Formulació i nomenclatura dels compostos orgànics PDF

Preview

Summary

Quimica II - Bloc 3...

Description

Formulació i nomenclatura dels compostos orgànics 1. Hidrocarburs saturats o alcans S’anomenen alcans als compostos de C i H on tots els enllaços són senzills. Es poden classificar en alcans lineals, ramificats o cicloalcans. 1.1. Alcans lineals S’anomenen amb un prefix que indica el nº d’àtoms de C , que conté la molècula, i el sufix ‘-à’, que indica que es un HC saturat. Prefix segons el nº d’àtoms: Nº àtoms C 1 2 3 4 5

Prefix MetEtPropButPent-

Formula condensada CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Nomenclatura Metà Età Propà Butà Pentà

1.2. Alcans ramificats Consten d’una cadena lineal principal i diferents radicals. La cadena principal es la més llarga, i es numera d’un extrem a un altre, començant per aquell que doni els valor més baixos 1, on es troben els radicals. Els radicals s’anomenen canviant ‘‘-à’’ per ‘‘-il’’. Principal Radical Metà  CH4 Metil  -CH3 Età CH3-CH3 Etil -CH2-CH3 Radicals ramificats, s’anomenen amb el prefix ‘‘iso-’’. Isopropil Isobutil Ordre de citació dels radicals: per ordre alfabètic amb les següents particularitats:   

Radicals amb nom senzill s’anomenen per ordre alfabètic, sense tenir en comte els prefixos: di, tri, etc. Elecció cadena principal: quan tenim una molècula amb moltes ramificacions, s’escolli la que té mes nº de carbonis, i que tingui mes ramificacions. L’ordre de les fites ha de ser el mes baix possibles per els radicals.

1 Referit al Carboni que te ramificacions

1.3. Cicloalcans Els HC saturats d’estructura cíclica s’anomenen afegint el prefix ‘‘’ciclo-’’. Quan hi ha radicals s’anomena el C1 al qui tingui el radical. Ciclohexà Ciclopentà Etilciclopentà

1-etil-3metilciclopentà

2. Hidrocarburs insaturats 2.1. Alquens HC que contenen doble enllaç, s’anomenen com els alcans, però canviant els sufix a ‘‘-è’’. Si cadena llarga, per tal de distingir la posició del doble enllaç dels simples s’indica amb una fita, que s’escriu davant del nom separat per un guió. Es numera la cadena intentant que els nº més petits corresponguin al doble enllaç. Si hi ha ramificacions s’agafa la cadena mas llarga que contiguí el doble enllaç. 1-heptè 3-heptè 4-metil-2-pentè 2-etil-1-pentè 2.2. Hidrocarbur amb més d’una insaturacció  Quan hi ha mes de 1 doble enllaç s’afeigeixen les terminacions ‘‘-diè,-triè’’.  La cadena principal ha de ser la més llarga entre les que contenen TOTs els dobles enllaços.  La cadena es numerarà de manera que els doble senllaços tinguin les fites més baixes. 6-metil-5-pentil-1,3,6-heptatriè 2.3. Alquins  HC que contenen triples enllaços, s’anomenen amb la terminació ‘‘-í’’.  Quan hi ha dobles i triples enllaços en una mateixa molècula, es nomenen primer els dobles enllaços i despres els triples.  Les fites mes baixes han de correspondre a les insaturacions, i donar preferencia als dobles enllaços enfront als triples. Propí

2-but 1,4-heptadií 2-7-dimetil-1,5,8-nonatrien-3-í =CH2 -CH=CH2

Metilè Vinil

3. Hidrocarburs aromàtics   

Per anomenar els anells benzènics substituïts consisteix en anteposar el nom del radical per la paraula benzè. Quan hi ha 2 radicals es pot indicar amb números 1,2-, 1,3-, ó 1,4- o utilitzant els prefixos o-(orto), m-(meta) i p-(para). Si el numero de radicals és 3 o més s’han de anomenar de la manera que el nº de fites siguin el més petits possibles. 1-etil-2-metilbenzè ó o-etilmetilbenzè 1,3-dietilbenzè ó m-dietilbenzè 2-etil-4-metil-1-propilbenzè

4. Hidrocarburs halogenats Per anomenar-los consisteix en anteposar un prefix derivat de l’halogen present (fluoro-, cloro-, bromo-, iodo-) al nom del HC de referencia. 1-cloropropà 6-bromo-3-metil-1,4-hexadií hexaclorobenzè

5. Grups funcionals Els grups funcionals són habitualment els punts reactius de les molècules orgàniques i es caracteritzen per tenir enllaços C-O, C=O, C-N, C=N, C ≡N, C-S. Els grups funcionals més importants són: alcohols, cetones, aldehids, amines, àcids carboxílics, etc. Criteri per anomenar-los: a) La cadena principal dels compostos que tinguin un sol grup funcional haurà de contenir aquesta funció. La cadena principal s’haurà de nomenar de tal forma que la fita de la funció sigui la més baixa possible. El compost en aquest cas s’anomenarà afegint una terminació pròpia per a cada GF. b) Quan un compost tingui més d’un grup funcional, caldrà decidir abans quin es el GF principal i anomenar la resta com a funcions substituents. L’ordre de preferència es el següent: 1. Àcids carboxílics R-COOH 2. Anhídrids R-CO-O-CO-R 3. Èsters R-COO-R’ 4. Halurs d’acil R-COX 5. Amides R-CONH-R’ 6. Nitrils R-CN

7. Aldehids R-CO-H 8. Cetones R-CO-R 9. Alcohols R-OH 10. Fenols Ar-OH 11. Amides R-NH-R’ 12. Èters R-O-R

5.1. Àcids carboxílics: R-COOH S’anomenen amb l’ajuda del sufix ‘‘-oic’’ unit a l’arrel característica del HC. H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH

Àcid metanoic Àcid etanoic Àcid propanoic Àcid butanoic Àcid 2-butenoic Àcid benzoic Àcid 3-metilpentandioic

Quan es troba com un radical s’anomena ‘‘carboxi-’’ o en alguns cassos ‘‘-carboxílic’’. Àcid ciclopentancarboxílic

5.2. Anhídrid: R-CO-O-CO-R  Són productes de deshidratació de 2 molècules d’àcid carboxílic.  S’utilitza el mateix nom que l’àcid del qual deriven, substituint la paraula àcid per anhídrid. Si es un anhídrid mixte, s’anomenen els dos àcids en ordre alfabètic. Anhídrid ___-oic Anhídrid etanoic ó Anhídrid acètic Anhídrid acètic propiònic 5.3. Èsters: R-COO-R’

S’anomenen canviant l’acabament ‘‘-oic’’ dels àcids, dels quals deriven, per ‘‘-at’’ indicant a continuació la cadena carbonada que reemplaça l’hidrogen de l’àcid. ___-at de ___-il Pentanoat de metil Etanoat d’etil ó acetat d’etil

5.4. Halogenurs d’acil: R-COX (X=Cl, Br) S’utilitza el sufix -oïl precedit de l’halogenur com si fos una sal. Clorur d’etanoïl Bromur de metanoïl

5.5. Amides: R-CONH2, R-CONH-R’, R-CONR’2 Es substitueix la terminació de l’àcid de què deriven per la de ‘‘-amida’’. Si són substituïdes s’anteposa al nom del radical una N-. Propionamida Propenamida N-metilpropionamida 5.6. Nitrils: R-CN Hi ha varies maneres de anomenar-los: a) Afegir el mot nitril al radical corresponent b) Anomenar-lo com a cianur d’alquil Propannitril o cianur d’etil

5.7. Aldehid: R-CO-H; R-CHO S’anomena utilitzant el sufix ‘‘-al’’. Propanal 2-butenal 5.8. Cetones: R-CO-R S’utilitza el nom del HC amb el sufix ‘‘-ona’’. També es pot anomenar els 2 radicals per ordre alfabètic i s’afegeix el sufix ‘‘-cetona’’. Propanona o dimetilcetona 2,4-pentadiona 2-pentanona o metilpropilcetona

5.9. Alcohols: R-OH  S’anomenen afegint el sufix ‘‘-ol’’ al nom del HC de referencia, sense deixar-se la ‘‘n’’.  La posició de l’OH s’ha d’indicar per mitjà del número corresponent. Etanol 2-metil-1-propanol 4-penten-2-in-1-ol 2,2-dimetil-1,3,propandiol

5.10.

Fenols: Ar-OH

S’anomenen com els alcohols, amb la terminació ‘‘-ol’’, però aquetes tenen la particularitat de que estan units a un HC aromàtic. Fenol 3-metilfenol

5.11.

Amines: R-NH2; R-NH-R’; R3N

S’anomenen els radicals en ordre alfabètic i utilitzant la terminació ‘‘-amina’’. Etilmetilamina Fenilamina Trietilamina

5.12.

Èters: R-O-R

S’anomenen els radicals en ordre alfabètic seguit de la terminació ‘‘-èter’’. Etilmetilèter Etilisopropilèter (3-bromopropil)metilèter Prefix ‘‘epoxi-’’ indica un àtom d’oxigen unit en forma cílica de la següent manera:

6. Altres grups funcionals Nitroderivats: R-NO2  s’anomenen amb el prefix ‘‘-nitro’’....