Butanoato de etilo PDF

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Informe de sintesis de butanoato de etilo...

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Mario Caraballo

QUIM 3464-066

A. Plan de trabajo Título: Preparación de Butanoato de Etilo Objetivos del experimento: Preparar Butanato de etilo (constituyente del aceite de piña) utilizando acido butírico y etanol como reactivos de una esterificación de Fischer, y realizar una extracción y evaporación del disolvente para aislar el éster (butanoato de etilo). Teoría: Los ésteres de bajo peso molecular, los cuales se utilizan en la industria de los alimentos como sabores y fragancias artificiales por sus olores agradables, son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. En este experimento se llegará al producto llevando acabo una reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un ácido; un proceso conocido como Esterificación de Fischer. Esta reacción logra su equilibrio luego de calentar los reactivos en solución. Reacción de esterificación: R–COOH (ácido) + HO–R’(alcohol) → R–CO–O–R’(éster) + H2O Preparación de butanoato de etilo:

Materiales: • • • • • • • • • •

Matraz de cuello corto Tubo de reacción (2) Septos (3) Tubo Y Columna de destilación Aguja Jeringuilla Tubo de centrífuga Matraz de Erlenmeyer 10 mL Matraz de cuello largo

• • • • • • • • • •

Baño de arena Termómetro Balanza Ácido sulfúrico Ácido butírico Etanol Diclorometano NaHCO3 15% Sulfato de sodio anhidro Carborundum

Procedimiento:

Aparato tipo Dean-Stark utilizado para la esterificación de Fischer

I. Colocar los reactivos en un matraz de cuello corto

Colocar el tubo Y con el brazo lateral hacia abajo

II.

Aislamiento por Extracción y Secado

Tubo de centrífuga

III.

Purificación del producto

El producto hierve a 120 oC

IV.

Caracterización Utilizando un tubo de reacción hierva el producto y con un termómetro sellado al tubo con un septo y una aguja metida en el septo (para evitar que la presión rompa el equipo) determine el punto de fusión y determine el porciento de rendimiento. Note su olor y color y obtenga su espectro IR.

B. Informe de Resultados y Tarea /Preguntas

C. Conclusiones y Generalizaciones: En este experimento se llevó a cabo una esterificación de Fischer utilizando ácido butírico y etanol como reactivos catalizados por un ácido, en este caso HCL. Como resultado se obtuvo butanoato de etilo, una sustancia amarillenta, con un olor frutal; parecido al de la piña. En la caracterización además se obtuvo el punto de ebullición (116 oC) ,este tuvo un valor cercano al teórico, confirmando así su identidad. En la esterificación realizada, el ácido butírico funciona como reactivo limitante, y aunque el rendimiento teórico es de 1.26g, el obtenido fue 0.75g, por lo que el porciento de rendimiento obtenido fue aproximadamente 60%. Una posible explicación para este resultado es que se perdió parte del producto en el proceso de extracción. Como discutido en el curso, le esterificación de Fischer, llamada así en honor a Emil Fischer, quien junto a Arthur Speier describió por primera vez esta reacción en 1895, consiste de un reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido que cataliza la reacción. Un ácido comúnmente utilizado es el ácido sulfúrico, sin embargo por medidas de seguridad ambiental y personal, en el laboratorio se utilizó HCL como catalizador. Esta reacción produce un éster y agua. En el laboratorio se aprendió como remover esta agua utilizando un aparato tipo Dean-Stark para separar el producto en capas y poder extraerlo. Los ésteres como grupo funcional son muy variados en sus propiedades y usos. Desde fármacos hasta plásticos, los esteres son utilizados en diversas industrias. El butanoato de etilo, conocido comúnmente como butirato de etilo es mayormente utilizado como aromatizante y en productos de perfumería por su olor peculiar a piña. No obstante este químico se ha usado por más de veinte años, junto a otros ésteres en la fabricación de plásticos destinados a lentes de gafas, bolas de pingpong entre otros productos.

Cornejo Arteaga, P. M. de L. (n.d.). Principales aplicaciones de los Ésteres. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html Miravete, A. (1995). Los nuevos materiales en la construccion [preview] (2nd ed.). Pag 43. https://books.google.com.pr/books?id=utfov_vfPkMC&printsec=frontcover#v=onepage&q &f=false

D. SDS Ácido Butírico...