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1 Alcani Gli alcani o paraffine sono idrocarburi alifatici saturi nel senso che, essendo formati da atomi di carbonio uniti fra loro soltanto da legami semplici, non possono legarsi ad altri atomi di idrogeno se non rompendo la molecola. Formula generale: CnH2n+2 Desinenza : -ano Il primo termine della serie degli alcani è il metano (CH4), seguono l’ etano (C2H6), il propano (C3H8), il butano (C4H10) Il butano ha due isomeri di catena: il normalbutano (n-butano) e l'isobutano (o 2-metilpropano).

n-butano

Isobutano (2-metilpropano)

CH3 – CH – CH3

| CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Si definisce "normale" la struttura lineare, mentre si parla di forme "iso" quando la molecola presenta un metile laterale legato al secondo carbonio della catena normale. Il pentano ha 3 isomeri di catena

normalpentano

Isopentano (2-metilbutano)

Neopentano (2,2-dimetilpropano)

CH3

|

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3 – C – CH3

| CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH3

|

CH3

CH3

Formula grezza

Formula schematica

Formula razionale

– CH4 –

C2H6

C3H8

–

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

Formula di struttura H | H–C–H | H

H H | | H–C–C–H | | H H

H | H–C– | H

H | C– | H

H | C–H | H

Nome

Metano

Etano

Propano

C4H10

H H H H | | | | H–C–C–C–C–H | | | | H H H H

normal Butano

CH3

H H H | | | H – C ___ C ___ C – H | | | H H-C-H H | H

isobutano (metilpropano )

CH3 – (CH2)3 - CH3

H H H H H | | | | | H–C–C–C–C–C-H | | | | | H H H H H

CH3 – CH2- CH2 – CH3

CH3 – CH – CH3 |

C4H10

C5H12

1.1

Pentano

Proprietà fisiche degli alcani

- da C1 a C4 sono gassosi ed inodori (il metano viene mescolato con additivi odorosi per individuarne le fughe); - da C5 a C8 sono liquidi ed hanno odore di benzina; - da C9 a C15 sono liquidi ed inodori - oltre C15 sono solidi ed inodori non sono solubili in acqua. 1.1

Nomenclatura IUPAC degli Alcani

Sono elencate di seguito alcune delle regole principali, definite dalla IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) per la nomenclatura degli alcani. 1. Si sceglie come struttura base la catena più lunga possibile. 2. Si considera il composto come derivato da questa struttura per sostituzione degli atomi di idrogeno con gruppi alchilici. Si dicono alchilici quei gruppi che contengono un idrogeno in meno del relativo alcano. Il nome di questi gruppi si ottiene semplicemente sostituendo con -ile il suffisso -ano dell'alcano corrispondente. Esempi di gruppi alchilici (tra parentesi il nome d’uso) CH3metil e

CH3CH2-

CH3CH2CH2-

CH3(CH2)5CH2-

CH3(CH2)16CH2-

etile

Propile (n-propile)

eptile

ottadecile

CH3-CH-CH3 o (CH3)2CH|

CH3(CH2)2CH2-

CH3-CH2-CH| CH3

1-Metietile (isopropile)

Butile (n-butile)

1-Metilpropile (sec-butile)

CH3-CH-CH2- o (CH3)2CHCH2| CH3 2-Metipropile

CH3 | CH3-C- o | CH3

(CH3)3C-

1,1-Dimetiletile

(isobutile)

(terz-butile)

3. Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale cominciando dall'estremità che permette di usare i numeri più bassi per indicare i sostituenti. 4. Se lo stesso gruppo compare più di una volta come catena laterale, si aggiunge il prefisso di-, tri-, tetra-, ecc. 5. Se vi sono gruppi alchilici diversi legati alla catena principale si elencano in ordine alfabetico (i prefissi di., tri- etc non vengono considerati al fine dell’ordine alfabetico). CH3–CH2-CH-CH3 2-Metilbutano |

CH3 1

2|

4

3

CH3–C-CH2-CH3

2,2-Dimetlbutano

|

CH3 CH3

CH3 CH3–C-CH2-CH3 3,3 Dimetilesano CH2 CH2 CH3

CH3 | 1 CH3 – 2CH2 – 3C – 4CH2 – 5CH – 6CH2 – 7CH – 8CH2 – 9CH2 – | | | CH3 CH2 CH3–CH–CH3 | CH3

10

CH3

5-etil-7-isopropil-3,3-dimetildecano.

alogenazione degli alcani Un’altra reazione degli alcani è la sostituzione, che avviene sostituendo un atomo di idrogeno con un altro elemento. Una tipica reazione di sostituzione degli alcani è l’alogenazione: metano: CH4

→

CH3Cl

→

CH2Cl2

→

CH Cl3

→

CCl4...