Examen de muestra/práctica 2016, preguntas PDF

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UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA-XOCHIMILCO REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACEUTICO EJERCICIOS UNIDAD I 1. Las siguientes especies químicas tienen el mismo número de electrones (especies isoelectrónicas). Indique cuales átomos de haberlos tienen carga formal en la estructura de Lewis que se muestra y la carga neta para cada especie. (a) N

N (b) C

(f) O

O

C

C (c) C (g) N

N (d) C N

N

O (e) N

h) O

O

O

N

2. Todos los compuestos siguientes se caracterizan por presentar un enlace iónico entre un catión metálico del grupo I y un anión tetraédrico. Escriba la estructura de Lewis apropiada para cada anión. Especifique las cargas formales donde existan. (a) NaBF4

(b) LiAlH4

(c) K2SO4

(c) Na3PO4

3. La conectividad del oxisulfuro de carbono es OCS. (a) Escriba una estructura de Lewis para el oxisulfuro de carbono que satisfaga la regla del octeto (b) ¿Cuál es la geometría molecular de acuerdo a la RPECV? (c) ¿El oxisulfuro de carbono tiene un momento dipolar? De ser así, ¿Cuál es su dirección? 4. Represente cada una de las fórmulas estructurales siguientes con la notación de enlaces mediante líneas a) CH3CHBrCH2CH2CHO

b) (CH3)2CHC(OH)CH=CH2

c) CH≡ CCH(NH2)CH2C(CH3)3

CH3 H2 C

O

CH 3 CCHOCH2 COH

O

H2C

d)

C H

Br

O

C

C H

e)

CH2

CHCH

NCH2 CCH2 OH

f)

CH 3

CH 3

5.- Represente cada una de las estructuras de esqueleto en fórmulas condensadas.

H

a)

OH

b)

NH 2

c)

H

H

H

H

CH3

H

C

C

C

C

C

C

H

Cl

H

H

OH

H

H

OH Cl Cl

Br

d)

e)

O

OH

f)

O

6. Los peróxidos son compuestos que contienen un enlace O−O. Escriba las formulas de Lewis para dos peróxidos isoméricos que tengan la formula molecular C2H6O. Incluya todos los pares electrónicos no compartidos. 7. Escriba una estructura de Lewis para cada una de las siguientes moléculas orgánicas: (a) C2H3Cl (cloruro de vinilo: se utiliza para la fabricación de plásticos PVC) (b) C2HBrClF3 (halotano, anestésico, no flamable, los tres flúor están están enlazados a un mismo carbono. (c) C2Cl2F4 (Freón 114, usado como refrigerante y como propelente de aerosoles cada carbono lleva un cloro). 8. Ninguna de las siguientes fórmulas moleculares puede representar una molécula neutra en la que las capas electrónicas externas estén completas. ¿Qué es lo incorrecto de cada fórmula? a) C2H5

b) C2H4N

c) CH3O

d) CH5S

e) C2H4Cl

f) C3H3NCl

9.- Escriba una estructura de Lewis completa para cada uno de los siguientes compuestos: a) [CH3CH2N(CH3)3]+Cl- b) [CH3−C≡C] -Na+

c) CH3−C≡N−O d) [CH3−CH=N−O]-Na+

10.- Represente una estructura de esqueleto para cada uno de los siguientes compuestos: a) terc-butil ciclohexil cetona

b) 4-Metilpentanoato de 2 butilo

c) 3-Etoxicarbonilciclobuteno

d) Ácido 4-metoxi-2-butenoico

e) N-Metil-N-feniletanamida

f) Ácido 2,2-dimetilpropanoico

g) 4-Metil-ciclohexanona

h) Bromuro de tetrametilamonio

i) Alil bencil éter

j) 2-Metil-4-metoxi-2-hexeno

k) 3-Fenilbutanamida

l) 2-feniletanol

m) 4 Oxaheptano

n) Ácido 3-oxobutanoico

o) Triisopropilamina

p) Ácido 4-Hidroxi-2-pentenoico

q) 3,3-dimetilbutanamida

r) 6-Metil-1,3,5-heptatrieno

s) Ácido 4-ciano-4-etilheptanoico

t) 4,4-Dimetil-2,5-ciclohedienona.

11. Escriba una fórmula de Lewis para el isómero CH3NO, caracterizado por la unidad estructural indicada. Ninguno de los átomos en la estructura de Lewis debe tener carga formal. (a) C

N

O

(b) C

N

O

(c) O

C

N

(d) O

C

N

12.- Represente con estructuras esqueleto y proponga nombres para: a) Una cetona de fórmula molecular C4H8O b) Aldehídos de fórmula molecular C4H8O c) Esteres de fórmula molecular C4H8O2 d) Alcoholes de fórmula molecular C4H10O e) Éteres de fórmula molecular C4H10O 13.- Dos compuestos tienen la formula molecular C2H6O a) ¿Cuáles son sus fórmulas esqueleto y de enlace linea y sus nombres? b) ¿Cuál de ellos hervirá más rápido. c) ¿Cuál es más soluble en agua? Explique. 14. Considere las estructuras de Lewis A, B y C.

N

H2 C

N

H2 C

N

H2 C

N

B

A

N

N

C

(a)¿A, B y C son isómeros constitucionales o formas de resonancia? (b) ¿Cuál tiene un carbono con carga negativa? (c) ¿Cuál tiene un carbono con carga positiva? (d)¿Cuál tiene un nitrógeno con carga negativa? (e)¿Cuál tiene un nitrógeno con carga negativa? (f) ¿Cuál es la carga neta de cada una de las estructuras? (g) ¿Cuál es la estructura más estable A o B? ¿Por qué? (h) ¿Cuál es la estructura más estable A o C? ¿Por qué? (i) ¿Cuál es la geometría CNN en cada una de las estructuras de acuerdo con la TRPECV? 15. En cada uno de los siguientes pares de estructuras, determine si las dos representan contribuyentes de resonancia de una sola especie o describen sustancias diferentes. Si las dos estructuras no son contribuyentes de resonancia, explique la razón. (a)

N

N

N

y

N

N

N

(b)

N

N

N

y N

N

N

16.- Escriba las estructuras de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos orgánicos a) catión etilo CH3CH2+

b) anión etilo CH3CH2-

c) metil etil cetona CH3COCH2CH3

c) radical etilo CH3CH2∙

d) metilacetileno CH3C≡CH

e) dimetil éter CH3OCH3

f) metilamina CH3NH2

g) catión metilamonio CH3NH3+

h) ión metoxi CH3O-

i) cloruro de vinilo CH2=CHCl

j) catión fórmilo HCO+ 17.- Para cada uno de los siguientes compuestos, describa cada enlace en términos de sus compontes (Orbitales Atómicos) a) etano CH3CH3

b) anión etilo CH3CH2-

c) metilborano CH3BH2

d) metanol CH3OH

18.- Escriba los siguientes compuestos en orden de creciente de longitud de enlace C−O (Considre la hibridación del oxígeno) a) dimetil éter CH3OCH3

b) acetona (dimetil cetona) CH3COCH3

c) ion acetato CH3CO2-

d) Monóxido de carbono CO

19.-Escriba la fórmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes nombres comunes a) neopentano

b) bromuro de t-butilo

c) cloruro de isopropilo

d) isobutano

e) yoduro de isobutilo

f) bromuro de sec-butilo.

20. Escriba un contribuyente de resonancia más estable para cada una de las siguientes estructuras. Use flechas curvas para mostrar cómo se transforma la fórmula de Lewis original en la nueva. Asegúrese de especificar las cargas formales, si hay alguna

O H (a) H3 C

N

N

C

(b)

OH

(c) H2 C

CH 2

O H2 C (d)

C H

(e) H2 C

CH

CH

O

21. El sulfóxido de dimetilo (DMSO) es un producto secundario en la fabricación del papel y tiene diversos usos, en especial como disolvente. Es una molécula neutra cuya conectividad es (CH 3)2SO. (a) Escriba una estructura de Lewis del DMSO que cumpla la regla del octeto. Muestre todos los pares electrónicos no compartidos, así como las cargas formales.

(b) La regla del octeto puede ser excedida por elementos que están más allá del segundo periódo de la tabla periódica. Escriba una estructura de Lewis para el DMSO en la que rodeen al azufre 10 electrones de valencia. 22. En cada una de las siguientes moléculas que contienen enlaces covalentes polares. Indique los extremos positivo y negativo del dipolo, usando el símbolo ↦ . (a) HCl

(b) ICl

(c) HI

(d) H2O

(e) HOCl.

23. Los compuestos FCl e ICl tienen momentos dipolares μ que son similares en magnitud (0.9 y 0.7, respectivamente), pero opuestos en dirección. En un compuesto, el cloro es el extremo positivo del dipolo; en el otro es el extremo negativo. Especifique la dirección del momento dipolar en cada compuesto y explique el razonamiento. 24. ¿Cuál compuesto en cada uno de los siguientes pares se espera que tenga el momento dipolar μ mayor? ¿Por qué? (a) NaCl o HCl (b) HF o HCl

(c) HF o BF3

(d) (CH3)3CH o (CH3)3CCl

(e) CHCl3 o CCl3F

25. Dibuje las siguientes representaciones estructurales de modo que muestren con más claridad todos los átomos, así como los pares electrónicos no compartidos.

(a)

(b)

(c)

O OCCH3

OH

COH (e)

(d)

(f)

O

26.- Prediga la hibridación del átomo marcado con la flecha en cada una de las siguientes moléculas: H 3C

a)

H

H3C

b)

CH 2CH

CH3 C

3

c)

(CH 3 )3 NH

CH

d)

CH3

(CH3 )2 B-CH3

e)

27. El ángulo H−O−H del agua es 104.50. Utilice orbitales híbridos y argumentos de la teoría VSEPR para explicar este hecho experimental.

28. Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetravalentes, también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los carbocationes son una de esa clase de compuestos.

H H

C H

(a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva? (b) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono? (c) ¿Cuál es la probable geometría del carbocatión?. 29. Un carbanión es uva especie que contiene un átomo de carbono trivalente con carga negativa.

H H

C H

(a) ¿Cuál es la relación electrónica entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno trivalente como el NH3? (b) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga negativa? (c) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo carbono? (d) ¿Cuál es la geometría probable del carbanión? 30. Las especies donde el carbono es divalente, llamadas carbenos son capaces de tener una existencia efmera; por ejemplo metileno ːCH2, es el carbeno más simple. Sus dos electrones no compartidos pueden tener apareamiento de espín en un orbital o de espín no apareado en distintos orbitales. Prediga el tipo de hibridación que espera que adopte el carbono en el metileno singlete (con espín apareado), y en el metileno triplete (con espín no apareado). Dibuje una figura de cada uno y diga cuales son los tipos de orbitales de valencia presentes en cada carbono. 31. La mayor parte de los fármacos más comunes que puede adquirir en la farmacia sin receta y tenerlos en su botiquín son anlgésicos suaves como el ibuprofeno (advil. Motrin), naproxena (aleve), y el acetaminofeno (tylenol).

O

O

O

H3 C

C

C

OH

OH Ibuprofeno HO

Naproxeno O C

N

CH3

H Acetamiofeno (a) ¿Cuántos carbonos con hibridación

sp

3

tiene cada molécula?

(b) ¿Cuántos carbonos con hibridación

sp

2

tiene cada molécula?

(c) ¿Puede encontrar alguna similitud en sus estructura? 32. Identifique al elemento más electronegativo en cada uva de las siguientes moléculas: (a)CH2FCl

(B) FCH2CH2CH2Br

(C) HOCH2CH2NH2

(D) CH3OCH2Li

33. Utilice la siguiente datos de electronegatividades para predecir cuál de los enlaces es más polar en cada uno de los siguientes conjuntos e indique la dirección de la polaridad del enlace de cada para cada compuesto. Átomo EN

H 2.1

(a) H3C−Cl o Cl−Cl

Li 1.0

C 2.5

(b) HO−CH3 o (CH3)3Si−CH3

O 3.5

(c) H3C−H o H−Cl

Si 1.8

Cl 3.0

(d) H3C−Li o Li−OH

34. ¿Cuál de las siguientes moléculas tiene un momento dipolar? Indique la dirección esperada del momento dipolar en cada una.

OH

OH

(a)

(b)

OH

(d) HO

OH

HO (c)

OH

35. (a) La longitud del enlace H−Cl es de 136 pm ¿Cuál sería el momento dipolar del HCl si la molécula fuese cien por ciento iónica. H+Cl−? (b) El momento dipolar real del HCl es de 1.08 D ¿Cuál es el carácter iónico porcentual del enlace HCl? 36 El fluorometano (CH3F, μ=1.81 D ) tiene un momento dipolar menor que el clorometano (CH3Cl, μ=1.87 D ) aun cuando el flúor es más electronegativo que el cloro. Explique. 37. Dibuje tantas estructuras resonantes como pueda para las siguientes especies:

H

H2 N

O H

(a) H3 C

C

CH 3

(b)

H

(c) H 2 N

H3 C

S

CH 2

(e) H2 C

CH

CH

(d)

C CH

NH2 CH2

CH3...