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enlace glucosídico, funcion y tipos ...

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ENLACES GLUCOSÍDICOS

Los enlaces glucosídicos son los enlaces covalentes que se dan entre azúcares (carbohidratos) y otras moléculas, que pueden ser otros monosacáridos u otras moléculas de diversa naturaleza. Estos enlaces hacen posible la existencia de múltiples componentes fundamentales para la vida, no solo en la formación de combustibles de reserva y elementos estructurales, sino también de moléculas transportadoras de información esenciales para la comunicación celular. Así pues, el enlace glucosídico resulta de la formación de un acetal (o cetal) entre el carbono carbonílico de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido. Este segundo monosacárido posee otro carbono carbonílico libre que a su vez puede reaccionar con un grupo hidroxilo de un tercer monosacárido para formar otro enlace glucosídico, y así sucesivamente. El enlace glucosídicos puede ser de dos tipos, α o β, según sea α o β la configuración del monosacárido que aporta al enlace el átomo de carbono carbonílico. Por otra parte, se distinguen enlaces glucosídicos monocarbonílicos, en los que sólo está implicado el carbono carbonílico de un monosacárido, y enlaces glucosídicos dicarbonílicos, en los que están implicados los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos enlazados. La estructura de un enlace glucosídicos se suele especificar escribiendo el tipo de enlace, α o β, seguido entre paréntesis por los números de los átomos de carbono implicados en él; el número que se escribe en primer lugar corresponde al átomo de carbono carbonílico. En la naturaleza se encuentran 5 tipos principales de enlaces glucosídicos entre diferentes tipos de monosacáridos:    

α (1→2) - como en la sacarosa α (1→4) - como en la maltosa α (1→6) - como en la isomaltosa β (1→4) - como en la celobiosa o en la lactosa

β (1→6) - como en la gentiobiosa

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CARACTERÍSTICAS 

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Los enlaces glucosídicos son mucho más variados que sus análogos en las proteínas y en los ácidos nucleicos, puesto que en principio dos moléculas de azúcar cualquiera pueden unirse entre sí de muchas formas, debido a que tienen múltiples grupos -OH que pueden participar en la formación del enlace. Además, los isómeros de los monosacáridos, es decir, una de las dos orientaciones que el grupo hidroxilo puede tener en la estructura cíclica respecto al carbono anomérico, proporcionan un nivel adicional de diversidad. Los isómeros tienen estructuras tridimensionales diferentes, así como diferentes actividades biológicas. Celulosa y glucógeno consisten en unidades repetidas de D-glucosa pero difieren en cuanto al tipo de enlace glucosídico (α1-4 para el glucógeno y β1-4 para la celulosa), y por ello tienen propiedades y funciones diferentes. Así como los polipéptidos tienen una polaridad con un extremo N- y otro C-, y los polinucleótidos poseen extremos 5’ y 3’, los oligo- o polisacáridos tienen una polaridad definida por los extremos reductores y no reductores. El extremo reductor tiene un centro anomérico libre que no forma un enlace glicosídico con otra molécula, por lo que retiene la reactividad química del aldehído. El enlace glucosídico es la región más flexible de una porción oligo- o polisacárida, ya que la conformación estructural de silla de los monosacáridos individuales es relativamente rígida.

TIPOS DE ENLACES Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos, y el enlace N glucosídico, mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado. El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico)

OTROS TIPOS DE ENLACES GLUCOSÍDICOS Enlaces S-glucosídicos Ocurren también entre proteínas y glúcidos, se han observado entre péptidos con cisteínas N-terminales y oligosacáridos. Los péptidos con este tipo de enlaces fueron inicialmente aislados de proteínas en la orina y los eritrocitos humanos unidas a oligosacáridos de glucosa. Enlaces C-glucosídicos Fueron observados por primera vez como una modificación postraduccional (glicosilación) en un residuo de triptófano en la RNasa 2 presente en la orina humana y en la RNasa 2 de eritrocitos. Una manosa se une al carbono de la posición 2 del núcleo indol del aminoácido mediante un enlace C-glucosídico.

MONOSACÁRIDOS Los monosacáridos capaces de formar anillos de piranosa o furanosa, en tanto que hemiacetales o hemicetales intramoleculares, pueden reaccionar con los

alcoholes para formar glucósidos liberándose en el proceso una molécula de agua. Un caso particular de este tipo de reacción se da cuando el grupo hidroxilo de la molécula de alcohol es aportado por un segundo monosacárido. El compuesto resultante, un disacárido, estará formado por dos monosacáridos unidos mediante enlace glucosídico.

Bibliografía: Raquel Parada Puig. Enlace glucosídico: características, nomenclatura. Lifeder. https://www.lifeder.com/enlace-glucosidico/

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