Aldehidos Y Cetonas - quimica organica PDF

Preview

Summary

quimica organica ...

Description

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

ALDEHIDOS Y CETONAS

Nutrición y Dietética Química orgánica

Libardo Banderas Narváez

Osorio Villamil Kathy Vanessa Paternina Sánchez Melissa Pérez Salas Sharick Alejandra Peña Laverde Doris Esther Rivas Pérez José Alejandro

Barranquilla, Colombia. 2021.

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

OBJETIVO GENERAL 

Conocer la definición de los conceptos "aldehídos" y "cetonas" e identificar las diferentes propiedades tanto físicas como químicas de cada compuesto orgánico con el objetivo de reconocer la importancia que tiene cada uno en el área de la nutrición y la salud.

OBJETIVOS ESPECIFICOS    

Identificar compuestos con un grupo carbonilo como aldehídos y cetonas. Proporcionar y reconocer los nombres comunes de los compuestos carbonilicos más sencillos. Reconocer las formas estructurares o de esqueleto de los compuestos. Precisar las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas tanto su importancia en la nutrición.

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

INTRODUCCIÓN En el siguiente trabajo estudiaremos dos familias de compuestos orgánicos: aldehídos (RCHO) y cetonas (R2CO) ambos compuestos se pueden encontrar en estado natural en la naturaleza. Muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos son aldehídos o cetonas. Por ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal es una coenzima presente en un gran número de reacciones metabólicas; la cetona hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los carbohidratos. Gran parte de la química orgánica es simplemente la química de los compuestos carbonilos en particular de aldehídos y cetonas que son intermediarios en muchas rutas biológicas de modo que expondremos algunas generalidades de ambos compuestos tanto como sus propiedades y se considerara la importancia en el área de la nutrición.

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

FUNDAMENTO TEÓRICO Los compuestos carbonilicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrogeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo. CLASES COMUNES DE COMPUESTOS CARBONILICOS CLASE FORMULA GENERAL CLASE FORMULA GENERAL Cetonas Aldehídos

Cetona: dos grupos alquilo unidos a un grupo carbonilo Aldehído: un grupo alquilo y un hidrogeno unidos a un grupo carbonilo

Las cetonas y los aldehidos son semejantes en estructura y tienen propiedades similares. Sin embargo existen algunas diferencias, sobre todo en sus reacciones con agentes oxidantes y con nucleofilos. En la mayoria de los casos los aldehidos son mas reactivos que las cetonas.

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

GENERALIDADES DE ALDEHÍDOS NOMENCLATURA Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo -CHO y el carbono del -CHO se numera como carbono 1. Observe en los siguientes ejemplos que la cadena más larga en el 2-etil-4-metilpentanal es un hexano, pero esta cadena no incluye al grupo funcional -CHO y, por lo tanto, no se considera la cadena principal.

Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo CHO está unido directamente al anillo, se utiliza el sufijo -carbaldehído.

FORMULA GENERAL DE LOS ALDEHÍDOS Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

La fórmula general de los aldehídos es:

CnH2n+1CHO Donde n = 0, 1, 2, 3, 4, … corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo.

REPRESENTANTES DE ALDEHÍDOS Unos cuantos aldehídos sencillos y bien conocidos tienen nombres comunes que son reconocidos por la IUPAC.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

PUNTO DE EBULLICIÓN

SOLUBILIDAD

ESTADO FÍSICO

El grupo carbonilo polar en aldehídos proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no tienen los alcanos. por tanto, aldehídos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos. Sin embargo, aldehídos no pueden formar enlaces por puente de hidrogeno entre ellos como hacen los alcoholes. En consecuencia, los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos con masa molar similar.

Aunque los aldehídos no forman enlaces por puente de hidrógeno entre ellos. El átomo de oxígeno electronegativo si forma enlaces por puente de hidrógeno con moléculas de agua. Los aldehídos con uno o cuatro átomos de carbono son muy solubles en agua. Sin embargo, los que tienen 5 o más átomos de carbono no son muy solubles, porque las cadenas largas de hidrocarburos no polares reducen el efecto de solubilidad del grupo carbonilo polar. A temperatura ambiente, el metanal (formaldehído) es un gas. aldehídos que contienen de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos. El grupo carbonilo polar con un átomo de oxigeno parcialmente negativo y un átomo de carbono parcialmente positivo influye en los puntos de ebullición y la solubilidad de aldehídos en agua.

IMPORTANCIA DE LOS ALDEHÍDOS EN LA NUTRICIÓN Los monosacáridos Son alcoholes con 3 hasta 7 átomos de carbono que contienen un grupo aldehído, por lo que pueden considerarse como productos de Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

oxidación de alcoholes polivalentes en los que una función alcohólica primaria o secundaria se transforma en un grupo carbonilo (CO). Si este grupo carbonilo es terminal en la cadena, el monosacárido es una aldosa. ALDOSAS: Cuando tienen el grupo carbonilo en posición terminal Si se toma en cuenta el número de átomos de carbono se dividen en:  Triosas  Tetrosas  Pentosas  Hexosa y  Heptosas”. Los monosacáridos más sencillos son los de 3 átomos de carbono: el gliceraldehído o aldehído glicérido que se obtienen por oxidación de la glicerina. De todos los monosacáridos los más abundantes en la naturaleza son las aldosas, principalmente las aldohexosas, también las aldopentosas, que son componentes importantes de los ácidos nucleicos. Gliceraldehído se encuentra en células vegetales y animales, desempeñan un papel muy importante en el metabolismo de los carbohidratos.

La glucosa también conocida como azúcar sanguínea, es un monosacárido importante que se obtiene de frutas verduras y miel. Consiste en una columna vertebral de seis carbonos con cinco grupos hidroxilo (-OH) y un grupo aldehído. La glucosa se produce en las plantas en la fotosíntesis. en los animales, el almidon, el arroz, el trigo y otros granos se descomponen durante la digestión y producen glucosa, que el cuerpo aprovecha para obtener energía. La planta de vainilla es una parra que puede crecer hasta 30 m de largo. Sus flores se polinizan a mano para producir un fruto verde que se recoge tras 8 o 9 meses. El fruto se seca al sol, de modo que se vuelve una larga vaina de color marrón oscuro que se denomina “grano de vainilla” porque parecen habichuelas. El olor y sabor del grano de vainilla proviene de las pequeñas semillas negras que se encuentran en el interior del grano seco. La semillas y vaina se usan para dar sabor a postres, como flanes y helados. Para elaborar extracto de vainilla, se cortan granos de vainilla y se combina con una mezcla de 35% etanol-agua. El líquido que contiene aldehído vainillina, se drena del residuo del grano y se utiliza para dar sabor.

GENERALIDADES DE CETONAS NOMENCLATURA Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

Las cetonas se nombran reemplazando la terminación –o del nombre del alcano correspondiente por -ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del carbonilo. Como con los alcanos y con los alcoholes, el número para especificar la posición se coloca antes del nombre principal en las reglas antiguas, pero antes del sufijo en las recomendaciones más recientes de la IUPAC. Por ejemplo:

Está permitido por la IUPAC que algunas cuantas cetonas conserven sus nombres comunes.

Cuando es necesario referirse al RCO como un sustituyente, se utiliza el nombre de grupo acilo y se adiciona a la terminación del nombre -ilo. Por lo tanto, el COCH3 es un grupo acetilo, el CHO es un grupo formilo, COAr es un grupo aroílo y el C6H5CO es un grupo benzoilo.

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

Si están presentes otros grupos funcionales y el oxígeno del doble enlace se considera como un sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo oxo-. Por ejemplo

FÓRMULA GENERAL DE CETONAS Su fórmula general es:

CnH2nO. Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo (— CO —) se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno: en donde R y R' pueden ser radicales alifáticos o aromáticos. REPRESENTANTES Y CLASIFICACION DE CETONAS Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos).

ona Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno. anona

C

cíclicas: el opanona

un ntanona

xanona

Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

ona

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

2,4 Pentanodiona

........... 3-Metil-2,4 Pentanodiona

Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona

Para-Benzoquinona 1,4-Naftaquinona

Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:

2- Propanona Difenilmetanona

3- Pentanona

PROPIEDADES FÍSICAS DE CETONAS

PUNTO DE EBULLICIÓN

PUNTO DE FUSIÓN

Las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de 10 son sólidas.

POLARIDAD

la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares

PUENTES DE HIDROGENO

pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.

SOLUBILIDAD

OLOR

son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo. tienen un olor característico

DENSIDAD

las cetonas alifáticas son menos densas

ACIDEZ Cra. 30 No. 8 – 49 Pue Atlántico - Col

mayor que el de los correspondientes alcanos, pero menores que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos.

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética

IMPORTANCIA DE CETONAS EN LA NUTRICIÓN Los procesos metabólicos normales de los seres humanos y los animales producen pequeñas cantidades acetona. Se pueden producir niveles más grandes de acetonas en caso de diabetes no controlada, durante el ayuno prolongado y en dietas ricas en proteínas cuando se metabolizan grandes cantidades de grasas para obtener energía, y después de consumir cantidades abundantes de alcohol.

BIBLIOGRAFÍA Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co

Facultad de Nutrición y Dietética Programa de Nutrición y Dietética







Leroy G. Wade, "Química orgánica", -:Pearson Educación, 2017. Consultado en línea en la Biblioteca Digital de Bogotá (https://www.bibliotecadigitaldebogota.gov.co/resources/2215818/), el día 2021-0127. Karen C. Timberlake, "Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida /", -:Pearson Educación, 2013. Consultado en línea en la Biblioteca Digital de Bogotá (https://www.bibliotecadigitaldebogota.gov.co/resources/2215815/), el día 2021-01-27. McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5). México, DF: Cengage learning.

Cra. 30 No. 8 – 49 Puerto Colombia Atlántico - Colombia

PBX: (5) 3852266 Ext: 9038

quí[email protected] www.uniatlantico.edu.co...