condensación aldolica PDF

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resumen de practica de dibenzalcetona...

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Una condensación en química orgánica es conocida como la reacción entre dos sustancias, donde alguna de las dos tiene en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O). Para que se lleve a cabo esta reacción se necesita que ocurran dos procesos en específico una adición nucleofílica y una sustitución. Esto se da mediante la transformación del núcleofilo en un ion enolato, seguidamente se da una sustitución al reaccionar con el otro reactivo y por ultimo se da la adición. Es importante tomar en cuenta que todos los compuestos que tienen un carbonilo, pueden sufrir una reacción de condensación, entonces se podría decir que los aldehídos, cetonas, esteres, amidas, anhídridos, tiolesteres y nitrilos pueden utilizarse para las diferentes reacciones de condensación. Una de las más importantes recibe el nombre de condensación aldólica esto porque el producto de esta reacción contiene el grupo funcional aldehído y un alcohol. La misma consiste en convertir los aldehídos a hidroxialdehídos cuando son tratados con pequeñas cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases que funcionan como un catalizador. El mecanismo se da como sigue

El ion carbonilo es el núcleofilo, la reacción inicia con la formación del ion enolato del aldehído y como conclusión el ion enolato va a ser el nuevo núcleofilo el ataca al grupo carbonilo de la molécula del otro aldehído dando como resultado el ion alcóxido. En el ultimo paso de la reacción se da una protonación del ion alcóxido con hidrogeno del medio acuoso. seguidamente se da una condensación aldólica catalizada por un ácido, la reacción empieza por la conversión de la forma Ceto a Enol de una de las moléculas del aldehído, después se da el ataque de este enol al grupo carbonilo de la otra molécula de aldehído. Si una condensación aldólica es catalizada por un acido a una base puede llevar la deshidratación del alcohol, cuando se utiliza una base como catalizador para que se dé la deshidratación correspondiente tiene que adicionarse calor. Por lo contrario, cuando se utiliza un acido esto no es necesario ya que, el proceso se lleva acabo a temperatura ambiente . De lo anterior se puede discernir que es mejor utiliza una base para obtener el producto aldólico, de esta manera se puede controlar la velocidad de la reacción. Anteriormente se trato el proceso de una condensación aldólica con dos moléculas del mismos compuesto, sin embargo estas reacciones también se puede dar entre moléculas de compuestos disimiles, mas tras varias investigaciones se ha demostrado que esta reacción no es de utilidad, puesto que se llega a tener una mezcla de productos, es decir, no se puede obtener un único producto por lo que el rendimiento del proceso no es el mejor. Otra condensación importante es la reacción de Claisen, que es justamente la que se va a implementar en laboratorio para poder obtener dibenzalcetona. consistente en la síntesis de

cetonas α, β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona,

debido a que el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, por lo que reacciona con a cetona para que se pueda dar la condensación puesto que el aldehído por si solo no puede llevar a cabo la auto condensación. Referencias Martínez, I.(2001). Condensaciones. Reacciones de condensación en Química Orgánica. Consultado en: http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf....