Practica 8 Obtencion del Acetileno PDF

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INTRODUCCIÓNLos alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono- carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.ACTIVIDADES PREVIASMétodo...

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OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA:    

2IV33

Practica 8

Guillen Terron Victor

Hugo En esta práctica el alumno debe: Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua Obtención del Interpretar las reacciones de adición y acidez de los Acetileno productos Comparar el método de obtención del acetileno en el laboratorio e industrialmente

DIAGRAMA DE BLOQUES

INTRODUCCIÓN Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbonocarbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

ACTIVIDADES PREVIAS Métodos de preparación de acetileno: El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. La segunda reacción de obtención involucra la oxidación parcial de metano a elevadas temperaturas y presiones controladas. Adición a la triple ligadura: La formación del tetrahalogenuro, la formación de la dihalohidrina y la formación del tetraol son reacciones de adición a la triple ligadura. Reacciones de acidez: A diferencia de los alcanos y alquenos que son ácidos extremadamente débiles, los alquinos poseen un grado de acidez más alto que les permite reaccionar con bases, formando el carbanión correspondiente. La formación del acetiluro de plata y la formación del acetiluro de cobre nos demuestran que el acetileno es capaz de ionizarse en el ion hidrogeno y el ion acetiluro. Sustitución nucleofílica: Un anión alquinuro posee un par electrónico libre y por tanto es una especie nucleófila que se puede emplear en la creación de enlaces C-C. El uso del acetileno en la industria química es tan extendido que nombrar todas sus aplicaciones nos formaría una larga lista. Usos: Parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS SUSTANCIA

PUNTO DE EBULLICION (°C)

CaC2 C2H2 Br2 AgNO3 CuCl KMnO4 H2O

-75 58.8 440 1490 100

PUNTO DE FUSION (°C) 2300 -82.2 7.2 212 430 240

DENDSIDAD (g/cm3)

PESO MOLECULAR (g/mol)

2.22 0.91 2.11 4.328 414 2.7 1

54.1 26.04 159.8 169.87 98.99 158.03 18

COLOR DE ALMACENAJE

MECANISMOS DE REACCIÓN Obtención del acetileno (el CaC2 alimentado como reactivo)

Blanco Blanco

2IV33 Practica 8 Guillen Terron Victor Hugo

TABLA DE VIRES REACTIVOS MECANISMO

VIRE Y JUSTIFICACIÓN Vire:Amarillo claro a incoloro Se debe a que al adicionar el Bromo se rompe la ligadura del triple enlace, volviéndolo un doble enlace y se da la formación del compuesto halogenado (producto MK), al adicionar en exceso se formará el producto tetrahalogenado Vire: Café Se debe a que el KMNO4 tiene propiedades oxidativas, lo cual oxida al acetileno y forma la dicetona Vire: presenta un precipitado café Se debe a que en la reacción de acidez el compuesto precipitado es el etiluro de cobre, comprobando así la acidez del alquino Vire: presenta un precipitado Se debe a que en la reacción de acidez el compuesto precipitado es el etiluro de plata, comprobando así la acidez del alquino

Obtención del Acetileno

OBSERVACIONES

En la prueba con KMNO4 el vire café se debe a que el permanganato de potasio es un agente oxidante. Se pudo observar cómo iba formándose el gas (Acetiluro), porque al combinar carburo de calcio y agua estos compuestos reaccionan rápidamente. En la reacción de Bromo con acetileno no participa en la reacción el agua, ya que el bromo ataca a los enlaces independientemente, formando así un compuesto di-halogenado o tetrahalogenado. Los hidrógenos de los alquinos terminales, R-C≡C-H, son más ácidos que los de otros hidrocarburos, lo cual da paso a la formación de acetiluros, esto se comprueba en las dos reacciones de acidez

CONCLUSIONES Se logró conocer la importancia que tiene el acetileno en la industria como lo es en la fabricación de algunos plásticos, soldadura, etc. Con este video podemos concluir que los métodos generales para preparar alquinos, los cuales son válidos pero dada su importancia en la industria el Acetileno se prepara por un método más económico, que consiste en la hidratación del Carburo de Calcio. Al primer contacto con el agua, el carburo de calcio comenzará a reaccionar, y a producir acetileno. Con lo comentado en la clase se obtuvo el conocimiento que los átomos de H en el Acetileno son reemplazables por metales (Ag y Cu), propiedad química que sirve como medio de diferenciación entre las olefinas y los alquinos.

REFERENCIAS

Nota:

Mc. Murry (2001) Química Orgánica 5ta edición. Ed internacional Thompson.

En esta práctica no se realizaron pruebas de rendimiento, no hay cálculos

McMurry, J., 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México....