra “M” pertenece a la familia CETONA. 2. ¿Qué otra aplicación le daría Ud. al Reactivo de Fehling?

Para el reconocimiento de azúcar reductor. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos se torna verdoso, y si lo hace con disacáridos toma el color del ladrillo. 3. ¿Qué función cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling? Este tartrato sódico potásico forma grandes cristales rómbicos, incoloros y transparentes, es soluble en agua y ligeramente en alcohol, se emplea en farmacia como purgante y sirve para la preparación del reactivo de Fehling por su poder reductor de los azúcares. El licor de Fehling se trata de una reacción redox en la que el grupo aldehído (reductor) de los

2+¿ +¿ que se reduce a Cu ¿ . Tanto los monosacáridos Cu¿ 2+¿ como los disacáridos reductores reaccionan con el dando un precipitado rojo de óxido Cu¿

azúcares es oxidado a grupo ácido por el

cuproso. La reacción tiene lugar en medio básico por lo que es necesario introducir en la reacción tartrato sódico-potásico para evitar la precipitación del hidróxido cúprico. 4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción del formol con la gelatina? El formol, como molécula aglutinante de las moléculas, genera que la gelatina, que está compuesta por muchos aminoácidos, se polimerice generando una especie de plástico que se derrite a la temperatura del cuerpo y que es usado para hacer capsulas blandas en la industria farmacéutica. 5. Explique, si un compuesto reacciona con la 2,4-DNF Hidracina, ¿necesariamente dará positivo con el reactivo de Fehling? No, ya que el Reactivo 2,4-DNF Hidracina indica la presencia del grupo CARBONILO, ya sea de una cetona o aldehído; y el reactivo Fehling solo reacciona con los aldehídos...