Title | 12 Soluzioni Esercizi vacanze alcani |
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Author | Massimiliano Giac |
Course | Chimica organica |
Institution | Università degli Studi di Palermo |
Pages | 3 |
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ESERCIZI CHIMICA ORGANICA CLASSE 3a RISOLTI
Cap. 1 – Orbitali, ibridazione, geometria molecolare Libro di testo: pag. 20 n. 1.11 [ionico K2O ; covalente polare CH3 – OH e NH3 ; covalente puro gli altri] Pag. 20 n. 1.16 [non polari CCl4 e H2S, discutere CH2Br2] Pag. 21 n. 1.22 e 1.23 [a = tetraedrica, 105°, sp3 ; b = tetraedrica, 107°, sp3 ; c = trigonale planare, 120°, sp2 ; d = lineare planare, 180°, sp ; e = trigonale planare, 120°, sp2] Pag. 22 n. 1.31 [Simile scioglie simile. Presenza legami polari o non polari determina polarità/apolarità molecole]
Risolvi anche: 10) Indica per ogni atomo di carbonio l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame: a a a) CH3CH2CH = CCH2CH3 Gli atomi di C a = sp2, trigonale planare, 120° │ Gli altri atomi di C sp3, tetraedrica, 109° CH3 a a b b b) CH ≡ CCH2CH2C = CHCH2CH2OH │ CH3
c)
a = sp, lineare planare, 180° b = sp2, trigonale planare, 120° gli altri = sp3, tetraedrica, 109°
CH3 a = sp2, trigonale planare, 120°
a a CH2 = CH
gli altri = sp3, tetraedrica, 109°
Cap. 2 – Alcani Libro di testo: pag. 41 n. 2.10 a)
b)
CH3CH2CHCH2CH2CH3 │ CH2CH3 CH3 │ CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3 │ │ CH3 CH3
b)
CH2CH3 │ CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 │ CH2CH3 CH3 CH3 │ │ c) CH3CHCH(CH3)CHCH2CH2CH3 │ CH2CH3
a) 4,6 – dietil – 3,4,5,6 – tetrametildecano
Pag. 41 n 2. 12
b) 7 – etil – 4 – isopropil – 3, 4 – dimetilnonano c) 4 – etil – 3 – isopropil – 2 – metilesano d) 3 – etil – 3,4,5 – trimetilnonano e) 3 – etil – 4,4 – dimetileptano Pag. 41 n. 2.16: 3,6 – dietilottano
Pag. 41 n. 2.17: 2,2,4 – trimetilpentano
Pag. 41 n. 2.18: 4 – etil – 5(1– etilpropil)nonano Risolvi anche: 1) Dopo aver scritto la formula di struttura dell’alcano a nome 4 – etil – 2,2,5 – trimetilnonano: CH3 CH3 │ │ CH3CCH2CHCHCH2CH2CH2CH3 │ │ CH3 CH2CH3
C14H30
MM = 198 u
a) Scrivi la reazione di combustione in presenza di eccesso di ossigeno 2 C14H30 + 43 O2
28 CO2 + 30 H2O + 420 kJ/mol
b) Scrivi la reazione di combustione in carenza di ossigeno 2 C14H30
+ 29 O2
28 CO + 30 H2O
c) Calcola i g di O2 necessari a far reagire 396 g del composto [MA (in u) C=12, H=1, O=16] 396 g dell’alcano corrispondono a 2 moli e quindi richiedono 43 moli di O2 cioè 1376 g d) I kJ che si liberano dalla reazione precedente sapendo che il calore di combustione dell’alcano è di 420 kJ/mol [420 kJ]
2) Dopo aver scritto la formula di struttura dei seguenti alcani, sistemali in ordine di punto di ebollizione crescente (giustificare), indicando quali sono gassosi, liquidi, solidi: a) 2 – metilpentano
b) n – ottano CH3
CH3CH3 (g)
c) etano
d) 4 – etildecano
e) isobutano
CH3
– CH3CHCH3 (g) – CH3CHCH2CH2CH3 (l) – CH3(CH2)6CH3 (l) –
CH3CH2CH2CH(CH2CH3) CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (l)
3) Scrivi le reazioni di ossidazione (completa) e di (mono)clorazione per gli alcani: a) propano
b) ciclopentano
c) etano
ossidazione a) C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O
b) 2 C5H10 + 15 O2 → 10 CO2 + 10 H2O
c) 2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O monoclorurazione
a) C3H8 + Cl2 → C3H7Cl + HCl
c) C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
b) C5H10 + Cl2 → C5H9Cl + HCl
4) Scrivi la reazione (indicare tutto il meccanismo) della bromurazione del metano a) Inizio catena reazione Br2 → 2 Br . b) Propagazione catena
CH4 + Br .
→ CH3 . + HBr
CH3 . + Br2 → CH3Br + Br . Reazione totale
CH4 + Br2 →
CH3Br + HBr
5) Scrivi i nomi/le formule dei seguenti alcani: CH3 CH2CH3 │ │ a) CH3CHCH2CHCH2CHCH3 │ CH2CH2CH3
CH2CH3 CH3 │ │ b) CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CHCH2CH3 │ │ CH3CHCH3 CH3
3,5,7 – trimetildecano c)
CH3 CH3 CH2CH3 │ │ │ CH3CHCH2CCH2CHCH2CHCH3 │ │ CH2CH3 CH2CH2CH3
3 – etil – 5 – isopropil – 6,9 – dimetilundecano (*)
d) 4 – propil – 3,4 – dimetildecano e) 4 – etil – 2,3 – dimetilottano f) 3 – metileptano
4,6 – dietil – 2,4,8 - trimetilundecano
g)
CH3 CH3 │ │ CH3CH2CH2CCH2CHCH2CH3 │ CH3 3,5,5 – trimetilottano
i)
CH3 CH2CH3 CH3 │ │ │ CH3CHCHCHCH2CH2CHCH2CH3 │ CH2CH3
3,4 – dietil – 2,7 – dimetilnonano
h)
CH3 CH2CH3 │ │ CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3 │ CH3CHCH3
5 – etil – 4 – isopropil – 3 – metilottano
l) 4 – etil – 2,2,3 – trimetildecano m) 1,2 – dimetilcicloesano CH3
CH3
(*) – La numerazione è questa perché somma totale posizione sostituendi 23 contro 25...