Plan de acción síntesis de acetato de isoamil PDF

Preview

Summary

de Ciencias e Departamento de Plan de 6 del acetato de Licenciatura en Lugar de Laboratorio de Docencia en Laboratorio: Profesor: Dr. Ricardo Corona Presentan: Brandon Carrillo Laura Zamudio Fecha de entrega 4 Los son compuestos que sustituyen a un de hidrogeno de un oxigenado con un grupo alquilo. ...

Description

División de Ciencias Básicas e Ingeniería Departamento de Química Plan de acción 6

“Esterificación: Síntesis del acetato de isoamilo” Licenciatura en Química Lugar de realización: Laboratorio de Docencia en Química Laboratorio: T-043 Profesor: Dr. Ricardo Corona Sánchez Presentan: Brandon García Carrillo Laura Guzmán Zamudio Fecha de entrega 21/06/19

4

Introducción Los ésteres son compuestos orgánicos que sustituyen a un átomo de hidrogeno de un ácido oxigenado con un grupo orgánico alquilo. Generalmente consisten en dos cadenas orgánicas unidas por un oxígeno.1 Los ésteres generalmente se descomponen ante el calor y vuelven a generar el alcohol y el ácido correspondiente además de que son compuestos que pueden ser sólidos o líquidos dependiendo del peso molecular que tengan. Los de peso molecular pequeño son líquidos volátiles mientras que los esteres superiores son sólidos cristalinos, solubles en solventes orgánicos e inodoros2 (Esquema 1).

Esquema 1: Representación general de los esteres. Tanto R como R´representan cadenas de sustitución distintas entre sí.

Existen distintos métodos de obtención de esteres: a) Síntesis mediante reacciones SN2: Se hacen reaccionar carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios3 (Esquema 2).

Esquema 2: Síntesis de esteres utilizando reacciones de sustitución.3

b) Síntesis con diazometano: Se hacen reaccionar ácidos carboxílicos con diazometano. Esta reacción es muy poco utilizada debido a que el diazometano es un compuesto extremadamente tóxico3 (Esquema 3).

Esquema 3: Obtención de ésteres con diazometano.3

c) Síntesis a partir de anhídridos: Es un método común de preparación de ésteres. La transferencia del acilo a un alcohol se observa en esta síntesis4 (Esquema 4).

4

Esquema 4: Síntesis de ésteres a partir de anhídridos.4

De entre todos los métodos descritos para sintetizar ésteres, el más conocido es la esterificación de Fischer la cual fue descrita por primera vez por el químico alemán Hermann Emil Fischer (Premio nobel de química). En esta reacción, Fischer proponía que un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo en medio ácido y con un alcohol. El medio ácido generalmente estaba dado por ácido sulfúrico o ácido clorhídrico seco. La reacción que proponía Fischer sería reversible y alcanzaría el equilibrio cuando queden aún cantidades apreciables de los reactivos involucrados.4 El mecanismo de la esterificación de Fischer comienza cuando se protona el grupo carbonilo del ácido carboxílico lo que provocará un incremento en la nucleofilia. Posteriormente el alcohol atacará al carbonilo y formará un intermediario tetraédrico que contiene agua, el agua será utilizada para ser expulsada y esto impulsará a la regeneración del grupo carbonilo terminando de formar el éster 5 (El mecanismo de reacción se puede observar en la sección “Mecanismo de reacción). Este informe tendrá como objetivo sintetizar el acetato de isoamilo (También conocido como 3-meti-1-butil acetato) el cual es un líquido incoloro con un olor similar al del platano por lo que generalmente es utilizado como aromatizante. Es un líquido muy inflamable que se debe manejar con cuidado pues podría causar explosiones. La fórmula molecular del acetato de isoamilo es C7H14O2 lo que le confiere una masa molecular de 130.19 g/mol y un punto de fusión de -78°C. La densidad de este compuesto es 0.876 g/mL lo que lo convierte en una sustancia menos densa que el agua, este dato será de vital importancia pues indica que en un embudo de separación, se localizará en la fase superior de una solución de este compuesto con agua (Esquema 5).

Esquema 5: Estructura del acetato de isoamilo.6

4

Mecanismo de reacción Se realizará un proceso de esterificación de Fischer a partir de ácido acetico y alcohol isoamilico para sintetizar acetato de isoamilo. La relación se llevará a cabo en medio ácido y tendrá la presencia de calor externo (Esquema 6).

Esquema 6: Reacción general para obtener acetato de isoamilo.6

El mecanismo de la reacción comienza cuando el ácido acético acepta un protón del H2SO4. La adición del protón generará que el oxígeno del carbonilo rompa uno de sus enlaces con el carbono y esto ocasionará una carga positiva en el carbono.

El oxígeno del alcohol isoamilico ataca al carbono para formar los cuatro enlaces. Una vez que se forme el enlace, ese oxigeno también tendrá 3 enlaces por lo que se desprenderá el protón. Este es un proceso reversible por lo que el reflujo será un procedimiento importante en este momento del proceso.

El protón que se ha desprendido será atraído por uno de los alcoholes para que éste se pueda protonar y, se desprenda de la molécula. Análogamente el otro protón que está enlazado al oxigeno volverá con el ácido sulfúrico volviendo a crear esta molécula y formando así el doble enlace entre el oxígeno y el carbono y dando como productos el acetato de isoamilo, agua y el ácido sulfúrico.

4

Diagrama de flujo

Esterificación: Síntesis del acetato de isoamilo

Montar un sistema de reflujo

Enfriar en baño de hielo 17mL de agua.

Colocar en un matraz redondo: 6mL de CH3COOH, 4.5mL de (CH3)2CHCH2CH2OH y 1mL de H2SO4 concentrado y mantener a reflujo la mezcla por una hora.

Pasado el tiempo, se deja enfriar la solución a temperatura ambiente, una vez fría se transfiere a un embudo de separación y se le agregan 14mL de agua helada y se lava el matraz con 3mL de agua helada la cual se adiciona al embudo.

Agita varias veces el embudo liberando la presión hasta observar la separación de fases y desechar la fase acuosa

A la fase orgánica se le agrega 8mL de una disolución al 5% de NaHCO 3 y se agita el embudo sin tapar hasta observar que la producción de gases es mínima y se desecha la fase acuosa. (Repetir el proceso hasta que el pH de la fase acuosa sea mayor a 7)

Extraer la fase orgánica con 7mL de agua y 1.5mL de disolución saturada de NaCl.Al observar la separación de fases,se desecha la fase acuosa y se agrega 0.5g de Na2SO4 a la fase organica, se deja reposar 15min o hasta observar que la solución es transparente.

Montar un sistema de destilación

Destilar la mezcla orgánica, cuidando que el matraz de recolección se encuentre en baño de hielo. Recordar que el ester se destila a una temperatura de 134°-135°C.

Cuando se obtiene el ester se detiene la destilación, se mide el volumen y se calcula el rendimiento.

4

Seguridad en la manipulación de sustancias usadas Ácido acético glacial: liquido incoloro con olor muy picante parecido al vinagre, es inflamable y corrosivo. En contacto con los ojos puede causar daños irreversibles en la córnea, así como también quemaduras y dolor al contacto con la piel, irritación en la garganta y en caso de ingestión quemaduras e inflamación de la boca, el abdomen y la garganta. Alcohol isoamilico: líquido altamente inflamable, produce irritación en las vías respiratorias y al contacto con la piel pueden presentar irritaciones leves. En caso de ingestión tiene efectos en el sistema nervioso produciendo vértigo y ataxia. Ácido sulfúrico: Es un líquido aceitoso, inodoro e incoloro a condiciones normales. Mucho cuidado ya que puede provocar grandes quemaduras y lesiones oculares irreversibles. Si se ingiere no inducir el vómito ya que existe riesgo de perforación de estómago y quemaduras químicas en la boca. Lavar con abundante agua todas las zonas que entren en contacto con este reactivo. Bicarbonato de sodio: Sólido blanco e inodoro, no presenta ningún riesgo al contacto con la piel, pero en caso de inhalación se presenta una irritación leve en la nariz así como una irritación moderada al contacto con los ojos, una ingestión en grandes cantidades provoca náuseas y vomitó. Cloruro de sodio: solido cristalino de color blanco, puede llegar a irritar los ojos, piel, vías respiratorias y el estómago. Tiene una reacción violenta con Halógenos, soluciones alcalinas, metales, agentes oxidantes y con soluciones o compuestos clorados. Cloruro de calcio anhídrido: sólido cristalino de color blanco, no inflamable. Si se inhala provoca irritación al tracto respiratorio, así como también puede llegar a irritar la piel y ojos si se tiene contacto con el sólido. Sulfato de sodio anhídrido: sólido cristalino higroscópico inodoro, que puede presentarse de color blanco incoloro, es, poco tóxico, pero puede causar enrojecimiento, dolor y visión borrosa si este entra en contacto con los ojos. Causa irritación en la piel

Elaboración de soluciones

Solución de bicarbonato de sodio al 5% Esta solución se utilizará para lavar la capa orgánica recolectada. Se utilizarán 8 mL de esta solución pero se deben realizar suficientes lavados para alcanzar un pH básico en la solución por lo que es recomendable realizar una solución de 25 mL o de 50 mL para realizar de 3 a 6 lavados. Para realizar la solución se deben añadir 1.25 g de NaHCO 3 y disolverlos en un matraz aforado de 25 mL con agua destilada hasta alcanzar el volumen de aforo. Análogamente, si se realizará la solución de 50 mL se deben disolver 2.5 g de NaHCO 3 en un matraz aforado de 50 mL con suficiente agua destilada.

4

Solución de agua helada Se debe mantener el agua en un baño de hielo para que alcance una temperatura idónea. Debido a que se usarán aproximadamente 17 mL, es recomendable colocar 25 mL de agua destilada en una probeta de 25 mL y posteriormente transferirla a un vaso de precipitados de 50 mL y dejarlo en el baño de hielo hasta obtener la temperatura necesaria. La temperatura debería estar en un rango de 1 a 5°C. Disolución saturada de cloruro de sodio Considerando que no hay ningún indicio de molaridad y que esta solución se utilizará para lograr una mejor separación de fases, se puede disolver 0.5 g de NaCl en 2 mL de agua y la solución estará completamente saturada.

Características de los reactivos

Ácido acético glacial

Nombre IUPAC: Ácido etanoico Fórmula: C2H4O2 Masa molar: 60.02 g/mol Punto de fusión: 17°C Alcohol isoamilico

Nombre IUPAC: 3metilbutan-1-ol Fórmula: C5H12O Masa molar: 88.15 g/mol Punto de fusión: -117°C

4

Ácido sulfúrico Nombre IUPAC: Ácido tetraoxosulfúrico (VI) Fórmula: H2SO4 Masa molar: 98.08 g/mol Punto de fusión: 10°C Bicarbonato de sodio Nombre IUPAC: Hidrogenocarbonato (IV) de sodio Fórmula: NaHCO3 Masa molar: 84 g/mol Sulfato de sodio anhidro Nombre IUPAC: Tetraoxidosulfato de disodio Fórmula: Na2SO4 Masa molar: 142 g/mol Punto de fusión: 884°C

Ácido clorhídrico

Nombre IUPAC: Hidruro de cloro Fórmula: HCl Masa molar: 36.46 g/mol Punto de ebullición: 48°C

4

Referencias 1. Ésteres. EcuRed. Disponible en: https://www.ecured.cu/%C3%89steres 2. CORNEJO-ARTEAGA, P. Universidad autónoma del estado de Hidalgo. Disponible en: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html 3. FERNÁNDEZ G. (2009), Síntesis de Ésteres. Química Orgánica. [Texto y Figuras]. Disponible en: http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html 4. Ésteres. Preparación y reactividad. [Texto y https://rodas5.us.es/file/244b488d-ea9a-7cc2-455980d19c69ddc8/1/tema18_2_SCORM.zip/files/tema18_2.pdf

Figura]

Disponible

en:

5. Mecanismo de la esterificación de Fischer. Disponible en: http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/siete/mecanismo_de_la_est erificacion_de_fischer.html 6. Acetato de Isoamilo [2 https://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo

4

Figuras]

Recuperadas

de:...