Practica 9 quimica - sintesis de para-nitroanilina PDF

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Asiain L. Yoali, Esparza N. José A. 2FMImagen 1. Adición de H2SO4 y HNO a la acetanilidaImagen 2. Para- nitroacetanilida después de haber sido filtrada a vacíoSÍNTESIS DE para-NITROANILINAResumen: Se realizó la síntesis de para-nitroanilina mediante una sustitución electrofílica aromática (SEAr), a ...

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SÍNTESIS DE para-NITROANILINA Asiain L. Yoali, Esparza N. José A. 2FM2 Resumen: Se realizó la síntesis de para-nitroanilina mediante una sustitución electrofílica aromática (SEAr), a partir de acetanilida agregando ácido sulfúrico y ácido nítrico para nitrar la acetanilida y obtener de manera selectiva el isómero para. Posteriormente, mediante una hidrólisis ácida con HCl, se eliminó el grupo acilo de la para-nitroacetanilida y se obtuvo el clorhidrato de para-nitroanilonio el cual, posteriormente, se neutralizó con hidróxido de sodio para obtener la para-nitroanilina. Además se determinó punto de fusión para su identificación. INTRODUCCIÓN En los primeros años de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba para describir sustancias fragantes, pero pronto se comprobó que las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte de los otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico. Se dice que un compuesto es aromático cuando tiene una reactividad análoga a la del benceno: no polimeriza en medio ácido, da reacciones de sustitución en vez de adición, etc. La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática (SEAr); esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos:

Una reacción de sustitución electrofílica aromática se efectúa en dos etapas: la reacción inicial de un electrófilo, E*, con un anillo aromático, seguida por la pérdida de H+ del carbocatión intermediario estabilizado por resonancia para regenerar el anillo aromático. Una de las principales reacciones de SEAr del benceno es la nitracion, donde se genera un ion nitronio (electrofilo), que es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrofilica, y posteriormente se recupera la aromaticidad por perdida de un protón obteniendo como producto el nitrobenceno. 1

Los compuestos aromaticos tienen diversos usos y aplicaciones, como por ejemplo: - Tolueno (metilbenceno): Se emplea en la fabricacion de explosivos y colorantes - Clorobenceno: Se emplea en la fabricacion del fenol y del DDT - Fenol (hidroxibenceno): Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, colorantes. En altas concentraciones es venenoso. - Anilina (aminobenceno): Se emplea para la elaboracion de colorantes en la industria textil. - Nitrobenceno: Materia prima de sustancias como colorantes. Se utiliza para la fabricacion de trinitrotolueno. DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADOS Como primer paso, en un matraz Erlenmeyer se colocaron 2 mL de ácido sulfúrico y 1 g de acetanilida [1] (partimos de acetanilida porque si partimos de anilina obtendríamos varios productos, entre ellos la polinitración, además por efecto estérico se impide la entrada del grupo orto), se agitó hasta disolver y enseguida se colocó en un baño de agua-hielo. En un embudo de separación se colocaron 2 mL de ácido sulfúrico y 2 mL de ácido nítrico para generar el electrófilo (ion Imagen 2. Paranitronio) [2] que, posteriormente, nitroacetanilida después de haber sido filtrada a vacío

Imagen 3. Después de calentar a reflujo se obtiene el clorhidrato de

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Imagen 1. Adición deImagen H2SO44.y HNO3 Producto final: a la acetanilida

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se fue agregando gota a gota al matraz conteniendo el ácido sulfúrico y la acetanilida [3] (Imagen 1). Este proceso se realizó agitando constantemente el matraz para que se llevara a cabo una mejor nitración (que es la parte clave de la reacción); además se realizó sin sacar el matraz del baño agua-hielo, para evitar la formación de los productos de oxidación y que nuestro producto tomara un color café (el color ideal es amarillo ámbar); y se continuó así hasta agotar la solución del embudo. El producto que se obtuvo en el matraz fue la paranitroacetanilida [4], a la cual se le agregaron 15 mL de agua fría de garrafón y se agitó bien. Se filtró la paranitroacetanilida a vacío y se colocó en un matraz Erlenmeyer ( Imagen 2) al que se le agregaron 5 mL de agua y 5 mL de HCl para eliminar el grupo acilo de la para-nitroacetanilida mediante una hidrolisis acida [5]. Se llevó a calentar a reflujo durante 30-40 minutos hasta que se disolvieran todos los sólidos y se formara un compuesto líquido amarillo cristalino (clorhidrato de para-nitroanilonio) [12] (Imagen 3). Finalmente se alcalinizó con 6 ml de hidróxido de sodio (hasta llegar a un pH de 10-12) obteniendo así un producto acuoso amarillo que posteriormente se filtró a vacío quedando como resultado la para-nitroanilina [13] (Imagen 4). [1]

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PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN  Punto de fusión: El punto de fusión se determinó con el aparato de Fisher obteniendo 133°C, lo que indica que el producto puede tener algún tipo de impureza o tiene restos de humedad, pues el punto de fusión en la literatura es de 148°C RENDIMIENTO Se obtuvo 1.1 g de para-nitroanilina, obteniendo 74.74% de rendimiento, pues el rendimiento teórico es de 1.4716 g CONCLUSIONES Se logró sintetizar exitosamente la para-nitroanilina, mediante una sustitución electrofílica aromática (SEAr), tras la nitración selectiva en posición “para” de la acetanilida.y formar para-nitroacetanilida, a la cual se ataca con una hidrolisis acida para eliminar el grupo acilo, y se neutraliza para regenerar la aromaticidad danto como resultado un isómero para. BIBLIOGRAFÍA

1. McMurry John., Química orgánica. Cengage Learning, México 2012., pp. 110-145., ISBN...