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Summary

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Description

Famille

Β-Lactamines Pénicillines Pénicillines Naturelles

Pénicillines hémi synthétiques

Pénicilline G

Pénicilline V

Pénicilline M

Aminopénicilline

Carboxypénicilline

Cycle azétidine à

Cycle azétidine à fonction bêta lactame + cycle B

Méticilline : R volumineux,

Dérivé de la pénicilline G par

Ticarcilline (TICARPENR) :

Uréidopénicilline Piperacilline+ Tazobactam

fonction bêta lactame +

pentagonal. Fonction acide COOH + dérivé R

instable en milieu acide,

fonction allo – primaire sur

Dérivé diacide sous forme de sel

(TAZOCILLINER) : Mezlocilline

cycle B

« phénoxyméthylpénicilline

plus utilisé car

carbone alpha,

dissodique

(BAYPENR) :

pentagonal. Fonction

»

toxicité rénale ! Oxacilline

spectre élargi vers GRAM – et

instable en milieu acide.

Instable par voie orale, voie IV

acide COOH + dérivé R

Obtention par culture microbiologique de

(BRISTOPENR) Cloxacilline

+ stable Ampicilline

Administrable en IV

uniquement milieu hospitalier

« benzyl

Penicillium chrysogenum à

(ORBENINER)

(TOTAPENR) :

Amidinopénicillin

pénicilline »

24°C sur 4 à 5 jours puis extraction – purification et

Chlore, +stable, meilleure

Inconstant Pro-Ampicilline

e Chaîne amidine

Instable en milieu acide,

conditionnement stérile

biodisponibilité

: ester de COOH, meilleur

avec cycle azépine (6C/1N)

voie

abso

Pivmecillinam

parentérale : sels de Na/K

Amocilline (CLAMOXYLR) :

(SELEXIDER): spectre étroit,

(1/2vie = 30 minutes),

Dérivé phénolique,

cystites….

élimination

absorpt et

urinaire, //4h

hydrolyse rapide

et forte Les sels d’amines, formes LP, sel de benethamine (4-5j), sel de benzathine (14-20j) Caractères

Poudre cristallisées blanches, sans odeur, insolubles sous forme acide, hydrosolubles en sels alcalins (Na/K), spectre UV

Physicochimique s

caractéristique, pouvoir rotatoire spécifique Fonction COOH monoacide à activité antibactérienne, sous forme de sel pour la voie IV/IM. Parfois sous forme d’ester hydrolysable in vivo Fonction bêta lactame, inactivable par ouverture nucléophile, électrophile, seul Pénicillines V stable par voie orale pour les pénicillines naturelles car R électro attracteur Fonction chaîne acylamino  interaction atome de soufre (forme endo repliée). Dosage iodométrique en retour, potentiométrie, essais biologiques (pyrogénicité…)

Mécanisme

Biocage de la 3ème étape de la synthèse du peptidoglycane constitutif de la paroi bactérienne (étape de polymérisation) par

d’action

inhibition des transpeptidases localisées via les PLP.

Associations –

Inhibition complète et irréversible. Lyse rapide de la bactérie, bactéricidie temps dépendante et effet inoculum marqué, très sélectif, pas d’action sur mycoplasmes, accès au PLP difficile chez les GRAM – mais facile chez les GRAM + Beta Lactamine + Aminoside  Additif / Indifférent.

Résistances...