Obtencion DE Benzoato DE Etilo PDF

Preview

Summary

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL​ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍAQUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVASLABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALESPRÁCTICA 8: OBTENCIÓN DE BENZOATO DE ETILO POR ESTERIFICACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICOPROFESOR: JOSÉ DE JESÚS BERNABÉ JUÁREZEQUIPO 6INTEGRANTES:● AGUILAR CRUZ LUIS J...

Description

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA 8: OBTENCIÓN DE BENZOATO DE ETILO POR ESTERIFICACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO

PROFESOR: JOSÉ DE JESÚS BERNABÉ JUÁREZ EQUIPO 6 INTEGRANTES: ● ● ● ●

AGUILAR CRUZ LUIS JAASIEL ALVAREZ AVILA ALLAN JAVIER DELGADO CHAN ERICK RACIEL VEGA ESPINOZA DANIELA

FECHA DE REALIZACIÓN: MIÉRCOLES 9 DE DICIEMBRE DEL 2020 FECHA DE ENTREGA: MIÉRCOLES 16 DE DICIEMBRE DEL 2020

ÍNDICE INTRODUCCIÓN TEÓRICA………………………………………………………………2 OBJETIVO GENERAL……………………………………………………………………..5 OBJETIVOS ESPECÍFICOS………………………………………………………………..5 REACCIÓN GLOBAL……………………………………………………………………...6 MECANISMO DE REACCIÓN……………………………………………………………6 TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS………....7 DIAGRAMA DE BLOQUES……………………………………………………………….8 CÁLCULOS………………………………………………………………………………...9 USOS Y APLICACIONES DEL PRODUCTO…………………………………………...12 CONCLUSIONES…………………………………………………………………………13 REFERENCIAS……………………………………………………………………………15

1

INTRODUCCIÓN TEÓRICA Teórico Los ésteres son compuestos orgánicos de gran aplicación de diversos sectores de la industria; así el benzoato de etilo, puede ser usado en el campo automotriz como líquido de frenos debido a las propiedades fisicoquímicas que exhibe y que son similares a las de los líquidos de freno comerciales, tales como: ● Punto de ebullición alto: 212-214℃ ● Punto de fusión bajo: -34℃ ● Densidad moderada: 1.049gcm^-3 ● Viscosidad aceptable comparada con la de los líquidos de freno. ● Tolerancia a mezclar con el agua. ● No experimenta pérdidas por evaporación. Desde el punto de vista químico, los ésteres se pueden preparar por reacción de esterificación, calentando una mezcla de ácido sulfúrico. La reacción procede hasta alcanzar el equilibrio y por tanto es reversible; sin embargo, el equilibrio es desplazado hacia los productos removiendo agua, gracias a la presencia de ácido fuerte en la mezcla de reacción. Según ello, el benzoato de etilo puede ser obtenido al hacer reaccionar bajo reflujo, ácido benzoico con etanol, en presencia de ácido sulfúrico. La reacción procede siguiendo la siguiente ecuación química: C6H5COOH +1 C2H5OH → 1C6H5COC2H5+1 H2O

Métodos de obtención de éteres Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres por la reacción SN2 de un ion carboxilato con un haluro de alquilo primario o por la esterificación de Fischer de un ácido carboxílico con un alcohol en la presencia de un ácido mineral como catalizador. Además, los cloruros de ácido se convierten en ésteres cuando se tratan con alcohol en presencia de una base.

2

Esterificación de Fisher Los cloruros de ácido reaccionan con alcoholes para formar ésteres a través de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo, por medio del mecanismo de adición-eliminación explicado en la página anterior. El ataque mediante el alcohol al grupo carbonilo electrofílico produce un intermediario tetraédrico. La pérdida del cloruro y la desprotonación forma el éster.

Conversión de los anhídridos de ácido en ésteres Con frecuencia se utiliza el anhídrido acético para preparar ésteres acetato a partir de alcoholes.

E 3

Saponificación El jabón se prepara por la hidrólisis básica de las grasas, las cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con el triol glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, las sales de carboxilato de sodio de cadena larga resultantes son lo que conocemos como jabón. La hidrólisis de un éster catalizada por ácido es simplemente la reacción inversa en el equilibrio de la esterificación de Fischer. La adición de agua en exceso conduce al equilibrio hacia el ácido y el alcohol. La hidrólisis básica de ésteres, llamada saponificación, evita el equilibrio que se presenta en la esterificación de Fischer. El ion hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico. La eliminación del ion alcóxido forma el ácido, y una transferencia de protón rápida produce el ion carboxilato y el alcohol. Esta transferencia de protón tan exotérmica conduce a la saponificación hasta su terminación. Se consume un mol completo de la base para desprotonar el ácido

4

OBJETIVO GENERAL: ● OBTENER EL BENZOATO DE SODIO MEDIANTE LA ESTERIFICACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO

OBJETIVOS ESPECÍFICOS: ● APLICAR UN ÁCIDO INORGÁNICO COMO CATALIZADOR EN EL PROCESO DE ESTERIFICACIÓN. ● IDENTIFICAR MEDIANTE PRUEBAS ESPECÍFICAS EL PRODUCTO OBTENIDO

5

REACCIÓN GLOBAL:

MECANISMO DE REACCIÓN:

6

TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS PESO MOLECULAR (gr/mol)

SOLUBILIDAD

DENSIDAD (gr/cm3)

PUNTO DE EBULLICIÓN (°C)

PUNTO DE FUSIÓN (°C)

CANTIDAD DE REACTIVO

TOXICIDAD

ÁCIDO BENZOICO

122.12

AGUA

1.27

250

122.3

2.5gr

ALERGIAS

ALCOHOL ETÍLICO

46.07

AGUA

0.789

78

-114

12.5ml

AFECTA SISTEMA NERVIOSO.

ÁCIDO SULFÚRICO H2SO4

98.08

AGUA

10

0.25mL

CORROSIVO

COMPUESTO

1.83

337

CARBONATO DE SODIO Na2CO3

105.98

AGUA

AGUA H2O

ETER ETILICO

2.54

1600

851

1

100

0

18

74.12

AGUA

0.7134

34.6

-116.13

LA CANTIDAD DEPENDE DEL pH 7 100mL Y DOS LAVADOS DE 25mL C/U DOS PORCIONES DE 12.5mL

NFPA

---------------------

IRRITACIÓN PIEL, OJOS, NARIZ Y GARGANTA

PRODUCTOS FINALES BENZOATO DE ETILO

C9H  10O2

150.17

1.09

211-213

-34

1mL

IRRITACIÓN OCULAR GRAVE, CUTÁNEA

7

DIAGRAMA DE BLOQUES:

8

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS:

9

10

11

USOS Y APLICACIONES DEL PRODUCTO BENZOATO DE ETILO ● PERFUMERÍA ● AROMATIZANTE ● MANUFACTURA DE ESENCIAS FRUTALES ARTIFICIALES Materia prima de uso industrial destinada a la fabricación de aromas y/o fragancias. Se utiliza en la perfumería bajo el nombre de esencia de niobe, en la manufactura de esencias frutales artificiales Además, en saborizantes, para imitación a banano, cereza, ciruela, tabaco, nuez, licor, vainilla, fresa y complejos de frutas.

12

CONCLUSIONES AGUILAR CRUZ LUIS JAASIEL El efecto de la esterificación de Fisher es la sustitución de un grupo OH por un grupo O-R. Todos los pasos son reversibles, y la reacción puede conducirse en cualquier dirección por la elección de las condiciones de reacción, debido a esto no es posible considerar este proceso como reacción directa o en un solo sentido, puesto que la adición de productos como el agua puede desplazar la reacción y producir el efecto contrario a la reacción de esterificación, es decir la hidrólisis del éster. Esta reacción depende solo de las condiciones de los reactivos y de los productos. Podemos decir que el grupo carbonilo en los esteres no es tan susceptible a un ataque nucleofílico, aun así, pueden causar un desplazamiento. La práctica fue hecha de manera correcta la profesora llegó al resultado requerido y tuvo en cuenta las medidas y control de temperatura, el video fue entendible de principio a fin.

Alvarez Avila Allan Javier En la práctica se obtuvo benzoato de sodio por medio de la esterificación de Fisher, que es un tipo especial de estratificación por reflujo de un ácido carboxílico y alcohol, este debe ser primario o secundario, ya que si se usa un terciario puede provocar eliminación en presencia de un catalizador ácido. Las principales ventajas de la esterificación de Fischer comparadas con otras reacciones de esterificación están basadas en su simplicidad. Las condiciones ácidas pueden ser usadas si no existen grupos funcionales sensibles a éstas (alquenos, grupos amino  , grupos hidrolizables). Se utiliza principalmente ácido sulfúrico, aunque ácidos débiles pueden ser utilizados a cosa de aumentar el tiempo de reacción. Debido a que los reactivos que se usan reaccionan de manera directa, no se generan residuos que puedan generar un impacto ambiental grave en contraste con otros reactivos utilizados en esterificaciones, por ejemplo, los haluros de alquilo son potencialmente gases de efecto invernadero y reaccionan con la capa de ozono. Un subproducto de las reacciones con cloruros de ácido es el cloruro de hidrógeno, un gas que en contacto con la humedad del ambiente se vuelve corrosivo y reacciona violentamente con agua y otros nucleófilos. Aunado a esto, los cloruros de ácido reaccionan fácilmente con otros nucleófilos antes que con el alcohol.

13

Vega Espinoza Daniela Mediante la observación de la práctica se logró obtener el benzoato de etilo( Ester fenil-etílico) por medio de la esterilización del ácido benzoico que reacciona con etanol en medio ácido en este caso como Medio Ácido se utilizó Ácido sulfúrico funcionando como catalizador en el proceso, dando lugar al benzoato de etilo. La esterilización del ácido benzoico es tardada debido a la oposición estética de la molécula además se utiliza etanol en exceso para garantizar que reaccione la mayor cantidad de ácido benzoico posible, después de evaporar el etanol excedente se neutraliza el producto esterificado para evitar que continúe reaccionando. Se separan los productos en un embudo lavando con éter etílico y desechar el agua, de la fase éteres secar el agua con sulfato de sodio anhidro y se aplica posteriormente un proceso de purificación al producto en este caso se utiliza la evaporación tomando en cuenta su punto de ebullición.

Delgado Chan Erick Raciel Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. En la industria alimenticia y de perfumería los ésteres son de suma importancia, ya que producen aromas. También tienen gran importancia en el metabolismo de las plantas. De acuerdo a diversas fuentes, se dice que la reacción de esterificación, el producto que se obtiene, es decir el éster es un líquido aceitoso, y que tiene una densidad diferente al agua. Presenta olores semejantes a frutas.

14

REFERENCIAS 1. 2. 3. 4. 5.

Técnicas experimentales en síntesis orgánica pp 159 Xorge Alejandro Experimentos de Q. Organica pp 61 Jose Gustavo Avila, Química organica experimentos con un enfoque ecológico pp 56, 34-36 Tehcniques in Organich Chemistry pp108-129; 193-195 Enciclopedia de tecnologia química pp 118, 911 Identifiacion de grupos funcionales pp 190

6. Paula Y. Bruice, Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson, México 2008, pag.444-446, 872- 875, 792-796. 7. benzoato de etilo (formulacionquimica.com) RECUPERADO 13-12-2020

15...