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Prof. Me. Ricardo Benedito de Oliveira REITOR

Reitor: Prof. Me. Ricardo Benedito de Oliveira Pró-reitor: Prof. Me. Ney Stival Prezado (a) Acadêmico (a), bem-vindo (a) à UNINGÁ – Centro Universitário Ingá. Primeiramente, deixo uma frase de Sócrates para reflexão: “a vida sem desafios não vale a pena ser vivida.” Cada um de nós tem uma grande responsabilidade sobre as escolhas que fazemos, e essas nos guiarão por toda a vida acadêmica e profissional, refletindo diretamente em nossa vida pessoal e em nossas relações com a sociedade. Hoje em dia, essa sociedade é exigente e busca por tecnologia, informação e conhecimento advindos de profissionais que possuam novas habilidades para liderança e sobrevivência no mercado de trabalho. De fato, a tecnologia e a comunicação têm nos aproximado cada vez mais de pessoas, diminuindo distâncias, rompendo fronteiras e nos proporcionando momentos inesquecíveis. Assim, a UNINGÁ se dispõe, através do Ensino a Distância, a proporcionar um ensino de qualidade, capaz de formar cidadãos integrantes de uma sociedade justa, preparados para o mercado de trabalho, como planejadores e líderes atuantes.

Diretora de Ensino a Distância: Profa. Ma. Daniela Ferreira Correa PRODUÇÃO DE MATERIAIS Designer Educacional: Clovis Ribeiro do Nascimento Junior Diagramador: Alan Michel Bariani Revisão Textual: Letícia Toniete Izeppe Bisconcim / Mariana Tait Romancini Domingos Produção Audiovisual: Eudes Wilter Pitta / Heber Acuña Berger Revisão dos Processos de Produção: Rodrigo Ferreira de Souza Fotos: Shutterstock

Que esta nova caminhada lhes traga muita experiência, conhecimento e sucesso.

© Direitos reservados à UNINGÁ - Reprodução Proibida. - Rodovia PR 317 (Av. Morangueira), n° 6114

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01 UNIDADE

LÓGICA MOLECULAR DA VIDA. ESTUDO DO SOLVENTE DAS BIOMOLÉCULAS. AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS PROF.A DRA. GISELE CAROLINE NOVAKOWSKI

SUMÁRIO DA UNIDADE INTRODUÇÃO ............................................................................................................................................................. 4 LÓGICA MOLECULAR DA VIDA: FATORES DISTINGUEM UM ORGANISMO DE UM AGLOMERADO MOLECULAR .............................................................................................................................................................. 5 ESTUDO DO SOLVENTE DAS BIOMOLÉCULAS: ÁGUA ........................................................................................... 6 AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS e PROTEÍNAS .......................................................................................................... 13 PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS ...................................................................................................................................... 16 CONSIDERAÇÕES FINAIS ........................................................................................................................................ 19

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A bioquímica (Bio = vida; Chyma = moldar) é a ciência que trata de explicar a origem da matéria viva a partir da união e interação de moléculas inanimadas. Como toda ciência, a Bioquímica se desenvolveu a partir do empirismo, ou seja, da observação de fatos e, posteriormente, da experimentação. Desse modo, em princípio, quando não se dominava essa ciência, a explicação para origem da matéria viva no séc IV era a abiogênese. Conforme a abiogênese, a vida se origina da matéria inanimada associada a um princípio ativo ou força vital, que não se sabia exatamente o que era e por isso tinha um caráter místico. Em síntese, temos: matéria bruta + força vital = ser vivo. Todavia, vários experimentos como o de Francesco Redi e de Louis Pasteur contestaram a abiogênese, propondo que toda vida se origina uma vida pré-existente, teoria conhecida como biogênese. Essa é a teoria atualmente aceita, mas ainda não respondemos a seguinte pergunta: Como o primeiro ser vivo teria se originado? Desse ponto em diante, a explicação para origem da matéria viva após o surgimento da Bioquímica é a síntese pré-biótica, ou seja, evidenciou-se, através de experimentos, que a matéria orgânica poderia ser formada nas condições da Terra primitiva simplesmente a partir de moléculas inorgânicas simples como CO, CO2, CH4 e H2. No entanto, ainda fica uma dúvida: Que fatores distinguem um organismo de um aglomerado molecular? Tomando como base esse assunto, inicialmente, a Unidade I discutirá as características únicas que distinguem os seres vivos da matéria inanimada. Essa distinção é um dos grandes focos da Bioquímica. Na sequência, serão explorados os aspectos principais das biomoléculas e seu solvente, a água. Para compor este material foram utilizados especialmente os conteúdos dos seguintes autores: Nelson e Cox (2011), Smith et al. (2008), Stryer (2004), Voet e Voet (2013).

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INTRODUÇÃO

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LÓGICA MOLECULAR DA VIDA: FATORES DISTINGUEM UM ORGANISMO DE UM AGLOMERADO MOLECULAR

Complexidade e organização: As forças químicas e o arranjo das moléculas explicam a diversidade de organismos. A lógica molecular da vida mostra que embora as biomoléculas tenham a mesma constituição química (p. ex., todos os DNAs são formados pelos mesmos nucleotídeos, ou seja, A, T, G e C), há variadas combinações desses monômeros (monômero = unidade formadora; um nucleotídeo é um monômero de DNA ou RNA, assim como um aminoácido é um monômero de uma proteína). Desse modo, os arranjos variados justificam a variedade de biomoléculas. Além disso, é importante ressaltar que determinados átomos predominam na matéria orgânica, são eles: C H O N P S. Vale lembrar que esses átomos fazem diversas ligações covalentes com outros vários átomos, e por isso há grande variabilidade de moléculas que podem formar. Dentre esses átomos, o carbono (C) é um grande exemplo de versatilidade dentre os “CHONPS”, pois pode formar ligações simples, dupla, tripla. Assim sendo, esse átomo pode formar cadeias abertas (alifáticas) ou fechadas (anéis aromáticos). Essa versatilidade do carbono também pode ser explicada pelo fato desse átomo poder sofrer rotação em seu eixo, formando assim moléculas com mesma fórmula química, mas com propriedades diferentes (p. ex., L- Alanina e D- Alanina). Em síntese, a bioquímica justifica que há grande variabilidade de arranjos em nível molecular (em razão dos seus átomos se organizarem de modo variado), assim como há diferentes organizações em nível de biomoléculas (a partir das combinações diferentes entre os monômeros). Considerando esse panorama, é possível compreender que biomoléculas diferentes formam vários tipos celulares, os quais constituem, gradualmente, tecidos, órgãos e sistemas em um organismo. Com isso, o ser vivo tem grande organização e alta complexidade em termos de composição bioquímica. Capacidade de obter energia do meio: É capacidade única de organismos vivos a obtenção e transformação de energia do meio ambiente. Isso pode ocorrer direta ou indiretamente, isto é, os chamados produtores (fotossintetizantes) possuem a habilidade de converter energia luminosa em energia química (carboidratos). Ao passo que os consumidores (heterótrofos), diante de sua incapacidade de obter energia diretamente do Sol, utilizam a energia química proveniente da matéria orgânica sintetizada pelos produtores. Capacidade de Replicação: Os organismos têm a capacidade de autoduplicar-se. Essa capacidade está relacionada ao processo de transmissão de material genético e só é possível graças à replicação do DNA.

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Sabe-se que os seres vivos se distinguem da matéria bruta por serem dotados de elevada complexidade e organização, por terem capacidade de obter energia do meio e também por sua capacidade de replicação.

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ESTUDO DO SOLVENTE DAS BIOMOLÉCULAS: ÁGUA

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Qualquer estudo acerca da química da vida deve incluir um estudo sobre a água, uma vez que os seres vivos possuem 70% ou mais de seu volume corporal composto por água. Além disso, as moléculas biológicas e as reações sofridas por elas podem ser mais bem compreendidas no contexto do seu ambiente aquoso. A simplicidade da composição molecular da água é contraditória frente a diferentes funções que esta realiza no organismo vivo como: preenchimento de espaço interno celular, transportes de íons, controle de temperatura, fenômeno osmótico, etc. As funções executadas por esta substância inorgânica estão diretamente relacionadas às suas propriedades físicas e químicas que, por sua vez, são dependentes da estrutura molecular. A água é uma substância inorgânica cuja fórmula molecular é composta por um átomo de oxigênio e dois átomos de hidrogênio unidos através de ligações covalentes entre si (H2O). Como esses átomos possuem valores de eletronegatividade muito diferentes, esta molécula passa a apresentar um momento dipolar, tendo como consequência uma carga parcial positiva sobre os hidrogênios e uma negativa sobre o oxigênio (Figura 1). A distância de ligação entre H e O é de 95,84 pm (1 pm= 10-12m) e o ângulo formado pelos três átomos é de 104,45º.

Figura 1 - Representação esquemática da molécula de água evidenciando o seu dipolo. Fonte: Zörner (2005).

A presença da carga parcial possibilita uma ligação intermolecular denominada de ligação de hidrogênio ou ponte de hidrogênio. Cada molécula de água é capaz de realizar até 4 pontes de hidrogênio com outras moléculas de água (Figura 2) ou outros compostos orgânicos que apresentem em sua composição átomos mais eletronegativos que o hidrogênio como oxigênio, o nitrogênio e o flúor. Dessa maneira, as ligações de hidrogênio ocorrem não somente entre moléculas de água e estão presentes, por exemplo, entre certos aminoácidos das proteínas ou entre as bases nitrogenadas do DNA. Portanto, as ligações de hidrogênio promovem coesão à água, o que se torna fundamental para esse solvente que atua na manutenção das estruturas de biomoléculas.

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Por ser uma molécula polar e líquida a temperatura ambiente, a água se tornou o melhor modelo de solvente polar. Através do processo de solvatação, a água consegue interagir de forma esplêndida com moléculas polares, seguindo a regra de ouro da solubilidade: semelhante dissolve semelhante, ou seja, uma substância polar só consegue dissolver substância polar e substâncias apolares só dissolvem substâncias apolares. Como exemplo de solvatação imaginemos um recipiente com um litro de água pura e adicionamos em seguida uma colher de sopa de sal de cozinha (NaCl). O contato entre soluto (NaCl) e solvente (água), ambos polares, leva ao fenômeno inicial de dissociação em que a polaridade positiva da água atrai os íons cloreto e a polaridade negativa da água atrai o íon sódio. Várias moléculas de água ficam com seu hidrogênio positivo ao redor dos íons cloreto que é negativo, formando uma camada de hidratação ou solvatação. O mesmo ocorre com o íon sódio, mas agora temos o polo negativo da água representada pelo oxigênio. Esta camada de solvatação impede que o íon cloreto e sódio se unam novamente na sua fórmula molecular através de ligação do tipo iônica (Figura 3).

Figura 3 - Solvatação da água nos íons Na e Cl. Fonte: Openstax (2013).

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Figura 2 - Representação esquemática das pontes de hidrogênio entre as moléculas de água. Fonte: Wikimedia Commons (2017).

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Vimos que as ligações de hidrogênio e as iônicas são ligações polares que ocorrem entre as moléculas em meio aquoso. Todavia, devemos também mencionar uma interação apolar de substâncias em meio aquoso. Nesse sentido, no caso de substâncias anfipáticas (anfipática= substância que ora se comporta como ácido ora como base), como os ácidos graxos que compõem os lipídios, ao serem colocados em água formam estruturas vesiculares denominadas de micelas. Estruturalmente, o ácido graxo apresenta uma cabeça polar com carga negativa e uma cauda carbônica apolar devido a sua composição exclusiva em carbono e hidrogênio. Quando colocamos o ácido graxo em água, a porção da cabeça polar interage com a água, mas sua cauda apolar sofre repulsão organizando-se internamente na estrutura vesicular da micela. A essas interações que ocorrem entre as regiões apolares da molécula de lipídio que resultam na formação de micela, damos o nome de interações hidrofóbicas. Na vida diária quando você vai fazer macarrão e coloca um fio de azeite sobre a água a ser fervida formam-se várias gotículas de óleo e depois se ajuntam em uma estrutura vesicular única. Estas vesículas separadas ou unidas são as micelas. Esta formação é importante, pois a forma micelar é a usada para que os ácidos graxos vindos da dieta de lipídios consigam interagir com o meio aquoso sanguíneo entérico e seja posteriormente incorporado a proteínas transportadoras até as células alvo para serem metabolizados e gerarem adenosina trifosfato (ATP). Além disso, é importante lembrar que essa interação hidrofóbica também é responsável pela organização dos fosfolipídios que constituem a bicamada lipídica das membranas celulares. As interações não covalentes descritas (ligações de hidrogênio, interações iônicas e interações hidrofóbicas) são bem mais fracas que as ligações covalentes. Mesmo assim, o efeito cumulativo das várias ligações não covalentes em uma molécula colabora a manutenção de sua estrutura e consequentemente sua função. Para exemplificar esse efeito somativo das interações, citamos a molécula de DNA, composta por duas cadeias complementares de nucleotídeos. As cadeias interagem por várias ligações de hidrogênio entre as bases nitrogenadas dos nucleotídeos e, além disso, há interação hidrofóbica entre as bases nitrogenadas adjacentes que compõem cada cadeia. Dessa forma, o efeito somativo das ligações entre os componentes do DNA promovem a estabilidade dessa molécula. OS SOLUTOS AFETAM AS PROPRIEDADES COLIGATIVAS DAS SOLUÇÕES AQUOSAS Vimos que o meio aquoso é fundamental para garantir a estabilidade de uma biomolécula. Tal função do meio aquoso pode sofrer interferências se a concentração de solutos dissolvidos for alterada. Os solutos dissolvidos afetam as propriedades físicas ou coligativas do meio aquoso: pressão de vapor, ebulição, fusão e pressão osmótica. De modo geral, à medida que solutos são dissolvidos em meio aquoso, há redução da pressão de vapor, aumento do ponto de ebulição, diminuição do ponto de fusão e aumento da pressão osmótica. Dentre estas propriedades coligativas, vamos discutir a pressão osmótica, pois é muito importante para a homeostase (equilíbrio) do organismo.

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Esta regra de solubilidade (semelhante solubiliza semelhante) tem várias aplicações na área da saúde. Um exemplo bem claro é a preparação de soluções injetáveis como no caso de soro fisiológico que nada mais é que água e NaCl a 0,9% utilizada para casos de reposição hídrica e de eletrólitos. Para entender detalhes sobre essa questão da reposição hidroeletrolítica consulte o artigo disponível em: https://www.revistas.usp.br/rmrp/article/download/274/275

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POTENCIAL HIDROGENIÔNICO E SISTEMA TAMPÃO Vimos que as características de água (p. ex., coesão) e as interações que ocorrem em meio aquoso justificam grande parte da estabilidade das biomoléculas. Associado a isso, vale citar que a água tem baixa tendência à ionização. Esse potencial reduzido de ionização reflete a estabilidade da água e, por consequência, das biomoléculas em meio aquoso. Embora a água tenha pequena capacidade de ionização, é possível medir essa tendência através da constante de equilíbrio (Keq). Partindo-se da estrutura molecular da água, sem outros íons dissolvidos, e de um volume padrão de 1000 mL temos que a molaridade ou concentração molar da água é: Molaridade = massa x mol-1/vol (L) ↔ 1000g x 18g.mol-1/1 L = 55,5 Demonstrando a dissociação da água, podemos calcular a concentração de H2O, H+ e OH-: 1. A reação de ionização da água é: H2O → H+ + OH2. Considerando a ionização da água podemos calcular a constante de equilíbrio da água:

3. Assim, vimos anteriormente que a [H2O] = 55,55M 4. O Keq é determinado por medidas de condutividade da água pura e tem o valor = 1,8x 10-16 M a 25º C. 5. Portanto, trabalhando a equação temos que Keq x [H2O] = [H+] [OH-]. Como Keq e a [H2O] são constantes, quando relacionados, originam outra constante: Kw, o produto iônico da água. Desse modo, Kw= [H+] [OH-]. 6. Calculando o Kw temos que: 1x10-14 = [H+] [OH-] 7. Em equilíbrio: [H+] = [OH-] = 1x10-7M

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Com relação à pressão osmótica, a presença de água e a diferença de concentração de íons entre o meio intracelular e extracelular separados por uma membrana semipermeável gera o transporte de solvente a favor de um gradiente de concentração, processo denominado de osmose. A membrana semipermeável que que separa os compartimentos intra e extracelular contém vários canais a partir dos quais a água pode se mover, mas outras moléculas não. Da mesma forma, a água pode se mover livremente através dos capilares que separam o líquido intersticial e o plasma. Como existe diferença de concentração de íons nos meios, a água se move do compartimento menos concentrado em íons para o de maior concentração. A força para manter a mesma quantidade de água em ambos os compartimentos é a pressão osmótica. Sendo assim, define-se osmose como sendo a passagem de água do meio mais concentrado em água ou menos concentrado em soluto para o menos concentrado em água ou mais concentrado soluto através de uma membrana semipermeável. O conceito de osmose pode ser visto na prática ao observarmos a desidratação que ocorre quando colocamos um pouco de sal de cozinha sobre uma hortaliça que preparamos em uma refeição. Ainda, a perda de água na célula pode ocorrer para equilibrar a hiperglicemia num indivíduo, uma vez que a concentração elevada de glicose aumenta a pressão osmótica do sangue.

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8. pH = - log [H+] ou pH = log 9. Em equilíbrio, pH = - log 1x10-7, portanto, pH= 7, ou seja, essa solução é neutra. Através dessa dedução de equações que desenvolvemos anteriormente é possível perceber que o pH (potencial hidrogeniônico) se refere à concentração de [H+] em uma solução. Assim, considerando quanto maior o valor de [H+] menor será o pH. Então, quando valores de pH < 7, a solução será ácida. Ao contrário, quando pH > 7, a solução será básica ou alcalina. Portanto, o pH serve para nos indicar se uma solução é ácida, neutra ou básica. Vimos que conforme a equação do produto iônico da água, Kw, temos que: 1. Kw = 1x10-14 = [H+] [OH-]

3. pOH = - log [OH-] ou pOH = log O cálculo do pOH nos dará a noção da alcanilidade da solução, pois quanto menor o valor de pOH, mais alcalina ou básica ela será. Ao contrário, quanto maior o valor de pOH mais ácida será a solução. Para que possamos entender melhor esta escala, a Figura 4 apresenta alguns valores pH e pOH de algumas substâncias comuns.

Figura 4 - Exemplos de substâncias comuns distribuídas conforme a escala de pH e pOH. Fonte: Patrícia R (2007).

Uma solução ácida é uma situação onde [H+] > [OH-], ou seja, na escala de pH que varia de 0 a 14, uma substância ácida terá valores entre 0 e 6,99. No cotidiano, encontramos vários exemplos de substâncias ácidas como o suco de limão cujo pH = 2,2, e o café com pH = 5,0. Soluções denominadas de alcalinas ou básicas apresentam [H+] < [OH-], tendo valores entre 7,01 a 14 na escala de pH. O bicarbonato de sódio usado como antiácido apresenta pH= 8,4 quando preparado na concentração de 0,1 M, sendo assim um exemplo de substância com pH alcalino. Por fim, uma solução com pH neutro terá valor e...