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UNIVERSIDADVERACRUZANA EXPERIENCIAEDUCATIVA: BIOQUIMICABASICA DOCENTE: DRA. ROSAMARIATORRES HERNANDEZ TRABAJO: RESUMENDEGRUPOSFUNCIONALES Y BIOMOLECULAS ESTUDIANTE: ADRIANARIVERATRESS BLOQUE: 103

PRINCIPALES GRUPOS Un grupo funcional es una distribución de átomos especial en una molécula orgánica, a la cual se debe el comportamiento químico característico (reacciones) del compuesto. Las moléculas distintas con los mismos grupos funcionales exhiben un comportamiento químico semejante.

CARBONILO El enlace doble carbono–oxígeno de un grupo carbonilo es similar en varios aspectos al enlace doble carbono– carbono de un alqueno. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y forma tres enlaces. Los compuestos carbonílicos son planos respecto al enlace doble y tienen ángulos de enlace de aproximadamente de 120°. Es de utilidad clasificar los compuestos carbonílicos en dos categorías basadas en los tipos de química que experimentan. En una categoría están los aldehídos y las cetonas; en la otra están los ácidos carboxílicos y sus derivados. La mayor parte de las moléculas biológicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor parte de los agentes farmacéuticos y muchas de las sustancias químicas sintéticas con las que tratamos todos los días. Algunos tipos de compuestos carbonílicos

ACIDO CARBOXILICO Son ácidos. Reciben el nombre de ácidos carboxílicos. Su fórmula general es r—cooh. al nombre del hidrocarburo precursor se le agrega el sufijo -ico y se le antepone la palabra ácido Sin embargo, los nombres comunes prevalecen sobre los nombres sistemáticos. En los ácidos aromáticos, el grupo carboxilo está unido al anillo aromático. El nombre de los ácidos carboxílicos modificados muchas veces proviene del nombre común de los ácidos, en los cuales la posición de los sustituyentes se indica con letras griegas pequeñas, que comienzan en el carbono adyacente al grupo carboxilo, en lugar de numerar los carbonos de la cadena.

Los ácidos aromáticos conservan su nombre común o se les da nombre como derivados del ácido benzoico, el cual se considera como el ácido aromático “precursor”.

Algunos derivados de los ácidos carboxílicos se dan por sustitución del grupo hidroxilo por otro átomo o grupo de átomos se forman tres tipos importantes de ácidos derivados. Cada derivado contiene un grupo acilo (encerrado en rojo en los siguientes tipos de estructuras generales).

ALQUILOS Un grupo alquilo es un grupo de átomos derivado de un alcano del cual se ha eliminado un átomo de hidrógeno. Un grupo arilo es un grupo de átomos que resulta de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un sistema aromático. Los grupos alquilo se seguirán representando con el símbolo R—. De ordinario, este símbolo se emplea para representar tanto un grupo alifático (p. ej., un alquilo) como uno aromático (p. ej., tanto un grupo arilo como un fenilo). Cuando se haga referencia específica a un grupo arilo, se utilizará el símbolo Ar—. Nomenclatura

METILO upo metilo está unido al segundo átomo de carbono de una cadena eis carbonos; por lo tanto, el compuesto recibe el nombre de 2exano.

Un grupo metilo es un alquilo derivado del metano, que contiene un átomo de carbono unido a tres átomos de hidrógeno: CH₃. En las fórmulas, el grupo a menudo se abrevia Me. Estos grupos de hidrocarburos se encuentran en muchos compuestos orgánicos. Es un grupo muy estable en la mayoría de moléculas.

NOMENCLATURA

ACETILO En química orgánica, acetilo (etanoílo), generalmente abreviado a acetil (etanoíl), es un grupo funcional, específicamente un radical, el acilo del ácido acético, con fórmula química -COCH3. Molécula pequeña compuesta por dos átomos de carbono, tres átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. Los grupos acetilos se agregan a otras moléculas o se extraen de ellas, y pueden afectar el modo en que las moléculas actúan en el cuerpo.

ALCOHOL El grupo funcional de alcoholes y fenoles es el grupo hidroxilo (— O — H) Las propiedades de los alcoholes son el resultado de la unión del grupo hidroxilo a un átomo de carbono alifático, — C — O — H. El etanol (alcohol etílico) es el ejemplo más común. Cuando un átomo de hidrógeno de un anillo aromático se sustituye por un grupo hidroxilo, se conoce con el nombre de fenol. Estos compuestos se comportan más como ácidos que como alcoholes.

El grupo hidroxilo de un alcohol o fenol tiene un enlace de tipo covalente con un átomo de carbono; sin embargo, el enlace O-H es muy polar. Muchas de las propiedades de los alcoholes dependen de si el carbono al que está unido el grupo hidroxilo está enlazado a uno, dos o tres átomos de carbono más.

Nomenclatura El nombre sistemático de un alcohol se compone de la raíz del nombre más la terminación -ol. Un prefijo numérico indica la posición del grupo -OH de una cadena de tres o más átomos de carbono.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, utilizando el sufijo -ol. 1. Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente con -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes: por ejemplo, propanol en vez de propanool. 2. Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo. 3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el OH.

ALDEHIDOS Y CETONAS El grupo funcional de aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. En los aldehídos, por lo menos un átomo de H está unido al grupo carbonilo; en las cetonas, dos átomos de carbono están unidos al grupo carbonilo.

Muchas sustancias naturales importantes son aldehídos y cetonas. Como ejemplo pueden mencionarse las hormonas sexuales, algunas vitaminas, el alcanfor y los saborizantes de las almendras y la canela.

Los aldehídos tienen un doble enlace carbono-oxígeno y por eso son compuestos muy reactivos. En consecuencia, son muy valiosos en síntesis orgánica, en particular en la formación de cadenas de carbono. La cetona más sencilla se llama acetona. Las cetonas son solventes excelentes. Disuelve casi todos los compuestos orgánicos y, sin embargo, es miscible en el agua.

Las estructuras de algunos aldehídos y cetonas de procedencia natural son:

Nomenclatura de aldehídos y cetonas Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO, y el carbono del CHO se numera como carbono 1. Por ejemplo:

Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo CHO está unido directamente al anillo, se utiliza el sufijo carbaldehído.

El nombre sistemático de las cetonas se deriva de los hidrocarburos precursores. A la raíz característica se le agrega el sufijo -ona.

Está permitido por la IUPAC que algunas cuantas cetonas conserven sus nombres comunes.

ÉSTER Un éster puede considerarse como el resultado de eliminar una molécula de agua de un ácido carboxílico y un alcohol. En la eliminación de una molécula de agua entre ácido acético y alcohol etílico se obtiene acetato de etilo.

Los ésteres casi siempre se nombran utilizando sus nombres comunes. En esta nomenclatura primero se menciona el nombre del anión derivado del ácido, luego la preposición de y por último el nombre del grupo alquilo derivado del alcohol.

Por su incapacidad para formar puentes de hidrógeno, los ésteres tienden a ser líquidos con un punto de ebullición mucho menor. Los ésteres más sencillos son sustancias de olor agradable. A ellos se deben el sabor y la fragancia de muchas frutas y flores. Los ésteres de baja masa molecular son excelentes solventes de compuestos no polares; el acetato de etilo es un solvente excelente que da a los quitaesmaltes de uñas su olor característico.

Las grasas (sólidas) y los aceites (líquidos) son ésteres del glicerol y ácidos alifáticos de masa molecular elevada. Los ácidos grasos son ácidos orgánicos de cadena larga cuyos ésteres se encuentran en grasas y aceites. La fórmula general de las grasas y los aceites es

Las grasas y los aceites de procedencia natural son mezclas de muchos ésteres distintos. La grasa de la leche, el lardo (manteca de cerdo) y el sebo son grasas importantes conocidas. Los aceites de soja, algodón, linaza, palma y coco son aceites importantes. Los triésteres del glicerol se llaman glicéridos. Dos ejemplos son:

Las ceras son ésteres de ácidos grasos y alcoholes diferentes del glicerol. Las grasas son ésteres sólidos del glicerol y (en su mayor parte) ácidos saturados. Los aceites son ésteres líquidos que se derivan principalmente de ácidos insaturados y glicerol. La porción ácida de una grasa suele tener número par de átomos de carbono, con frecuencia 16 o 18. Algunos ácidos que se encuentran con frecuencia en grasas y aceites son butírico CH3CH2CH2COOH láurico CH3(CH2)10COOH mirístico CH3(CH2)12COOH

AMINAS Derivados del amoniaco, en el cual uno o más átomos de hidrógeno se sustituyen por grupos alquilo o arilo. Muchas de las aminas de baja masa molecular son gases o líquidos de bajo punto de ebullición Las aminas alifáticas de baja masa molecular son solubles en agua. Las diaminas alifáticas de masa molecular moderadamente alta son solubles en agua debido que cada molécula contiene dos grupos -nh2 muy polares que forman puentes de hidrógeno con el agua. El olor de las aminas es muy desagradable y muchos de los compuestos con mal olor que se liberan durante la descomposición del pescado se deben a las aminas de baja masa molecular. Las aminas de masa molecular elevada no son volátiles y su olor no es muy perceptible Las aminas están muy diseminadas en la naturaleza en forma de aminoácidos y proteínas. Algunas de estas sustancias son la base fundamental del tejido animal, y cantidades mínimas de otras tienen efectos fisiológicos cruciales, tanto dañinos como benéficos. Un sinnúmero de otras sustancias de importancia biológica, entre ellas las vitaminas, los antibióticos y otros medicamentos, tienen grupos amino. A las aminas de estructura más compleja se les nombra derivados del hidrocarburo precursor y se usa el prefijo amino- para describir al grupo —NH2. Nomenclatura Existen tres tipos de aminas, dependiendo de si uno, dos, o tres átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos orgánicos. Estas aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

A las aminas de estructura más compleja se les nombra derivados del hidrocarburo precursor y se usa el prefijo amino- para describir al grupo —NH2.

En las aminas heterocíclicas el nitrógeno es parte del anillo y está unido a dos átomos de carbono.

El adn se compone de cuatro bases nucleotídicas: adenina, guanina, citosina y timina. Las primeras dos son purinas modificadas y las últimas dos son pirimidinas modificadas. La secuencia de estas bases fundamentales del adn actúa como código para dictar la secuencia de los aminoácidos de las proteínas de un organismo.

BIOMOLECULAS

CARBOHIDRATOS (GLÚCIDOS O AZÚCARES) La palabra sacárido proviene del latín saccharum, que significa “azúcar” o “dulce”. Sonvuna clase amplia de aldehídos y cetonas polihidroxilados llamados comúnmente azúcares. La glucosa, conocida como dextrosa en la medicina, es el ejemplo más familiar. CLASIFICACION Los carbohidratos van desde los azúcares sencillos o monosacáridos, como la glucosa y la fructosa, hasta los polisacáridos, polímeros que contienen miles de unidades azúcar. Los monosacáridos que contienen un grupo aldehído se denominan aldosas y los que contienen un grupo cetona se denominan cetosas. ESTRUCTURA

FORMULA GENERAL Los carbohidratos tienen la fórmula general Cn(H2O) IMPORTANCIA BIOLOGICA La glucosa y la fructosa son fuentes importantes de energía en los animales y en las plantas. La ribosa y la desoxirribosa son componentes de los ácidos nucleicos. Estos monosacáridos se encuentran en la naturaleza en forma de estructuras anulares. Las cadenas de oligosacáridos codifican para información biológica, dependiendo de sus azúcares constituyentes y de su secuencia y enlaces. INTERACCIÓN CON EL AGUA Como pueden formarse puentes de hidrógeno entre sus grupos -OH polares y el agua. Todos los monosacáridos son muy solubles en agua. Son poco solubles en alcohol, y son insolubles en disolventes no polares como el éter dietílico.

LIPIDOS Los lípidos son un grupo de compuestos heterogéneo, que incluye grasas, aceites, esteroides, ceras y compuestos relacionados más por sus propiedades físicas que por sus propiedades químicas. CLASES DE LÍPIDOS Ácidos grasos Triacilgliceroles Ésteres de ceras Fosfolípidos (fosfoglicéridos y esfingomielinas) Esfingolípidos (moléculas diferentes a la esfingomielina que contienen el aminoalcohol esfingosina) 6. Isoprenoides (moléculas formadas por unidades repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos) 1. 2. 3. 4. 5.

ESTRUCTURA

FORMULA GENERAL Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos que en general contienen un número par de átomos de carbono. Los ácidos grasos están representados por la fórmula química R—COOH, en la que R es un grupo alquilo que contiene átomos de carbono e hidrógeno. IMPORTANCIA BIOLOGICA Diversas clases de moléculas lipídicas son componentes estructurales importantes de las membranas celulares. Otro tipo, las grasas y los aceites son almacenes de energía eficientes. Además, otras moléculas lipídicas actúan como hormonas, antioxidantes, pigmentos, o factores de crecimiento vitales y vitaminas. Por último, algunas moléculas lipídicas que se encuentran en las cubiertas externas de varios organismos tienen funciones protectoras o impermeables. INTERACCIÓN CON EL AGUA Tienen la propiedad común de ser: 1) relativamente insolubles en agua 2) solubles en solventes no polares, como éter y cloroformo.

PROTEÍNAS Las proteínas son un grupo diverso de macromoléculas. Las proteínas son polímeros lineales de aminoácidos unidos entre sí mediante enlaces peptídicos. Hay un gran número de aminoácidos en la naturaleza; cientos de ellos son de origen biológico; sin embargo, sólo 20 se utilizan durante la síntesis de proteínas de todos los seres vivos. FORMULA GENERAL ESTRUCTURA La estructura primaria codificada por gen de un polipéptido es la secuencia de sus aminoácidos. Su estructura secundaria se produce por plegado de polipéptidos hacia motivos con enlaces de hidrógeno, como la hélice a, la hoja plegada b, flexiones b y asas. Las combinaciones de estos motivos pueden formar motivos supersecundarios. La estructura terciaria alude a las relaciones entre dominios estructurales secundarios. La estructura cuaternaria de proteínas que tienen dos o más polipéptidos (proteínas oligoméricas) se refiere a las relaciones espaciales entre diversos tipos de polipéptidos

IMPORTANCIA BIOLOGICA Todas las reacciones que involucran transacciones de energía requieren la acción de las proteínas. Además de acelerar las transformaciones químicas, las proteínas también transportan y regulan el flujo de moléculas y electrones a través de las membranas; de esta manera hacen posible la transmisión de información entre células y órganos. El cometido de otras proteínas es estructural: determinan la estructura celular y la extracelular, y forman, por ejemplo, cabellos y tendones. El sistema inmunitario produce otro tipo particular de proteínas, los anticuerpos, capaces de distinguir las moléculas propias de las ajenas. Además, las proteínas controlan la expresión de las actividades celulares mediante su unión a secuencias específicas del DNA. Son también los componentes

principales de los músculos y de otros sistemas capaces de transformar la energía química de los alimentos en trabajo mecánico. Por último, las proteínas forman parte de los sensores que nos permiten ver, oír y degustar. INTERACCIÓN CON EL AGUA Los aminoácidos son iones dipolares o zwitteriones, ya que en una especie iónica dada coexisten cargas positivas y negativas. Los aminoácidos hidrofóbicos suelen agruparse entre sí al interior de las proteínas, mientras que en la superficie aparecen diversos grupos con carga eléctrica, en función del pH del medio Las proteinas son solubles en agua cuando adoptan una conformación globular. La solubilidad es debida a los radicales (-R) libres de los aminoácidos que, al ionizarse, establecen enlaces débiles (puentes de hidrógeno) con las moléculas de agua.

ÁCIDOS NUCLEICOS En una molécula de ácido nucleico, un gran número de nucleótidos (desde centenares hasta millones) se une mediante enlaces fosfodiéster para formar largas cadenas de polinucleótidos. Hay dos clases de ácidos nucleicos: el DNA y el RNA. CLASIFICACION Hay dos clases de bases: las purinas bicíclicas y las pirimidinas monocíclicas. ESTRUCTURA (a) Purinas. (b) Pirimidinas.

FORMULA GENERAL Cada nucleótido contiene tres componentes: un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa), una base nitrogenada y uno o varios grupos fosfato. Las bases de los nucleótidos son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes.

IMPORTANCIA BIOLOGICA Además de servir como precursores de ácidos nucleicos, los nucleótidos purina y pirimidina participan en funciones metabólicas tan diversas como el metabolismo de energía, la síntesis de proteína, la regulación de la actividad enzimática, y la transducción de señal. Además de la desoxirribosa y el fosfato, el DNA contiene cuatro clases de bases nitrogenadas: las purinas adenina y guanina y las pirimidinas timina y citosina. La doble hélice se forma por la unión de dos bases complementarias mediante la formación de enlaces de hidrógeno. El ácido ribonucleico (RNA) es un polinucleótido que se diferencia del DNA en que contiene el azúcar ribosa en lugar de desoxirribosa, y la base uracilo en lugar de timina

INTERACCIÓN CON EL AGUA Las bases nitrogenadas (hidrofóbicas) se encuentran apiladas en el interior de la doble hélice, en planos perpendiculares a su eje. La parte exterior (grupos fosfato y azúcares) es hidrofílica. Las bases de una de las cadenas o hebras están unidas mediante puentes de hidrógeno con las bases nitrogenadas de la otra cadena o hebra, uniendo ambas cadenas.

VITAMINAS Las vitaminas son un grupo de nutrientes orgánicos necesarios en pequeñas cantidades para diversas funciones bioquímicas que, en general, no se pueden sintetizar en el organismo y, en consecuencia, deben encontrarse en la dieta. CLASIFICACION

ESTRUCTURA

MPORTANCIA BIOLOGICA Los elementos minerales inorgánicos que tienen una función en el cuerpo deben hallarse en la dieta. Cuando la ingestión es insuficiente, pueden surgir signos de deficiencia, por ejemplo, anemia (hierro) y cretinismo y bocio (yodo). Las ingestiones excesivas pueden ser tóxicas. Las vitaminas hidrosolubles son las vitaminas B y C, ácido fólico, biotina y ácido pantoténico; funcionan principalmente como cofactores de enzimas. INTERACCIÓN CON EL AGUA Las vitaminas son nutrientes orgánicos con funciones metabólicas esenciales, que regularmente se necesitan en pequeñas cantidades en la dieta porque el cuerpo no puede sintetizarlas. Las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) son moléculas hidrofóbicas cuya absorción y la evitación de deficiencia requiere absorción normal de grasa.

HORMONAS La palabra “hormona” se deriva de un término griego que significa “despertar a la actividad”. Las hormonas pueden actuar sobre células adyacentes (acción paracrina) y sobre la célula en la cual se sintetizaron (acción autocrina) sin entrar en la circulación sistémica. Una diversa gama de hormonas (cada una con mecanismos de acción y propiedades de biosíntesis, almacenamiento, secreción, transporte y metabolismo distintivos) ha evolucionado para proporcionar respuestas homeostáticas. CLASIFICACION Las hormonas pueden clasif...