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El furfural se produce a partir de residuos agrícolas que contienen pentosanas,
que son hidrolizadas a furfural y otros subproductos. Las pentosanas son hemicelulosas
(carbohidratos complejos) que están presentes dentro de la celulosa en muchos tejidos de
plantas. En esta obtenc...

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Universidad del Valle de México

Práctica número 4: “Obtención de Furfural” Docente: Leobardo Iván Acevedo Hernández

Resumen: El furfural se produce a partir de residuos agrícolas que contienen pentosanas, que son hidrolizadas a furfural y otros subproductos. Las pentosanas son hemicelulosas (carbohidratos complejos) que están presentes dentro de la celulosa en muchos tejidos de plantas. En esta obtención de furfural se utilizó salvado de maíz como materia prima el cual se colocó en un sistema de reflujo con HCl para dar comienzo a la hidrolisis acida y en la deshidratación de la condensación se formó el furfural, posteriormente se neutralizo el medio y se procedió separar el producto obtenido por filtración y con diclorometano para después poderlo secar con Na2SO4 anhídrido, finalizando con la prueba de Brady utilizando 2,4-dinitrofenilhidrazina para identificar aldehídos y cetonas. Palabras clave: furfural, pentosanas, 2,4-dinitrofenilhidrazina, salvado de maíz, furano. compuestos entre los más de 50 Introducción: componentes identificados en la fracción Furfural volátil que constituye el "aroma" del pan El furfural, furfuraldehído o caliente. Aunque el furfural es incoloro, se 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído oscurece apreciablemente al exponerse al más simple derivado del furano. Es un aire y a la luz y llega a resinificarse. Sin líquido incoloro de punto de ebullición embargo, el furfural tiene una excelente 161.7ºC (a 760 mm Hg), más denso que el estabilidad térmica en ausencia de agua (d = 1.15), miscible con disolventes oxígeno. Para que en estas condiciones se orgánicos y con una solubilidad de 8.3% observen cambios detectables en sus en agua. propiedades físicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230°C. El Otras características físicas del furfural furfural tiene propiedades excepcionales son: cuando se acaba de destilar tiene un como disolvente, con una viscosidad baja olor aromático agradable que recuerda a en un rango amplio de temperatura. Es las almendras; de hecho, es uno de los miscible en los solventes orgánicos más

comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos saturados. Síntesis y Producción Industrial del Furfural. El furfural es un compuesto químico que tiene alguna importancia industrial. En los Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones de libras anuales y alrededor de 1985 se construyó en Kenia una planta para producir 5000 toneladas anuales de furfural. Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas están algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas de maíz (olote), el salvado del trigo; las cascarrillas de la avena, del arroz y del algodón. Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano más abundante es el xilano, uno de los componentes de la madera, el cual es un polisacárido de la D-xilosa con enlaces ß-1,4- (similares a los enlaces de la glucosa en la celulosa). El xilano representa del 25% al 30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado); del 15% al 25% de la madera de árbol y del 5% al 15% de la madera de coníferas. En el método industrial para la obtención del furfural, la hidrólisis se lleva a cabo calentando el material que contiene pentosano con ácido mineral diluido en un digestor rotatorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2), durante algún tiempo. Al dejar salir el vapor para eliminar la presión, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una columna fraccionadora, de cuya cabeza destila una mezcla del azeótropo binario de furfural y

agua el cual es condensado y al condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequeña cantidad de agua; la superior es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantación, la capa acuosa se regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la capa de furfural se destila en otra unidad de fraccionamiento para eliminar el agua como el azeótropo binario. El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficientemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural Síntesis de pirrol por el método de Pall-Knor. El mecanismo de la síntesis del pirrol fue investigado por Amarnath en el año 1991. Su trabajo sugiere que el carbonilo protonado es atacado por la amina para formar el hemiaminal. La amina ataca al carbonilo para formar un derivado de 2,5-dihidroxitetrahidrofurano que sufre de deshidratación para dar el correspondiente pirrol sustituido. La reacción normalmente procede en condiciones de ácidos próticos o de Lewis, con una amina primaria. El uso de hidróxido de amonio o de acetato de amonio (según lo informado por Paal) da el pirrol sin sustitución en N

rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción

Fig.1 sintesis de Pirrol de Pall-Knor Indica tres derivados del furano con actividad biológica. Aromaticidad del furano, pirrol y tiofeno. 1. Su estructura es cíclica y contienen enlaces dobles conjugados. 2. Cada átomo de carbono del anillo presenta hidridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado. 3. Los orbitales p se solapan para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo. 4. Cumplen con la regla de Hückel (4n+2) Mecanismo de reacción para la obtención del furfural a partir de las pentosas. El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficientemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural. El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan

Objetivos: ● Obtener furfural a partir de salvado de maíz en un sistema de reflujo. ●

Poder obtener el sistema heterocíclico pentagonal de furano mediante la deshidratación de pentosas.

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Revisar el interés de la química farmacéutica en los derivados de furano

Planteamiento y Justificación: ● Llevar a cabo un proceso de obtención rápido y efectivo para sintetizar el compuesto a partir del planteamiento de las reacciones que se llevarán a cabo. ●

El furfural tiene una gran importancia industrial por sus múltiples usos, entre los cuales existen obtención de alcohol furfurilico, solvente en la producción de aceites minerales, refinación de aceites animales y vegetales, concentración de vitaminas A y E, eliminación de sustancias formadoras de residuos en los aceites lubricantes, destilación fraccionada del petróleo, síntesis de urea, formol, etc.

Hipótesis: Por hidrólisis ácida de materiales con contenido de celulosa o hemicelulosa utilizando soluciones de ácidos se logrará romper los polisacáridos en azucares, las pentosas obtenidas formaran furfural por deshidratación al estar en condensación en el sistema de reflujo. Metodología:

Resultados y Análisis: Mecanismo de obtención del furfural esta descrito en la siguiente figura.

De la obtención del furfural se comprobó que es un líquido incoloro y con un olor característico,y dicha obtención se logró llevar a cabo mediante un sistema de reflujo el cual permitió hidrolizar en medio acido, el cual favoreció la protonación de cualquiera de los átomos de oxigeno de las moléculas de pentosa. Los pentosanos que se encuentran dentro de la materia prima previamente colocada y así convertir de esta manera los polisacáridos en Pentosas. La subsiguiente formación de furfural a partir de las pentosas implica la liberación de moléculas de agua por cada molécula de pentosa. Mecanismo y Reacción General de la identificación del furfural utilizando 2,4-dinitrofenilhidrazina. En la prueba con 2,4- dinitrofenilhidrazina se obtuvo una coloración naranja- rojiza, esto es indicativo de que la muestra sometida a la prueba presenta un grupo aldehído, la reacción forma sal de iminio la cual produce la imina correspondiente a dinitrofenilhidrazona del furfural.

la materia prima a utilizar.

Imagen 1: Resultado final de la reacción de la obtención de furfural después de la Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina.

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La obtención del furfural fue exitosa pero solo se logró comprobar de manera cualitativa ya que por cuestiones de tiempo ya no se logró identificar por punto de ebullición ni determinar rendimientos.

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La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural junto con el fenol y el etanol son los mayores productos comerciales o semicomerciales derivados de materiales hemicelulósicos.

Reacción General.

Mecanismo de identificación.

Conclusiones ●

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Se obtuvo el furfural a partir del salvado de maíz y se aplicaron pruebas de identificación que resultaron positivas, confirmando el resultado. La cantidad que se obtuvo de furfural fue mínima por lo que requiere de mucha materia prima para obtenciones más significativas, además dependerá de la calidad de la materia prima y del porcentaje de pentosano que contenga

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