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OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO INTRODUCCIÓN Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998) . En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.

Con

alcoholes

primarios

y

secundarios

se

usan

frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.

OBJETIVO Obtener 2-cloro-2-metilpropano a partir de 2-metil-2-propanol. MATERIAL Y MÉTODO Se colocaron aproximadamente 8 ml de alcohol terbutílico y 20 ml de ácido clorhídrico concentrado en un embudo de separación durante 30 minutos. Se agitó cada diez minutos, liberando la presión en cada operación. Pasado los 30 minutos se eliminó la fase inferior, la parte acuosa, y la fase orgánica se lavó con agua destilada y luego dos veces más con una solución de bicarbonato de sodio al 5%. El producto obtenido se colocó en un vaso de precipitados y se agregó sulfato de sodio anhídrido para secar, se eliminó la costra formada en la superficie. Después, se pasó a un matraz de destilación el cual se calentó a temperatura baja hasta la ebullición. RESULTADOS En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezó a ebullir a 39 °C. DISCUSIÓN La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en el embudo de separación). La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro, liberándose agua, tal como se muestra en la figura 3.

Figura 3: Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua. El punto de ebullición del cloruro de terbutilo es de 51-52 °C, según la literatura, el cual era bastante diferente a la temperatura a la que comenzó a ebullir el producto obtenido. CONCLUSIÓN Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) a partir de alcohol terbutílico (2-metil-2propanol) y ácido clorhídrico. CUESTIONARIO Explicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción. El protón liberado luego de la ionización del ácido clorhídrico realiza un ataque electrofilico sobre el hidroxilo, liberándose éste de la cadena carbonada para formar agua. Como el oxigeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono queda con carga positiva, es decir, queda como un carbocatión (ver figura 3). ¿Cómo se habría llevado a cabo la reacción si se hubiese utilizado 2butanol? ¿Y n-butanol? El mecanismo seria el mismo para ambos, esto si para el primero se agregara HCl y a reflujo, y cloruro de zinc además de calentar la preparación para el segundo; puesto que el tipo de reacción efectuado en esta práctica solo funciona bien para alcoholes terciarios como el alcohol terbutílico aquí utilizado, estos alcoholes son secundario y primario, respectivamente; los productos que se obtendrían serian cloruro de secbutilo y cloruro de n-butilo.

¿Cuál es el objetivo de lavar el producto con la solución de bicarbonato? La adición de bicarbonato de sodio es para neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo. ¿Cuál es el uso de los derivados halogenados de los alcanos? Refrigerantes, espumas, extinción de incendios, disolventes, control de plagas, etc. Proponer otra forma de obtener cloruro de terbutilo. Isobutano mas cloro molecular:

BIBLIOGRAFÍA Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México....