Analisis conformacional(chemdraw) PDF

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QXIV-GRADO EN QUIMICA (2018-19) Necesitas descargar e instalar chemdraw ultra (en pc, no mac porque no hay la versión chem3D para mac). Para descargar el chemdraw ultra, podéis hacerlo con vuestro correo de la USC y vuestra clave, desde la página: https://sitelicense.cambridgesoft.com/sitelicense.cfm?sid=936

Análisis conformacional con chemdraw (Ficha 2, aptdos 1 a 3) Cuando hablamos de conformaciones de una molécula nos referimos a las diferentes disposiciones que pueden adoptar sus átomos por rotación de los enlaces. Veremos que hay conformaciones más estables (de menor energía, que serán las que adopten con mayor probabilidad) y otras menos estables. Las diferencias energéticas entre las distintas conformaciones son de tres tipos básicamente, y se denominan tensiones: TENSION DE TORSION (es la diferencia energética entre las conformaciones eclipsadas y alternadas) TENSION ESTERICA (aparece cuando hay grupos voluminosos próximos) TENSION ANGULAR (cuando el ángulo de enlace está forzado, sobre todo en ciclos pequeños) Con el análisis conformacional estudiamos las disposiciones energéticamente más relevantes de las moléculas. Nuestro objetivo: al final de esta ficha debemos ser capaces de identificar las conformaciones más estables de los alcanos cíclicos (sobre todo los derivados de ciclohexano) y de los alcanos acíclicos. Pero sobre todo debemos aprender a dibujar con precisión la conformación silla del ciclohexano y de ciclohexanos sustituidos.

Abre el chemdraw. 1) Representación molecular. (Para dibujar asegúrate de tener visible la barra de herramientas: view/show main toolbar). - Dibuja la fórmula de líneas de: etano, 1,2-dibromoetano, ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. 2) Análisis conformacional de etano. Captura la estructura del etano con el Chem3D (primero selecciónala con el lazo y después: edit/Get 3D model; luego doble click). (Visualízala con el modelo ball-stick: View/Model Display/Display Model/ball-stick). Puedes aumentarla y girarla en el espacio. Gírala hasta colocarla en la vista de proyección de Newman (es la imagen que se observa cuando se mira la molécula de frente en la dirección del eje C-C). ¿En qué conformación está, eclipsada o alternada? _______________________________ a) Calcula el perfil energético de las conformaciones del etano según el ángulo diedro H-C-C-H: con la flecha de selección y mayúsculas pulsado, clic en los 4 átomos, luego calculations/dihedral driver/single angle pot. Fíjate que si haces clic en cualquier punto de la gráfica te muestra la conformación a la que corresponde dicha energía. Hay 2 conformaciones importantes:

eclipsada alternada

¿A qué conformación corresponden los máximos y los mínimos del diagrama energético (colócalos en la vista de proyección de Newman):

Máximos: ________________

Mínimos: _________________

(Dibújala)

(Dibújala)

¿Cómo se llama la diferencia de energía entre el máximo y el mínimo? ____________

3) Análisis conformacional de 1,2-dibromoetano. Cierra el chem3D y repite el ejercicio con el 1,2dibromoetano. Debes observar 3 máximos (1 absoluto y 2 relativos) y 3 mínimos (1 absoluto y 2 relativos). Se denominan:

eclipsada totalmente eclipsada anti gauche

Dí a qué conformación corresponden cada uno (proy Newman): Máximo absoluto:

Máximos relativos:

Mínimo absoluto:

Mínimos relativos:

Dibuja las cuatro conformaciones (1 max. ab., 1 max. rel., 1 min. ab., 1 min. rel.):

¿Qué diferencia estructural hay entre el máximo absoluto y los máximos relativos?

¿Qué diferencia estructural hay entre el mínimo absoluto y los mínimos relativos?

4) Análisis conformacional de ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano. a) Cerramos el chem3D anterior y ahora capturamos el ciclopropano con chem3D. Calculamos los ángulos de enlace de la molécula: Structure/measurements/generate all bond angles ¿Es plano el ciclopropano?_____________Angulo de enlace C-C-C: ________________ ¿Qué tipo de tensión genera este ángulo de enlace? ________________ ¿Presenta algún otro tipo de tensión (vista proy Newman)? ___________________________ b) Para ciclobutano. ¿Es plano el ciclobutano?______________Angulo de enlace C-C-C: ________________ ¿Qué tipo de tensión genera este ángulo de enlace? ________________ ¿Presenta algún otro tipo de tensión (vista proy Newman)? ____________¿Mayor o menor que en ciclopropano?___________ c) Para ciclopentano. ¿Es plano el ciclopentano?_____________Angulo de enlace C-C-C: ________________ ¿Qué tipo de tensión genera este ángulo de enlace? ________________ ¿Presenta algún otro tipo de tensión (vista proy Newman)? ______________________¿Mayor o menor que en ciclopropano?___________ 5) Análisis conformacional de ciclohexano a) Conformación silla: dibujamos el ciclohexano y abrimos chem3D. Angulo de enlace C-C-C: _____________¿Presenta tensión angular?____________ ¿Presenta algún otro tipo de tensión (vista proy Newman)? ___________________________ La conformación en que aparece en chem3D se llama conformación silla, y es la energéticamente más estable, pero no es la única posible. Para entender porqué se denomina silla, colócala en vista lateral y quita los hidrógenos (view/model display/show hydrogen atoms/hide) b) Conformación bote: Dibuja el biciclo de la derecha, ábrelo en chem3D y ahora borra el puente (los dos enlaces verticales) y en su lugar dos enlaces y al final de cada uno escribe un hidrógeno(H). La conformación que queda se llama bote. ¿Presenta algún tipo de tensión (vista proy Newman)? ___________________________ Hemos acabado. Ahora pasamos al punto 4 de la ficha 2....