Reporte practica 8 Q - Sintesis de ciclohexeno PDF

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIASBIOLOGICASUnidad Santo TomásReporte de practica 8Síntesis de ciclohexenoIntegrantes: Equipo: 5Grupo: 2QVFecha de entrega: 15/10/IntroducciónEn química orgánica, el termino eliminación se refiere a la perdida de dos átomos o grupos de una molé...

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS Unidad Santo Tomás

Reporte de practica 8 Síntesis de ciclohexeno

Integrantes:

Equipo: 5

Grupo: 2QV1

Fecha de entrega: 15/10/2019

Introducción

En química orgánica, el termino eliminación se refiere a la perdida de dos átomos o grupos de una molécula para formar enlaces múltiples mediante la perdida de do grupos unidos a átomos adyacentes. La deshidratación de los alcoholes es una reacción de eliminación catalizada por ácidos, la evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden Terciario> secundario>primario> El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace. Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente por protonación. Y una vez obtenido el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden. La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la pérdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

Objetivos   

Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes Sintetizar un alqueno cíclico Aplicar una reacción de adición para identificar el producto

Propiedades físicas 

Ciclohexanol

P.M: 100.16 g/mol. P.f: 23-25 ºC. P.eb: 160ºC. Densidad: 0.949 g/mL. Solubilidad: Soluble en etanol, poco soluble en agua. Toxicidad: Irritante de ojos y nariz.



Ácido fosfórico

P.M: 97.994 g/mol P.f: 21.1 ºC P.eb: 158 ºC Densidad: 1.88 g/cm3 Solubilidad: Soluble en agua y alcohol Toxicidad: Corrosivo, puede causar quemaduras en piel, ojos y vías respiratorias 

Ciclohexeno

P.M: 82.13 g/mol P.f: -104 ºC P.eb: 83.1 ºC Densidad: 0.81 g/mL Solubilidad: insoluble en agua fría Toxicidad: Irritación cutánea, ocular y respiratoria.

Resultados Se obtuvo un aproximado de 3 ml de ciclohexeno Rendimiento 

Ciclohexeno PM: 82.14 g/mol o Densidad: 0.811 g/ml o Volumen: 3 ml o Masa obtenida: 2.4 g

Fórmula empleada para obtener la masa: m=densidad * volumen

Regla de tres para calcular el rendimiento 3.8 g  100% 2.4 g  63 % rendimiento experimental del 63 %

Análisis de resultados Para llevar a cabo la síntesis del ciclohexano se montó un equipo de destilación simple en donde adicionamos ciclohexanol que en este caso actúa como el sustrato y ácido fosfórico un ácido fuerte que actúa como nucleófilo colocando el material destilado en un mini matraz balón a baño de hielo. Se favorece la reacción de eliminación mediante el aumento de temperatura, mientras se calentaba el sistema, ocurre el primer paso del mecanismo de reacción que es la protonación del ciclohexanol con el ácido fosfórico (paso rápido) que nos da como resultado un ion oxonio provocando así la salida de la molécula de agua y dándole la estabilidad al oxígeno (quedando neutro) y a este paso se le considera paso lento de la reacción. Por último, en nuestro ciclo se da un carbocatión que se estabiliza por la salida de un hidrogeno, obteniendo así nuestro ciclohexano. Después agregamos cloruro de sodio para eliminar la turbidez, separando la fase acuosa (que se encuentra en la parte de abajo) El destilado obtenido teóricamente es ciclohexeno el cual medimos con una probeta y era aproximadamente de 3 ml.

Conclusiones Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible, por lo tanto es muy importante conocer y comprender la influencia de los factores experimentales que modifican una reacción reversible para obtener una reacción aceptable y correcta, entre ellos el tipo de destilación a emplear , esto nos fue corroborado por el profesor de laboratorio.

Cuestionario 1. Explicar que liquido se obtiene en el primer destilado. En el primer destilado obtenemos Ciclohexeno + Agua + una mínima cantidad de acido. 2. Explicar cuál es la razón de saturar el primer resultado con NaCl.

La adición de NaCl se utiliza para prevenir al máximo las emulsiones e impedir la correcta separación de la fase acuosa de nuestra fase orgánica (ciclohexeno), además de impedir que se realice una reacción reversible ya que el agua solvatará al cloruro de sodio previniendo que el ciclohexeno se hidrate.

3. Explicar cuál es la razón de lavar con una solución de carbonato de sodio. Con la adición del carbonato de sodio ayuda a la eliminación residuos ácidos que hubieran estado inmersos en la fase orgánica.

4. Explicar para que se agrega Na2CO3 al destilado. El Na2CO3 nos ayuda a neutralizar el ácido que aún se encuentra presente en el compuesto.

Bibliografía  

Fieser, Louis (1967) “Experimentos orgánicos”. Editorial Reverte. p.p. 51-57. Durst, Dupond (1985) “Química Orgánica Experimental” Editorial Reverte p.p 78-95....