ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS PDF

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Investigación de ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS
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FUMDAMENTOS DE QUIMICA

Nombre del Profesor:

Ing. Luis Pérez Reyes

Nombre de la carrera:

Ingeniería en Gestión Empresarial

Grupo: Nombre del alumn@: Matricula: Nombre de la actividad: Clave de la actividad: Fecha de entrega: Período:

A Yatziry de Jesús Ayala Juárez 20200733 Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos A4U4 20 de noviembre de 2020 Agosto – Diciembre de 2020

ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ALDEHÍDOS La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

Antecedentes W. scheele observo por primera vez en 1774 la formación del acetaldehído por oxidación del alcohol con dióxido de manganeso. En 1835 J. Von Liebig aclaro su constitución y le dio su nombre. Liebig obtuvo el acetaldehído por oxidación del alcohol con bicromato de potasio. En 1881 hizo Kutschevow el importante descubrimiento de qué forma acetaldehído a partir del acetileno y de sales de mercurio. En 1914 se otorgó la patente a Hoechst, para la obtención del acetaldehído a partir del acetileno en presencia de mercurio elemental, ácido sulfúrico, sulfato férrico y agua. Clasificación • • • • • • •

1° familia (Cn H2n O): metílico o fórmico, etílico o acético, propílico, butílico, valérico, enantílico. 2° familia (Cn H2n-2 O): alélica o acroleína, protónico, isocáprico. 3° familia (Cn H2n-4 O): no se conocen aldehídos de este grupo. 4° familia (Cn H2n-6 O): no se conocen aldehídos de esta familia. 5° familia (Cn H2n-8 O): bencílico, tolúico, cumínico. 6° familia (Cn H2n-10 O): aldehído cinámico (esencia de canela). 7° familia (Cn H2n-14 O): aldehído isonaftóico.

Nomenclatura Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente. Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se emplea el prefijo «formil-«. Existe también una nomenclatura tradicional para los aldehídos más comunes: • •

HCHO Metanal → Formaldehído CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico

Tipos más comunes en la industria Los aldehídos suelen ser utilizados como saborizantes artificiales, pero en la industria química son precursores de los oxoalcoholes, utilizados en la producción de detergentes y sanitizantes industriales. • • • • •

La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes. El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas. El aldehído vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería. El acetaldehído se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.

Ilustraciones

CETONAS Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

Antecedentes Las cetonas se encuentran distribuidas en la naturaleza más que todo en los vegetales. En la década de 1850, el profesor químico Alexander Williamson, preparó cetonas a raíz de la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos, logrando las primeras indicaciones sobre los mecanismos de una reacción.

Clasificación 1. Cetonas alifáticas: Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica o mixta. Isomería • • •

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos) Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

2. Cetonas aromáticas: Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.

Nomenclatura Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

Ejemplos

Tipos más comunes en la industria El principal está en la acetona (propanona), que se utiliza como disolvente de lacas y resinas. Se consume comúnmente para la producción del plexiglás, y en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. También se utiliza la metil etil cetona y la ciclohexanona para la obtención de la caprolactama, que es utilizado en la producción del Nylon 6. Algunas cetonas de origen animal se utilizan como fijadores, para potenciar los aromas y evitar su rápida evaporación.

Ilustraciones

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácidos carboxílicos. Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Antecedentes Edward Frankland (1825-1899): Profesor de Química de Manchester y Londres. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos organometálicos.

Clasificación Se les clasifica de acuerdo a la cantidad de grupos carboxilos que posea cada átomo y pueden ser: • • •

Monocarboxílicos: una molécula contiene un grupo de carboxilo (fórmico, acético, palmítico, esteárico y valérico). Dicarboxílicos: cada átomo posee dos grupos carboxilos (oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico y sebácico). Tricarboxílico o policarboxílico: en una misma particula hay tres grupos carboxilos (cítrico, aconitico, tricarbalitico).

Dentro del grupo de los ácidos carboxilos, se les categoriza de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que los conforman y por ejemplo, en la solución química del ácido acético, se afirma que éste es el segundo de los carboxílicos, después del fórmico o metanoico, que solo tienen un carbono y antes del propanoico que posee una cadena de tres carbonos.

Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido.

n el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H. Ejemplos

Tipos más comunes en la industria Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas. El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).

Ilustraciones

Referencias Aldehídos | Qué son, características, clasificación, propiedades físicas y químicas. (2018, Mayo 13). Euston96. https://www.euston96.com/aldehidos/ muttonxD. (2014). Aldehídos. Slideshare.net. https://es.slideshare.net/muttonxD/aldehdos-42212645

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Cetonas - Química Orgánica con TIC. (2020). Cetonas - Química Orgánica con TIC. Google.com. https://sites.google.com/site/quimicaorganicacontics/home/cetonas

Unknown. (2020, Noviembre 20). CETONAS: Origen, Usos, Innovaciones, Impacto ambiental, Fortalezas y Debilidades. Blogspot.com. http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-origen-usosinnovaciones.html#:~:text=Las%20cetonas%20se%20encuentran%20distribuidas, los%20mecanismos%20de%20una%20reacci%C3%B3n.

Ácido carboxílico - EcuRed. (2020). Ecured.Cu. https://www.ecured.cu/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico#:~:text=%C3%81cid os%20carbox%C3%ADlicos.,COOH%20%C3%B3%20CO2H.

Ácidos Carboxílicos: Clasificación y propiedades - Agencia Peru. (2018, Julio 21). Agencia Peru. https://www.agenciaperu.com/2018/07/21/acidos-carboxilicosclasificacion-y-propiedades/

VivianaMishell. (2015, Noviembre). ACIDOS CARBOXILICOS. Slideshare.net. https://es.slideshare.net/VivianaMishell/acidos-carboxilicos-55038528

Estado, del. (2020). Los ácidos carboxílicos. Uaeh.Edu.Mx. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html...