IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS PDF

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PROCEDIMIENTO: Para la práctica se empezó con la prueba del reactivo de Tollens, el cual se lo preparo agregando en tres tubos de ensayo 2ml de AgNO 3 con dos gotas de NaOH y tres gotas de NH 4OH, después de esto se le agrego al tubo.1 5 gotas de Benzaldehído, al tubo.2 5 gotas de Formaldehido y al tubo.3 5 gotas de Isobutil-metil-cetona, para terminar esta prueba se sometió a los tres tubos a un baño térmico. Para el segundo proceso se agregó en el tubo.1 1ml de Benzaldehído, en el tubo.2 1ml de Formaldehido y en el tubo.3 1ml de Isobutil-metil-cetona, después se coloco en los tres tubos 1ml de reactivo de Fehling A y 1ml de reactivo de Fehling B, para terminar este proceso se sometió a los tres tubos a un baño térmico. Para el tercer proceso se agrego en tres tubos de ensayo 5 gotas de permanganato de potasio y como paso final de este proceso se le agrego al tubo.1 5 gotas de Benzaldehído, al tubo.2 5 gotas de Formaldehido y al tubo.3 5 gotas de Isobutil-metil-cetona. Para el proceso final se agregó en tres tubos de ensayo 2ml de NaHSO3, después se le agrego al tubo.1 5 gotas de Benzaldehído, al tubo.2 5 gotas de Formaldehido y al tubo.3 5 gotas de Isobutil-metil-cetona, para finalizar se agito los tres tubos hasta obtener un precipitado.

RESULTADOS: Reactivo

Sustancia

1) Benzaldehído

Ag (NH3)2OH

2) Formaldehido

3) Isobutil-metilcetona

Observación Al agregar el benzaldehído al reactivo de Tollens la reacción fue lenta, se tuvo que someter al calor y se obtuvo una solución café y las paredes parcialmente pintadas de color plata. Al agregar formaldehído al reactivo de Tollens se formó una solución café y al someter al calor a dicha solución se obtuvo una tinción color plata de las paredes del tubo muy intensa comparada con la de los otros dos tubos. Al agregar el isobutil-metilcetona al reactivo de Tollens se obtuvo una solución café muy clara y al calentar el tubo la solución se hizo más clara.

Foto

Imagen 1. Oxidación de benzaldehído (1), formaldehído (2) e isobutil-metil-cetona (3)

Ecuaciones Reactivo de Tollens:

N H 3 ¿ 2 OH +15 NaN O3+4 H 2 0 5 AgN O3+15 NaOH + 20 N H 4 OH → 5 Ag ¿ N H 3 ¿2 OH ∆ C 6 H 5 COOH +2 Ag+4 N H 3+ H 2 O

1)

2)

→

C6 H 5 CHO+ 2 Ag ¿ N H 4 ¿2 C O 3+6 N H 3 + 4 Ag +2 H 2 O N H 3 ¿2 OH ∆¿ →

CH 2O + 4 Ag¿

1

N H 3 ¿2 OH ∆ No hay reacción →

3)

C 6 H 12 O + Ag ¿

Tabla 1. Prueba de identificación con el reactivo de Tollens. Elaborado por: Aguirre, G.

Tabla N°2. Resultados de Solución de Fehling. Sustancia Reactivo Observación Cuando se llevó a calentar con solución de Fehling se pudo 1. Benzaldehído observar la formación de un precipitado pulverulento naranja rojizo. Al calentar esta sustancia con Solución solución de de Fehling 2. Formaldehido Fehling se formó (Tartrato un precipitado cúprico en pulverulento medio anaranjado rojizo. básico)

3. Isobutilmetil-cetona

1.

Ecuacione s

2.

3.

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1

Imagen 2. Resultados de la primera experiencia con (1) Benzaldehído; (2) Formaldehido; (3) Isobutilmetil-cetona

En la primera experiencia, la solución precipitó (ver discusión) más en la segunda experiencia, no se pudo apreciar cambio alguno.

−¿+ ↓ Cu2 O + 3 H 2 O Imagen 3. Resultados de la ¿ segunda experiencia con −¿ → C6 H 5 CO O ¿ Isobutil-metil-cetona 2+¿ +5(OH ) ¿ C6 H 5 CHO +2 Cu −¿+ ↓ Cu2 O + 3 H 2 O ¿ −¿ → HCOO ¿ 2+¿ +5(OH ) ¿ C H 2 O +2Cu −¿ → No se producereacción 2+¿+( OH )¿ ¿ (C H 3 )2 CHC H 2 COC H 3 +Cu

Realizado por: Fred Proaño

2 3

Tabla 3. Prueba de identificación con permanganato de potasio Reactivo Sustancia Observación Al agregar el benzaldehído al KMnO4 la reacción fue rápida (no fue necesario someterla a 4) Benzaldehído calentamiento) y se obtuvo una solución transparente con un precipitado café oscuro. Al agregar formaldehído al KMnO4 se iba formando un precipitado lentamente, pero al someterla a calentamiento la KMnO 4 5) Formaldehido reacción fue más rápida y se obtuvo una solución transparente con un precipitado algo negruzco. Al agregar el isobutil-metilcetona al KmnO4 no se observó ningún cambio por lo que fue 6) Isobutil-metilsometida a calentamiento y se cetona obtuvo finalmente una solución transparente con precipitados marrones. 4) Ecuacione 5) s 6)

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1

2

3

Imagen 4. Oxidación de benzaldehído (1), formaldehído (2) e isobutil-metil-cetona (3) 1

C6 H 5 CHO KMn O4 C 6 H 5 COOH →

HCHO KMn O4 HCOOH →

C H 3 ¿2 CHC H 2 C( O) C H 3 KMnO 4 No hay reacción ¿

→

Elaborado por: Vinueza, K.

Tabla N°4. Resultados de Bisulfito de sodio Sustancia Reactivo Observación Al agregar el NaHSO3 benzaldehído al NaHSO3 la reacción fue 1. Benzaldehído inmediata y se obtuvieron dos fases un color blanco y otra transparente. Al agregar formaldehido, al NaHSO3 no se 2. Formaldehido pudo observar ningún cambio por lo que permaneció transparente. 3. Isobutil-metilAl agregar el cetona isobutil-metilcetona al NaHSO3,

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1

2

3

Imagen 5. Oxidación de Benzaldehido (1), Formaldehido (2), Isobutil-metil-cetona (3).

se pudo observar que se formaron dos fases una fase insoluble ambas de color transparente. 1. 2. Ecuaciones 3.

C7 H 6 O+ NaHS O 3 → C7 H 7 S O 4 Na HCOH + NaHS O3 → C H 3 S O4 Na C H 3 ¿ 2 CHC H 2 C2 H 4 S O 4 Na C H 3 ¿2 CHC H 2 COC H 3+ NaHS O 3 → ¿ ¿

Realizado por: Luis Pillajo...