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2.- Usos del furano. El Furano se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmacéuticos (química fina). Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano. Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

3.- Síntesis de furano a partir de furfural. El furano se obtiene industrialmente mediante la descarbonilación catalítica del furfural. Puede ser obtenido del furfural por oxidación y descarboxilación del ácido furano-2carboxílico resultante. El furfural puede ser obtenido por la destilación destructiva de la mazorca del maíz en presencia de ácido sulfúrico. La síntesis para este compuesto se requiere convertir el furfural en ácido furoico mediante la reacción de Cannizzaro:

puede efectuarse una descarboxilación térmica del ácido a furano.

4.- Investigar la reacción de Cannizaro incluyendo mecanismo de reacción. Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos α sufren una autoxidacion-reducción para dar una mezcla de alcohol y una sal de ácido carboxílico. Este proceso es conocido como reacción de Cannizzaro.

Produce Alcoholes primarios y ácidos carboxílicos. El anión carboxilato se protona para proporcionar el ácido carboxílico, mientras que el anión alcóxido se protona con agua para producir alcohol. Mecanismo: 

La reacción se ejecuta mediante una sustitución nucleofílica de acilo en un aldehído donde el grupo saliente ataca a otro aldehído.



Un intermedio tetraédrico resulta del ataque de hidróxido sobre un carbonilo.

  

Este intermedio tetraédrico se colapsa, reformando así el carbonilo y transfiriendo un hidruro que ataca a otra colonia. Ahora, un protón se intercambia por iones de ácido y alcóxido. A partir de esto, se transfiere un ion hidruro a una segunda molécula del aldehído, formando iones carboxilato y alcóxido.

Un aldehído se oxida para dar un ácido carboxílico mientras que el otro aldehído se reduce para producir el alcohol. Dado que tanto la oxidación como la reducción ocurren en la transferencia de hidruro, se dice que la reacción es un proceso redox.

5.- Buscar aplicación biológica de los productos obtenidos. El furano, junto con las dioxinas, es una sustancia altamente tóxica y persistente en el medio ambiente que se disuelve fácilmente en grasas, lo que hace que se acumule en los organismos desde el medio y a lo largo de la cadena trófica. La exposición excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud humana, afectando a órganos importantes como el corazón, sistema inmune, hígado, piel y la glándula de tiroides, llegando incluso a provocar cáncer reproductivo. Una vez liberados a la atmósfera, las dioxinas y furanos son partículas minúsculas, que se depositan eventualmente sobre suelo y la vegetación. Siendo altamente insolubles en el agua, estos compuestos se fijan fuertemente por adsorción a los suelos ó sedimentos, por lo que se degradan muy lentamente, y persisten durante muchos años en el ambiente, llegando a acumularse en los organismos y entrar en la cadena alimenticia. En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el hígado y el riñón, y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación animal.

Diagrama de Flujo:

REFERENCIAS    

Cannizzaro, S. Ann. 88, 129, 1853. Paquete, A. Leo. Fundamentos De Quimica Heterocicilica. The Benjamin Cumming Publishing Company, Inc. 5. ed., 1968. Massachusetts. USA. Pag(113-119) Barthélemy, G. C., Cornago, R. M. P., & Esteban, S. S. (2015). Química heterocíclica. ProQuest Ebook Central https://ebookcentral.proquest.com (tema 4)...