Reazione Scritta di Condensazione Aldolica tra G3P e DAP PDF

Preview

Summary

Scrivere la condensazione alcolica tra gliceraldeide e diidrossiacetone. Quale dei due reagisce con il carbonio alfa? Quale con il carbonio carbonile? Come si chiama il composto che si forma?...

Description



Scrivere la condensazione alcolica tra gliceraldeide e diidrossiacetone. Quale dei due reagisce con il carbonio alfa? Quale con il carbonio carbonile? Come si chiama il composto che si forma?

H H

C

H

OH C

O

C

OH

DIIDROSSIACETONE

C3H6O3

H

H

O C

H

C

OH

H

C

OH

GLICERALDEIDE

C 3H6O3

H

OH OH

H O H

O H—C—C—C - - - - - - - - - - - - C—C—C—H H H H

OH

OH

Se poniamo in soluzione acquosa moderate quantità di Gliceraldeide e Diidrossiacetone questi andranno in contro a reazione di condensazione aldolica. In biochimica tale fenomeno biologico esiste tra le molecole succitate in forma fosfatata: Gliceraldeide-3-Fosfato e Didrossiacetone Fosfato. Quest’ultimo, infatti, verrà convertito in G3P, suo isomero, poiché l’enzima G3P-deidrogenasi non riconosce il Diidrossiacetone come substrato. 1) Nella molecola del Diidrossiacetone, l’attacco nucleofilo di una molecola di CO 2-, rimuove un protone dal Carbonio- α adiacente al Carbonile. In questo modo si forma un anione enolato del Diidrossiacetone. 2) Nella molecola di Gliceraldeide, l’addizione di un protone al doppio legame tra il C del gruppo Carbonile e l’Ossigeno fa si che si formi un Carbocatione. 3) Avverrà dunque la reazione tra il C carbonile della Gliceraldeide che il Carbonio- α adiacente al Carbonile del Diidrossiacetone, grazie all’azione enzimatica dell’Aldolasi, con conseguente formazione di un Aldolo.  Scrivere l’idratazione del propene e il nome del composto che si forma:

H

H H+

H — C — C ¿ C + H2O H

H

↔

CH3—CH—CH3 + H2O

H

↔

CH3—CH—CH3 :+OH H H2O

CH3—CH—CH3 + H3O+ :OH

Il propene è un alchene a 3 atomi di C. Se reagisce con l’acqua, non avviene alcuna reazione. La reazione si osserva invece se si aggiunge un agente elettrofilo (H+) che possa fungere da precursore della reazione in quanto i legami O-H presenti nell’acqua sono troppo forti da permettere a un idrogeno di agire come specie elettrofila in questa reazione. Viene quindi addizionato l’elettrofilo (H+) il quale rompe il doppio legame dell’alchene, trasformando il CH2 in CH3 e il CH in un Carbocatione. Dunque viene addizionata l’acqua, agente nucleofilo, che si dissocia in H + e OH- ; quest’ultimo si lega al C secondario del Propene, formando un Alcool Protonato. Grazie all’azione dell’acqua che viene ulteriormente aggiunta, il catalizzatore acido, legato in precedenza al gruppo Ossidrile, viene rimosso, quindi rigenerato. Al termine della reazione avremo ottenuto la formazione del Propanolo, un alcool molto infiammabile spesso impiegato come solvente organico.

Federico Blanco Polo A...