Obtencion de acetato de etilo N°2 2019-1 PDF

Preview

Summary

Práctica acetato de etilo...

Description

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO C = 4,8

FACULTAD DE INGENIERÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESTERIFICACIÓN. PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO Sindy Cogollo, Noreidys Castro, Darwin Villanueva, Shannaya Díaz, Pablo Villamizar. Docente: Juan Medina Sierra 21/06/2019 Laboratorio de química orgánica II, Universidad del Atlántico

Resumen En esta experiencia se observó la síntesis de Acetato de Etilo mediante la reacción de esterificación mediante la deshidratación entre el alcohol etílico (C2H6O) y el ácido acético glacial (CH3COOH), en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador de la reacción, mediante el método de Fischer. El objetivo principal planteado para desarrollar este trabajo fue fijar las condiciones adecuadas de síntesis para obtener el acetato de etilo. Palabras clave: Deshidratación, catalizador, síntesis, estratificación.

1. Introducción y marco teórico El acetato de etilo, también nombrado por la IUPAC como etanoato de etilo, es un éster de formula CH 3-COO-CH2-CH3. La forma común de sintetizar este es mediante la esterificación de Fischer, este proceso permite convertir a los ácidos carboxílicos en presencia de alcohol en esteres y agua mediante una reacción de sustitución catalizada por un ácido.

CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO CH A nivel industrial este tipo de procesos son muy útiles ya que permiten sintetizar sustancias como el acetato de etilo que es utilizado en la producción de tintas, esencias artificiales de fruta y como reactivo para la manufactura de pigmentos. Esterificación de Fischer La esterificación de Fischer convierte de manera directa a los ácidos carboxílicos

y a los alcoholes en esteres por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por acido. La reacción neta reemplaza al grupo –OH del ácido por el grupo –OR del alcohol.

El mecanismo que utiliza esta esterificación es una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido. El primer paso es la adición catalizada por ácido del alcohol al grupo carbonilo.

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO FACULTAD DE INGENIERÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA Ya que el grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por un alcohol, el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia el ataque nucleofílico, el ataque por el alcohol seguido por la pérdida de un protón, produce un hidrato. El segundo paso es la deshidratación catalizada por acido.

La pérdida del agua del hidrato del éster ocurre debido a la protonación de cualquiera de los grupos hidroxilos permitiendo que salga como agua, formando un catión estabilizado por resonancia, luego la pérdida de un protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster. La esterificación de Fischer es un equilibrio y las constantes de equilibrio comunes no son muy grandes y cuando los alcoholes utilizados son secundarios o terciarios la constante será aún más pequeña. Este equilibrio puede desplazarse hacia la derecha cuando se utiliza un exceso de uno de los reactivos o eliminando uno de los productos, una forma de eliminar un producto es por medio de una destilación, eliminando así el agua, o adicionando un agente deshidratante como sulfato de magnesio o tamices moleculares. Objetivo: 

Ilustrar la reacción típica entre ácidos carboxílicos y alcoholes



mediante la acción catalítica de ácido y aplicación de calor. Ilustrar la reacción de sustitución nucleofílica sobre un grupo acilo. 2. Materiales y reactivos

Equipos e implementos        

Balón de fondo redondo Equipo para reflujo Equipo para destilación simple Termómetro Erlenmeyer Embudo de separación Piedras de ebullición Papel tornasol

Reactivos     

Ácido acético Etanol Ácido sulfúrico concentrado Bicarbonato de sodio agua destilada

3. Desarrollo experimental Se preparó en un balón de fondo redondo una mezcla de 9,5 ml de ácido acético y 13,5 ml de etanol. se le adiciono cuidadosamente 1,7 ml de ácido sulfúrico concentrado en un baño frio y se agito cuidadosamente. Luego, se le agregó piedras de ebullición a la mezcla. Posteriormente se realizó el montaje del equipo de reflujo y se efectuó el reflujo por 30 minutos cobre baño de vapor (Imagen 4.1). Transcurrido este tiempo se suspendió el calentamiento y se dejó enfriar 10 minutos para luego realizar el montaje de destilación simple que se llevó a cabo

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO FACULTAD DE INGENIERÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA hasta obtener una temperatura constante de 82°C (Imagen 4.2). Se obtuvo un destilado que se transfirió a un embudo de decantación y se lavó una solución de carbonato de sodio para su posterior separación de la fase orgánica de la acuosa (Imagen 4.3). Por último se midió el pH con el papel tornasol (Imagen 4.4).

Por último se obtuvo un pH de 11 en la fase orgánica (acetato de etilo) debido a que al agregar una solución bicarbonato de sodio a esta se neutralizan las impurezas del ácido que no haya reaccionado a la hora de la formación del Ester.

4. Análisis y resultados Se sintetizo acetato de etilo a partir de etanol y ácido acético con catalizador ácido sulfúrico mediante una esterificación de Fischer ya que esta convierte a los ácidos carboxílicos y alcoholes en esteres mediante una sustitución nucleofílica además se hace uso de un catalizador acido como este caso el ácido sulfúrico debido a que grupo carbonilo del acido carboxílico no es lo suficientemente electrófilo para ser atacado por el alcohol y lo activa al ataque nucleofílico.

Imagen 4.1. Montaje de equipo de reflujo

Se percibió un olor característico parecido al del removedor de uñas después de realizar el reflujo. Además, se observó que el destilado obtenido presentaba una apariencia lechosa que luego de realizar el lavado con la solución de carbonato de sodio se obtuvieron dos fases, una superior de color amarillo y una inferior incolora. La formación de estas dos fases en el proceso se debe a que en una reacción de esterificación se presenta la formación de agua, que no es compatible con el acetato que es un Ester. Además el arreglo de estas dos capas también se debe a las diferentes densidades de los compuestos involucrados.

Imagen 4.2. Montaje de equipo de destilación simple.

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO FACULTAD DE INGENIERÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA obteniendo así una solución acuosa que tiene disuelto el éster sintetizado, acetato de etilo. 2. Los ésteres no pueden donar puentes de hidrógenos, pero son capaces de aceptar los puentes de hidrógenos de otras sustancias, debido a esto, los ésteres de masa molecular baja son totalmente solubles en agua, pero a medida que aumenta su masa molar, su insolubilidad también aumenta. Imagen 4.3. decantación. Se presentan dos capas: superior (acetato de etilo)/inferior (fase acuosa).

Imagen 4.4. PH del acetato de etilo igual a 11.

5. Conclusión 1. Es posible realizar un proceso de esterificación usando un ácido carboxílico (Ácido acético glaciar) y un alcohol (Etanol) en presencia de un ácido fuerte (Ácido Sulfúrico) como catalizador,

3. Los ésteres tienen pH de ácidos debido a que son derivados de ácidos carboxílicos. Como es conocido, estos son ácidos débiles, y en el equilibrio es posible encontrar la presencia del ácido del que provino el éster formado. 4. Los ésteres son altamente inflamables, por lo que se tiene que procurar no tener ninguna fuente de calor o electricidad cerca cuando se estén manipulando. También son perjudiciales para la salud, la entrar en contacto con ellos producen dolor sobre la zona y la inhalación de ellos produce dolor de cabeza. 6. Bibliografía [1] WADE,” química orgánica”, 7ª edición. Volumen 2. págs. 960,961,962. [2]https://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_ de_etilo

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO FACULTAD DE INGENIERÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA [3]https://es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci %C3%B3n_de_Fischer-Speier...