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Nomenclatura e grupos funcionais Grupos funcionais: ou grupos de que apresentam uma grande de propriedades em com estruturas diversas. O grupo apresenta uma reactividade tipo que permite e Hidrocarbonetos: com C e H Hidrocarbonetos (ou Nome Alcanos CnH2n Alcenos Alcinos CnH2n Compostos saturados Com...

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Nomenclatura e grupos funcionais Grupos funcionais: átomos ou grupos de átomos que apresentam uma grande constância de propriedades em moléculas com estruturas diversas. O grupo apresenta uma reactividade tipo que permite sistematização e previsão.

Hidrocarbonetos: mol éculas com C e H

Alifáticos

Hidrocarbonetos

Alicíclicos (ou Cíclicos) Aromáticos

Fórmula

Nome

Terminação

CnH2n+2

Alcanos

-ano

CnH2n

Alcenos

-eno

CnH2n-2

Alcinos

-ino

CnH2n

Compostos saturados Compostos insaturados

Cicloalcanos

Hidrocarbonetos cíclicos com um número de electrões π conjugados igual a 4n+2. H

Ex: benzeno

H

H

H

H H

Alcanos • Alcanos lineares

• Alcanos ramificados

• Alcanos cíclicos

Pontos de ramificação

Nomes de cadeias carbonadas Nº de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Fórmula CH4 CH3CH3

Nomes de alguns substituintes carbonados Molécula Metano ; CH4 Etano ; CH3CH3 Propano ; CH3CH2CH3 Butano; CH3CH2CH2CH3 Benzeno ; C6H6

Substituinte Metil(o)- ; CH3—R Etil(o) ; CH3CH2—R Propil(o) ; CH3CH2CH2—R Butil(o) ; CH3CH2CH2CH2—R Fenil(o) ; C6H5—R R

Tolueno ; C6H5CH3

Benzil(o) ; C6H5CH2 –R R

Nomenclatura de alcanos e haloalcanos 1 – Determinar a cadeia de carbonos mais comprida. 2 – Caso sejam possíveis várias cadeias com o número máximo de carbonos, definir a mais ramificada como principal. 3 – Dar nomes a cada ramificação. 4 – Ordenar as ramificações por ordem alfabética. 5 – Numerar a cadeia principal de modo que seja atribuída à 1ª ramificação o número mais baixo possível. 6 – Em caso de igualdade de distância das extremidades da primeira ramificação, usar a numeração que dá menor número ao substituinte que alfabeticamente terá prioridade 7 – Compor o nome, do seguinte modo: localização na cadeia principal

C H2C H3

C H3 8

7

6

5

4

3

2

1

C H3C H2C C H2C H2C H C H2C H3 C H3

utiliza-se quando um substituinte aparece mais que uma vez (neste caso duas vezes)

3-etil-6,6-dimetiloctano nome da cadeia principal nome dos substituintes colocados por ordem alfabética (o prefixo di-,tri-, tetra- não é tido em conta para a ordenação)

Nomenclatura de alcanos e haloalcanos 7

8

2

5

3

2

4

4

2,3,5-Trimetil-hexano (não 2,4,5-Trimetil-hexano)

2

4-Etil-2-metil-hexano (não 2-Metil-4-etil-hexano)

5

8

7 4

2,7,8-Trimetildecano (e não 3,4,9-Trimetildecano)

1

4-Etil-5-metiloctano (não 5-Etil-4-metiloctano)

4-Isopropil-heptano ou 4-(Metiletil)-heptano (não 2-Metil-3-propil-hexano)

Nomenclatura de alcanos e haloalcanos 5

2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano (e não 4-Sec-butil-2,3-dimetil-heptano)

4 3

2'

2

6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilpropil)-tetradecano ou 6-1’-Metilbutil-8-2’-metilpropiltetradecano

1' 8

6 Br

3

1

I

1-Bromo-3-etil-1-iodo-pentano (os halogénios são tratados do mesmo modo que grupos alquilo) Metil-ciclopentano

1

1-Etil-2-metil-ciclo-hexano 2

Alguns substituintes alqu í licos comuns Também são por vezes apelidados de radicais.

CH2

n-Propilo

Isopropilo

Isobutilo

sec-Butilo

tert-Butilo

Isopentilo

Metileno

CH3

Metilo

Nomenclatura de alcenos e alcinos 1 – A cadeia principal será a maior cadeia carbonada que contém pelo menos uma insaturação (e terá que incluir ambos os carbonos da insaturação). As regras de nomenclatura são semelhantes às dos alcanos. Muda-se a terminação do nome da cadeia principal de “ano” para “eno” (dupla) ou “ino” (tripla). 2 – Numera-se a cadeia principal de modo a dar o menor número possível à insaturação (i.e. começa-se a numerar a partir da extremidade mais perto da insaturação).

4 2

3

2

1

1-Buteno

4

3

But-1-eno

cis-But-2-eno

3-Etil-3-hexeno 3-Etil-hex-3-eno

2

trans-But-2-eno

Nomenclatura de alcenos e alcinos 1 2 1

1-Metilciclopenteno

5

3

3,5-Dimetilciclo-hexeno

(não 2-Metilciclopenteno)

(não 4,6-Dimetilciclo-hexeno) 2'

3'

1'

5

1

4-(Ciclohex-3-enil)-oct-1-eno 4

1

1 Ciclopenta-1,3-dieno

Hexa-1,5-dieno 3

1 H

3

3-Metilbutino (não 2-Metilbut-3-ino)

1 H

3 Cl

3-Cloropropino 3-Cloroprop-1-ino

Nomenclatura de alcenos e alcinos Compostos com ligações duplas e triplas são sempre alceninos (as ligações duplas são sempre referidas antes das triplas). A numeração da cadeia começa-se do lado mais próximo da insaturação. Em caso de igualdade numera-se de modo a dar o menor número à ligação dupla. 1 3

3

Pent-1-en-3-ino

1

H

Pent-3-en-1-ino

H

1

6 H

Hept-3-eno-1,6-diino 3

Grupos funcionais Halo-alcanos (R=Alquilo)

I

X= halogénio Halo-arenos (R=Arilo)

Cl

Álcoois (alifáticos, R=Alquilo) X= OH

OH OH

Fenóis (ou A.aromáticos, R=Arilo) X= OR

Éteres

X= SH

Tióis

X= SR

Tioéteres

X= CN

Nitrilo

R-X (R=Alquilo,Arilo)

O SH S N

X=

N

X=

N

X=

N

H H H R

R R'

C

Aminas primárias (N tem 1 C ligado)

NH2

Aminas secundárias (N tem 2 Cs ligados)

N H

Aminas terciárias (N tem 3 Cs ligados)

N

Classificação de átomos de C (metílico, 1º, 2º, 3º e 4º) H3 C

OH

Metanol (0 C’s ligados) Álcool metílico

C primário (1C ligado)

C secundário (2C’s ligados) C terciário (3C’s ligados)

OH

Butan-1-ol n-Butanol Álcool 1º

OH

Butan-2-ol sec-Butanol Álcool 2º C quaternário (4C’s ligados)

OH

Metilpropan-2-ol tert-Butanol Álcool 3º

OH

Álcool 1º

2,2-Dimetilpropan-1-ol

NOTA: classificação análoga à dos álcoois é utilizada para os halogenetos de alquilo (ex: CH3CH2Br é um halogeneto de alquilo 1º)

Nomenclatura de álcoois aromáticos OH

OH

3-Aminofenol

1

Fenol

meta-Aminofenol

3 NH2

Substituição em anéis aromáticos A

A

A

1

B

2

1

1 3 B

4 B

orto- OU 1,2

meta- OU 1,3

para- OU 1,4

Grupos funcionais contendo C=O (carbonilo) O

O

X= halogénio

Halogenetos de acilo H3C

Cl O

O

X= OCOR

Anidridos

H3C

O

CH3

X= H

Aldeídos

H3C

H O

C X

O

X= alquilo ou arilo

Cetonas

H3C

CH3 O

X= OR

X= NR2

Ésteres

Amidas

H3C

O

H3C

O

N

O

X= OH

Ácidos carboxílicos H3C

OH

Aumento de reactividade

O

Grupo carbonilo

Classificação de aminas e amidas R

NH2

R

Amina 1ª (1C ligado)

R

R

NH

N

R

H

O

N R

R

H

Amida 1ª (1C ligado)

R

O

R N

R

Amida 2ª (2C’s ligados)

R

Amina 4ª (sal de amónio) (4C’s ligados)

N H

N

R

Amina 2ª Amina 3ª (2C’s ligados) (3C’s ligados)

O

R

R

R

R

Amida 3ª (3C’s ligados)

Fragmentos comuns Me – metil(o) Et – etil(o)

CH3

CH3

Ph – fenil(o) Bn – benzil(o)

Pr (ou n-Pr) – propil(o) O

Bu (ou n-Bu) – butil(o) i-Pr – isopropil(o) i-Bu – isobutil(o) s-Bu – sec-butil(o)

Bz – benzoil(o)

Ac – acetil(o)

O

vinil(o) alil(o) O

t-Bu – tert-butil(o)

Ts – tosil(o)

S O

X – halogénio F,Cl,Br ou I Ar – aril(o) Qualquer anel aromático

Ms – mesil(o)

O S O

Nomenclatura em Química Orgânica Grupos Funcionais

S. H. Pine, J. B. Hendrickson, D. J. Cram, G. S. Hammond, Organic Chemistry, McGraw-Hill. International Student Edition, 4th Ed., Tokyo, 1980, Cap. 2.

Alcoóis, fenóis e tióis CH3OH

CH3CH2OH

Metanol (Alcool metílico)

Etanol (Alcool etílico)

alcanol

R

R

Butan-1-ol

CH3CHCH2CH2CH3 Pentan-2-ol OH

CH3 2 1

3

4

5

SH

CH3CH2CH2CH2OH

OH

OH

OH

3-metilciclopentanol

Alcoóis, fenóis e tióis

H2C CHCH 2OH

OH (CH3)2CHCHCHCH 2CH2CH3 CH CH2 4-etenil-2-metil-heptan-3-ol ou 2-metil-4-vinil-heptan-3-ol

Prop-2-en-1-ol

OH 1

2

3

4

7

5 6

Alcoóis, fenóis e tióis CH3CH2 CH2OH

Propan-1-ol Alcool primário

CH3 CH3CHOH

CH3 CH3COH CH3

Propan-2-ol

2-metilpropan-2-ol

Alcool isopropílico

Alcool ter-butílico

Alcool secundário

Alcool terciário

OH OH

OH

Alcoóis, fenóis e tióis

OH

Fenol Hidroxibenzeno

CH3SH

CH3CH2SH

Metanotiol

Etanotiol

Éteres e tioéteres (sulfuretos) Éter alquil-alquílico Alcóxialcano

R

O

R

S

R' R'

CH3CH 2OCH2CH3

CH 3CH2OCH3

CH3OCH(CH3)2

Etóxietano Éter dietílico

Metóxietano Éter etílico metílico

2-metóxipropano Éter isopropílico metílico

O

OCH2 CH 2

CH3CH2OCH2CH2 CH3 Oxaciclopropano (óxido de etileno)

Etóxipropano Éter etílico propílico 3-oxahexano

Etóxiciclopropano Éter ciclopropílico etílico

O O 1 2

5

3 4

6

Oxaciclopentano tetrahidrofurano, THF

Éteres e tioéteres (sulfuretos) CH3SCH3

CH3SCH2CH3

Sulfureto dimetílico metiltiometano

Sulfureto etílico metílico metiltioetano

CH 3 SCH2 CH2CH(CH 3) 2 S

2 1

4 3

3-metil-1-(metiltio)butano

R

Alcanamina

Aminas

alquilamina

CH3 NH2

(CH3)2NH

Metanamina metilamina Amina primária

N-metilmetanamina dimetilamina Amina secundária

N R"

(CH3) 3N N,N-dimetilmetanamina trimetilamina Amina terciária

(CH3CH2) 2NCH2CH2 C(CH3 ) 3 N(CH3)2 N

N,N-dimetilciclohexanamina dimetilciclohexilamina

2 1

4 3

N,N-dietil-3,3-dimetilbutanamina dietil-3,3-dimetilbutilamina

R'

Aminas OH N(CH3)2

2-(N,N-dimetilamino)ciclopentanol

NH

azaciclohexano

NH2 N

Anilina benzenamina

N,N-difenilanilina N,N-difenilbenzenamina trifenilamina

O

Alcanona

Cetonas

R

Alquil-alquil-cetona O CH3CH2 CCH2 CH3

O CH 3CCH 3

Acetona propanona

Pentan-3-ona dietilcetona

O CH3CCH(CH 3)2

3-metilbutan-2-ona isopropilmetilcetona

R'

O

1

O

O O CH3CCH2CCH3 Cl

Penta-2,4-diona 3-clorociclohexanona

C

2

3

Alcanal

Aldeídos (-CHO) O HC

CH3C

Formaldeído metanal

CH3CH2C

H

Acetaldeído etanal

O O CH3 CCH2CH 2C H

O (CH3)2CHC

H

H

4-oxopentanal

2-metilpropanal

propanal H

C

R

O

H

O

O

O

ciclohexanocarbaldeído

H

C

O

benzaldeído benzenocarbaldeído

C

H

O

Ácidos carboxílicos (-COOH) Ácido alcanóico HC

O CH 3C

OH

(CH3)2CHCH2CH2 C

OH

Ácido acético

Ácido metanóico

Ácido etanóico

O OH

H2N O CH3CH=CHCH2CHCH 2C OH O

NH2

O 5

5 3 4

2

1

7

OH

3 6

2

4

γ

Ácido 5,5-dimetil-3-oxohexanóico

OH

Ácido 4-metilpentanóico

O O (CH3)3CCH2CCH2C OH

6

C

O

Ácido fórmico

O

R

β

1

OH

α

Ácido 3-aminohept-5-enóico

Ácidos carboxílicos (-COOH)

HO

C

O

Ácido ciclohexanocarboxílico

HO

C

O

Ácido benzóico Ácido benzenocarboxílico

Derivados de Ácidos carboxílicos O R C X Halogenetos de acilo Halogeneto de alcanoílo

R

O C

O R'

Ésteres Alcanoato de alquilo

R

O C

O O C R'

Anidridos Anidrido alcanóico alcanóico

R

O C

N R'

R"

Amidas Alcanamida

Ésteres (-COOR) Alcanoato de alquilo O

HC OCH(CH 3)2

Formato de isopropilo Metanoato de 1-metiletilo

CH3C

O OC 6H5

O O

Acetato de fenilo Etanoato de fenilo

O R

C

O CH 3CH 2C

O

Propanoato de ciclohexilo

O C O CH2CH3 Ciclohexanocarboxilato de etilo

O

R'

O

Amidas (-CONRR’) Alcanamida O

CH 3C NH 2

Acetamida Etanamida

CH 3CH=CHC

O NH2

But-2-enamida

R

CH3CH2C

C

N R'

R"

O N(C2H5)2

N,N-dietilpropanamida...