Sintesis de Nitrobenceno PDF

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LICENCIATURA EN QUIMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II KARLA YURITZI ALVAREZ RIVERA NUA: 314288

EXPERIMENTO #1

SÍNTESIS DE NITROBENCENO SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMÁTICA (SEA)

OBJETIVO Realizar por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática la producción de nitrobenceno teniendo como reactivos al ácido nítrico, ácido sulfúrico y el benceno y calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción. INTRODUCCIÓN La nitración del benceno es un ejemplo de una reacción de SEA, en la cual un protón del anillo aromático es reemplazado por un grupo nitro. Estas reacciones ocurren cuando se hace reaccionar un sustrato aromático con un reactivo electrofílico adecuado. En la reacción de un alqueno (compuesto rico en electrones debido a un exceso de electrones en el sistema π) con un reactivo electrofilico, se forma un intermediario deficiente de electrones. Este reacciona con un nucleófilo para completar la reacción, la secuencia es llamada Adición Electrofílica. Los compuestos aromáticos también pueden reaccionar con electrófilos, sin embargo, debido a la resonancia en el anillo, los electrones del sistema π están menos disponibles para reacciones de adición significaría una perdida de estabilidad que la resonancia le imprime. En la práctica, esto significa que los compuestos aromáticos reaccionan solo con reactivos fuertemente electrofílicos, generalmente a temperaturas elevadas. El benceno generalmente es nitrado a 50 ºC con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados; el electrófilo es NO2+ (ion nitronio), cuya formación es promovida por la acción del ácido sulfúrico concentrado sobre el ácido nítrico.

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METODOLOGÍA

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MECANISMO DE REACCIÓN:

Figura 1. El mecanismo de la nitración electrofílica de un anillo aromático; un mapa de potencial electrostático del electrófilo reactivo NO2 muestra que el átomo de nitrógeno es el más positivo (azul).

PRECAUCIONES: 1. El termómetro debe estar en contacto con la mezcla de la reacción. 2. Agregue el benceno en porciones de 1 mL. 3. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla sulfonítrica se requiere agitación vigorosa, de esta depende el éxito de la reacción. 4. En caso de que al final de los lavados del nitrobenceno con solución de NaOH al 10%, este quedará básico, lave con agua hasta pH = 7. 5. Caliente a baño María hasta que se aclare el nitrobenceno. Elimine el sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro por decantación o filtración.

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PRUEBA DEL HIDRÓXIDO FERROSO PARA IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS NITRO. En esta prueba se debe ser cuidadoso con la interpretación del resultado pues suele dar positiva con otros grupos funcionales. La mayoría de nitrocompuestos oxidan al hidróxido ferroso a hidróxido férrico, el cual es un sólido rojo-café; Por lo tanto, al aparición de un precipitado indica una prueba positiva.

Procedimiento

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RESULTADOS

HNO3 Masa molecular (g/mol) 63 Volumen (mL) 4 Densidad (g/mL) 1.38 Masa (g) 5.52

HNO3

+ C6H6

H2SO4 98 5 1.83 9.15

C6H5NO2

C6H6 78 3 0.87 2.61

+

H2O

Reactivo limitante y en exceso: Primero calculamos el número de moles de los reactivos. Utilizando la proporción molar de los coeficientes estequiométricos de la reacción:

1 mol HNO3 + 1 mol C6H6

1 mol C6H5NO2 + 1 mol H2O

Se necesita 1 mol de ácido nítrico y 1 mol de benceno para reaccionar totalmente, pero únicamente tenemos:

Después de hacer la relación estequiométrica obtenemos que se solo se necesitan 0.0335 mol de cada reactivo, demostrando que el benceno es el reactivo limitante ya que es el que se encuentra en menor proporción y delimita la reacción y en su contraparte el reactivo en exceso es el ácido nítrico porque tendrá un remanente sin reaccionar.

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% Rendimiento Si se obtuvo un rendimiento experimental de: 3.7 g de C6H5NO2 (nitrobenceno) Rendimiento teórico:

DISCUSIÓN Inicialmente se dispuso de 4 y 5 mL de ácido nítrico y ácido sulfúrico como catalizador junto con 3 mL de benceno para llevar acabo la obtención de nitrobenceno, la reacción se llevo cabo en dos pasos, primero se obtuvo el ion nitronio como producto de la reacción del ácido nítrico con el sulfúrico

junto con iones bisulfato y agua para

posteriormente adicionar el benceno el cual por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática el ion nitronio sustituye a uno de los hidrógenos del anillo aromático y así desplazando al H para después producir nitrobenceno y adicionalmente como remanentes de las anteriores reacciones el ion bisulfato recupera un H y de esta forma recuperando el catalizador de la reacción (ácido sulfúrico). Al realizar la relación estequiométrica el benceno resulto ser el reactivo limitante y el ácido nítrico el reactivo en exceso debido a presentar remanentes del reactivo al final de la reacción y a estar en una mayor proporción.

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Se realizó el calculo del rendimiento teórico y se obtuvo que con la proporción estequiométrica que delimitaba el benceno, se producirían 4.1205 g de nitrobenceno y el rendimiento experimental fue de 3.7 g, posterior a calcular el porcentaje de rendimiento obtenemos un rendimiento del 87.79% demostrando que la reacción muestra una alta eficiencia. CONCLUSIONES Al finalizar la practica se cumplió con el objetivo inicial, realizar por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática la producción de nitrobenceno teniendo como reactivos al ácido nítrico y benceno, posteriormente calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción, por medio de relaciones estequiométricas se determinó que el benceno es el reactivo limitante de la reacción y el reactivo en exceso el ácido nítrico, se obtuvo un rendimiento experimental de 3.7 g de nitrobenceno y el rendimiento teórico fue de 4.1205 g de nitrobenceno, calculando el porcentaje de rendimiento resulto que la reacción tuvo un 89.79% de eficiencia. REFERENCIAS - McMurry, J., Escandón, A. Z., & Pérez, M. P. M. (2017). Quimica Organica (9th ed.). CENGAGE Learning. - Petrucci, R. H. (2013). Química general (10th ed.). PEARSON....