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Estructura de los alquinos

Química Orgánica

Estructura de alquinos El acetileno es el alquino más simple y de él deriva la denominación de acetilenos para todos los integrantes de esta familia. Estos hidrocarburos son muy similares a los alquenos , pero presentan en su estructura un enlace triple, por eso, estos compuestos tienen cuatro hidrógenos menos que su alcano correspondiente. Su fórmula molecular es:

CnH2n-2 Si bien los alquinos no son tan comunes en la naturaleza, están presentes en plantas como sistemas de defensa en forma de toxinas y también son muy utilizados para hormonas sintéticas, como el etinil de estradiol, que es una hormona femenina. Figura 1: Alcanos, alquenos y alquinos correspondientes

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Hibridación sp de los orbitales atómicos en los alquinos Los alquinos presentan en su estructura básica todos los electrones de valencia de los carbonos enlazados y utilizan dos orbitales híbridos para formar el esqueleto del enlace sigma. Los dos orbitales utilizados para la formación de los orbitales híbridos son s y p, que hibridados entre sí y orientados a 180 grados, forman el orbital híbrido sp. El orbital híbrido formado se traslapa con el orbital s del hidrógeno y se genera, así, el esqueleto de enlaces sigma. Los orbitales p restantes del carbono se traslapan y forman enlaces pi, que dan como resultado un cilindro que envuelve a los enlaces sigma entre los 2 átomos de carbono. El triple enlace queda formado por los orbitales sp y el orbital pi. Esta configuración hace que este tipo de enlaces sea muy corto comparado con los alcanos y los alquenos correspondientes, debido a la influencia del carácter s que aportan los enlaces sp.

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Figura 2: Estructura de los alquinos

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Figura 3: Enlaces pi combinados para formar un cilindro de densidad electrónica que envuelve el enlace sigma

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nomenclatura de los alquinos La nomenclatura de estos compuestos sigue las mismas reglas que la de los alcanos y los alquenos, que utilizan nombres comunes provenientes del acetileno y nombres IUPAC (en inglés, International Union of Pure and Applied Chemistry) que siguen las reglas de esa institución.

Nombres comunes Los nombres comunes utilizan al acetileno como nombre de base al que se le agrega el nombre del sustituyente.

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Figura 4: Nombres derivados del acetileno

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nombres IUPAC Como en los alcanos y los alquenos, se identifica la cadena carbonada de mayor longitud que contenga el enlace triple y esta nos dará el nombre de base, que tendrá la terminación ino. La numeración se dará desde el extremo más cercano al enlace y se le otorgará la numeración correspondiente al igual que a los sustituyentes. Figura 5: Nombres y numeración del triple enlace y los sustituyentes

Fuente: [Imagen sin título sobre nombres y numeración de alquinos]. (s. f.). Recuperado de https://goo.gl/hoSuTz

Los grupos funcionales se combinan para dar nombres compuestos a los alquinos. Por ejemplo, cuando tenemos un enlace doble y uno triple se denominan alqueninos y si tenemos un enlace triple y alcohol se denominan alquinoles. Los alcoholes tienen una prioridad más alta en la nomenclatura de la IUPAC, por eso, en el caso de tener un alcohol la numeración empieza en el extremo más cercano al alcohol. En el caso de tener un enlace doble y uno triple equidistantes a los extremos de la cadena principal, va primero la terminación eno, ya que por nombre alfabético está antes que la terminación ino.

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Figura 5: Numeración de enlaces dobles y grupos OL

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Los hidrógenos acetilénicos (H-CΞC) modifican las propiedades químicas de los alquinos, por lo tanto, si el triple enlace está al final de la cadena de carbonos se denominan alquinos terminales o acetilenos terminales.

H-CΞC-CH2CH3 Propiedades físicas de los alquinos Al igual que los alcanos y los alquenos, los alquinos son compuestos relativamente no polares, por eso, la solubilidad en agua es casi nula, pero muy alta en la mayoría de los disolventes orgánicos, como éter, acetona, alcoholes, etcétera. Los compuestos como el acetileno, el propino y los butinos son gaseosos a temperatura ambientes y tienen olores desagradables. Los puntos de ebullición y fusión son casi iguales a los de los alcanos y los alquenos de esqueleto carbonado similar.

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Figura 7: Propiedades físicas de algunos alquinos

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

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Referencias Brown, T. L., y LeMay, H. E. (2013). Química: la ciencia central. México: Pearson. Chang, R. (2002). Química (7.ma ed.). México: McGraw-Hill. [Imagen sin título sobre nombres y numeración de alquinos]. (s. f.). Recuperado de http://www.quimicaorganica.net/alquinosnomenclatura.html WADE, L. Jr. (2013a). Química Orgánica. Volumen 1 (7.a ed.). México: Pearson.

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