7.) Esterificación Preparación de Acetato de Etilo Quimica Organica 2014 PDF

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Esterificación Preparación de Acetato de Etilo...

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ESTERIFICACIÓN. PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO Noriega Martinez Luis, Leal Yuranis, Peña Jefferson. Universidad de Cartagena Facultad de ingeniería, Ingeniería química Octubre de 2014 Resumen En esta experiencia se obtuvo acetato de etilo a partir de la reacción de un alcohol, como el etanol y un acido carboxílico, como el acido acético glacial, en presencia de un acido prótico como catalizador, en este caso el acido sulfúrico, mediante la aplicación de calor y utilización de reflujo llevando a cabo una reacción de esterificación. Palabras claves: esterificación, acido, alcohol. Abstract. In this experience, ethyl acetate was obtained from the reaction of an alcohol such as ethanol and a carboxylic acid such as glacial acetic acid, in the presence of a protic acid as catalyst, in this case, the sulfuric acid, by application using heat and reflux conducting a reaction of esterification reaction. Keywords: esterification, acid, alcohol.

Objetivo General.  Identificar y diferenciar mediante algunas reacciones químicas y propiedades físicas, el comportamiento de los ácidos carboxílicos con un alcohol para producir un éster. Objetivos Específicos.  Preparar acetato de etilo a partir de ácido acético y alcohol etílico en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer.

 Ilustrar la reacción típica entre ácidos carboxílicos y alcoholes mediante la acción catalítica de ácido y aplicación de calor oxonio, que pierde una molécula de agua y se forma el éster. INTRODUCCIÓN La esterificación de Fischer es un proceso de formación de ésteres empleando un ácido orgánico y un alcohol, para lo cual se necesita un catalizador ácido. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol Para que se de este tipo de reacción, se puede utilizar cualquier ácido carboxílico, pero los alcoholes deben ser primarios o secundarios, es decir, no se puede emplear alcoholes terciarios ni fenoles, ya que dan un rendimiento muy bajo. Como reacción general se emplea la siguiente expresión:

Este procedimiento presenta la desventaja de que el equilibrio químico suele ser desfavorable, lo cual se suele solucionar añadiendo en exceso uno de los reactivos. Mecanismo de esterificación:

reacción

de

la

Uno de los protones (H+) del ácido pasa al oxígeno del ácido carboxílico, después es atacado por un oxígeno del alcohol. Un protón sale del catión hidronio a otra molécula de alcohol, con lo que se forma un complejo activado. Se protoniza un grupo hidroxilo y se forma un nuevo ion

El ácido acético es un ácido orgánico presente en el vinagre. En disolución acuosa se ioniza (pKa=4.8), lo cual le convierte en un ácido débil. El etanol es un alcohol orgánico incoloro e inflamable. Está presente en todas las bebidas alcohólicas y cabe destacar que forma una mezcla azeotrópica con el agua cuando su concentración es del 95%. Producción del Acetato de Etilo El acetato de etilo se sintetiza en la industria principalmente a través de la clásica reacción de esterificación de Fischer de etanol y ácido acético. Esta mezcla se convierte en el éster en aproximadamente el 65% de rendimiento a temperatura ambiente: CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O

La reacción puede acelerarse mediante la catálisis ácida y el equilibrio se puede desplazar hacia la derecha por la eliminación de agua.

calentó en un baño vapor hasta una temperatura de 75-80 °C.

PROCEDIMIENTO  En un balón de fondo redondo se colocaron 10g de ácido acético glacial y 13.5ml de etanol del 95%, se agito y añadimos lentamente 1.7ml de ácido sulfúrico concentrado.  Se conectó el frasco a un condensador de reflujo enfriado con agua, añadimos las piedras de ebullición y lo dejamos durante 30 a 35 min en reflujo.

Imagen 1: Proceso de reflujo.

 Luego se enfrió el frasco y se montó un equipo de destilación sencilla, se

Imagen 2: Proceso de destilación.

 Para recoger el destilado se utilizó un Erlenmeyer de filtración al vacío que se utilizará para recoger el destilado, como este es inflamable, el Erlenmeyer debe de estar en un baño de hielo.  Se destilo hasta que solo permaneció un pequeño residuo de ácido sulfúrico y ácido acético en el balón de destilación.  El destilado se transfiere a un embudo de separación y se agita suavemente con una solución de carbonato de sodio, abriendo la llave para aliviar la presión.  Por último se separa la capa superior hasta que se vea que no muestre acidez, se recoge en una pipeta de 20ml.

simple con piedras de ebullición y calentamiento en baño de vapor. ANÁLISIS Y RESULTADOS

DISCUSIÓN

DE

Ensayo de Clasificación En esta prueba se tomó en un balón de fondo redondo 10 gramos de ácido acético glacial que es equivalente a decir 9.5 ml y 13.5 ml de etanol del 95%, donde se agitó continuamente y se añadió 1.7 ml de ácido sulfúrico concentrado, esta es una reacción de esterificación catalizada por los H+ que libera el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). El etanol (CH3-CH2OH) más ácido acético (CH3-COOH) y ácido sulfúrico dan, por medio de la esterificación de Fischer, el éster acetato de etilo o etanoato de etilo, ver figura 1.

Figura 1: reacción de ácido acético más etanol en medio acido (ácido sulfúrico)

Es una reacción de equilibrio, la presencia de agua desplaza el equilibrio hacia los reactivos por la hidrólisis ácida del éster. Luego se conectó el frasco a un condensador de reflujo, donde se enfrió con agua dentro de este se añadió piedras de ebullición y se sometió a reflujo durante 20 minutos sobre un baño de vapor. Previamente se enfrió el frasco y reordenó el condensador para una destilación

Luego se selló con un tapón apropiado la boca de un erlenmeyer de filtración al vacío que se utilizó para recoger el destilado. Donde estuvo en un baño de hielo debido a que el acetato de etilo es inflamable, se destiló hasta que solo permanecer un pequeño de residuo de ácido sulfúrico y ácido acético en el balón de destilación. El destilado se transfirió a un embudo de separación y se agitó suavemente con solución de carbonato de sodio, se abrió la llave continuamente para aliviar la presión, se Continuó agitando con más fuerza hasta que la capa orgánica superior no muestre acidez. Por último se Recogió por separado la fracción entre 75-78 °C. Las fracciones de menor a mayor rango de ebullición se reunieron y se fraccionaron de nuevo. Resultado del producto destilado acetato de etilo (mL)

Teórico 16.35

Experimental 14

Tabla 1. Resultados del producto de destilado de acetato de etilo teórico y experimentalmente.

Se tuvo un buen porcentaje de rendimiento, aunque se cometieron errores en el manejo del embudo de separación cuando al lavar la fase orgánica con carbonato de sodio, se pudo haber pasado parte de esa fase al beaker donde se encontraba la fase acuosa la cual fue desechada.

CONCLUSIÓN Se sintetizo el acetato, a partir de un alcohol y ácido acético por el mecanismo de Fischer, el cual se pudo percibir su olor característico, después al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la mezcla y ésta se puso caliente. La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio por lo que el rendimiento resultó bajo. Se puede lograr mover el rendimiento de la reacción hacia el producto deseado con habar colocado un exceso en uno de los reactivo y con el proceso de reflujo se ayuda a desplazar el equilibrio debido al principio de chatelier.

PREGUNTAS 1. Escriba el mecanismo detallado para esta reacción de esterificación. R// Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Para este procedimiento se hace el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de FischerSpeier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de

reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros. 2. La alcohólisis de haluros de ácido o anhídridos de ácido es en muchas ocasiones un método preferido para obtener ésteres; de ejemplos de estas reacciones. R// La alcohólisis (o escisión por un alcohol) puede ocurrir con los ácidos carboxílicos, los cloruros de ácido, los anhídridos y los ésteres para formar ésteres.

vapor, por lo que no es posible separarlos por destilación simple.

Es importante recoger sólo la fracción que destila entre 75 y 78 °C porque el acetato de etilo puro hierve a 77 °C. Pero forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con agua y también con etanol. Por lo que al recoger la fracción entre ese intervalo de temperaturas, conseguimos una fracción con un alto porcentaje de acetato de etilo. Ejemplos:

La composición expresada en % en peso, de estos los azeótropos que forma y sus puntos de ebullición son los siguientes: 93,9 % de acetato de etilo, 6,1 % de agua; p.e. 70,4 °C 69,1 % de acetato de etilo, 30,9 % de etanol; p.e. 71,8 °C 83,3 % de acetato de etilo, 8,9 % de etanol, 7,8 % de agua; p.e. 70,3 °C

3. Qué es un azeótropo? Qué utilidad tiene en esta práctica la formación de un azeótropo? R// Un azeótropo es una mezcla líquida de dos o más componentes que poseen un único punto de ebullición constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se comporta como un líquido puro, o sea como si fuese un solo componente. Un azeótropo, puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los constituyentes de la mezcla, permaneciendo el líquido con la misma composición inicial, al igual que el

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