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IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES Henry Mena Núñez, Deysi Urrego, Sebastián Rodríguez escobar Laboratorio De Química Orgánica I Facultad De Ciencias Básicas Universidad Santiago De Cali [email protected], [email protected], [email protected] Noviembre 15 de 2019 RESUMEN Se realizaron pruebas para identificar grupos funcionales como el hidroxilo y el carboxilo, utilizando reacciones características para poder distinguir los tipos de alcoholes, y distinguir entre un aldehído y cetona, respectivamente. Se analizó la reactividad que tiene cada compuesto frente a diferentes reactivos. PALABRAS CLAVES Grupos funcionales, alcoholes, reacciones. INTRODUCCIÓN La química orgánica es la ciencia que estudia la composición, la estructura y las propiedades de una gran cantidad de moléculas y compuestos orgánicos formados por enlaces C-C (carbono-carbono) o C-H (carbono-hidrógeno), entre otra gran cantidad de átomos que hacen parte de un compuesto orgánico, existe una cantidad de grupos funcionales dentro de la química orgánica y son los responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos, uno de los grupos funcionales más importantes son los alcoholes, con ellos mediante reacciones y sustituciones se podrían obtener prácticamente todos los demás tipos de compuestos alifáticos: halogenuros de alquilo, alquenos, éteres, aldehídos, cetonas, ésteres y muchísimos otros. Con halogenuros de alquilo obtendría reactivos de Grignard y. mediante la reacción de estos con aldehídos y cetonas, conseguiría alcoholes más complejos, y así

sucesivamente, hasta el momento sabemos que los alcoholes son muy versátiles cuando de reacciones se trata, realmente su estructura tiene mucho que ver pues contiene un grupo hidroxilo (OH) que determina las propiedades y caracteriza a esta familia. Su grupo -OH está unido a un átomo de carbono (R) insaturado o incluso sustituido, estas variaciones en la estructura del grupo (R) pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en algunos casos al tipo de reacción[ CITATION RMo98 \l 9226 ] Los alcoholes pueden ser de cadena abierta o cíclico; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático o grupos hidroxilo adicionales, y se clasifican dependiendo de su estructura como los primarios, secundarios y terciarios los cuales contienen uno, dos o tres átomos de carbono al que se encuentra unido el grupo hidroxilo respectivamente, como se muestra la imagen a continuación:

Imagen 1. Clasificación de alcoholes. Los alcoholes se caracterizan también por la gran variedad de reacciones en las que intervienen y cada una es distinta para la clase de alcohol usado en la reacción, los alcoholes son muy usados como disolventes, pero su coeficiente de solubilidad se ve afectado por la clase de alcohol usado, ya que a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada disminuye la solubilidad de estos en agua debido a que aumenta en la molécula el tamaño de la parte hidrocarbonada la cual al ser no polar es insoluble en agua. Además, el punto de ebullición de los alcoholes es más alto que los otros compuestos de peso molecular equivalente. Esto se debe a la formación de enlaces de hidrogeno entre las moléculas de los alcoholes. Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por ejemplo, el metanol industrialmente se usa como disolvente o como materia prima para la producción de formaldehído o ácido acético, también como aditivo para la gasolina.[ CITATION RJF83 \l 9226 ] Por otro lado, las cetonas y aldehídos tienen un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace. En los

aldehídos, el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, siempre esta[CITATION RMo98 \l 9226 ] [ CITATION RJF83 \l 9226 ] al inicio o al final de la cadena, con excepción del formaldehído.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos, ya que los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. [ CITATION RMo98 \l 9226 ] Estas dos familias de hidrocarburos tienen gran importancia en varios campos de aplicación, los aldehídos por ejemplo son considerados como el primer producto de la oxidación

de los alcoholes primarios por lo tanto presentan unas series de reacciones que se consideran como prioridades. Algunos aldehídos se emplean comúnmente en la medicina por sus propiedades desinfectantes, así como para la conservación de preparaciones anatómicas (formol), otros se usan como materia prima para elaborar polímeros, etc. Las cetonas también se consideran productos de la oxidación de alcoholes secundarios, aunque a diferencia de los aldehídos sus propiedades no se pueden generalizar, uno de sus usos es como materia prima para las reacciones de condensación de la propanona. Estas sustancias tienen gran aplicación en la industria como solventes y también como materia prima para elaborar otras sustancias orgánicas.[ CITATION FZu07 \l 9226 ]

Reactivo de Lucas.

Tapar y no agitar, y esperar 1min. Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4

METODOLOGIA Primero se realizaron una serie de reacciones para identificar el grupo alcohol y determinar qué tipo de alcohol era, primario, secundario o terciario.

Agitar y observar los cambios. FENOLES

Los alcoholes que se usaron fueron, n-butanol, 2-butanol y terbutanol. Prueba se sodio.

Se comparo el color con el de un blanco.

Se realizó para cada uno de los alcoholes.

Luego se realizó la identificación de grupo carbonilo en compuestos orgánicos, mediante reacciones características se determinó si eran aldehídos o cetonas.

Los compuestos orgánicos utilizados fueron: Formaldehido, Butanona, Acetona y Glucosa. Prueba con dinitrofenilhidracina.

Los resultados obtenidos en la práctica son los siguientes:

2,4Pruebas para alcoholes, Alcohol n-butanol

2-butanol

Prueba de Tollens.

Ter-butanol

Observaciones Desprendimiento de burbujas inmediatamente, el sodio se disolvió completamente. reacción rápida. La reacción fue un poco más lenta, después de unos minutos el sodio se consumió completamente La reacción fue lenta, al cabo de unos minutos todavía había sodio en el fondo del tubo.

Tabla 1. Observaciones de la reacción de alcoholes con sodio Alcohol

Agitar, dejar en reposo 5min, si no se observan cambios, calentar a menos de 60°C. Reactivo de Fehling.

Observaciones

n-butanol

No se presenta turbidez, no hay reacción

2-butanol

Después de unos minutos se observo algo de turbidez,

Ter-butanol

Se forma turbidez casi inmediatamente.

Tabla 2. Observaciones de la reacción de alcoholes con reactivo de lucas. Alcohol

Observaciones

n-butanol

Se evidencio un color café, hubo reacción.

2-butanol

Se evidencio un color café, hubo reacción.

Ter-butanol

No se observó cambio de color, por lo tanto, no hubo reacción.

Tabla 3. Observaciones de la reacción de alcoholes con K2Cr2O7/H 2SO4 (Oxidación) Si la prueba es positiva se debe formar un precipitado rojo.

Alcohol

Resultados

Tabla 4. Observaciones de la reacción de fenol con FeCl3.

Ácido Salicílico

Observaciones Se obtuvo un color violeta fuerte, y la reacción ocurrió rápido.

Pruebas Cetonas.

para

compuesto

Aldehídos

y

Observaciones

Acetona

Se formo precipitado de color amarillo.

Formaldehido

Se formo un precipitado de color amarillo.

Butanona

Se formo precipitado de color amarillo muy leve.

Glucosa

Se formo precipitado de color naranja.

Tabla 4. Observaciones de la reacción con 2,4dinitrofenilhidrazina. compuesto Acetona Formaldehido

Observaciones No se observo ningún cabio. no hubo reacción. Se formo el color gris plata en las paredes del tubo

Butanona

No se observó ningún cabio. no hubo reacción.

Glucosa

Se formo el color gris plata en las paredes del tubo.

Tabla 5. Observaciones de la prueba de tollens compuesto Acetona Formaldehido

Observaciones No se observó ningún cabio. no hubo reacción. Se formo un precipitado de color rojo después de someterse a calor.

Butanona

No se observó ningún cabio. no hubo reacción.

Glucosa

Se formo un precipitado de color rojo después de someterse a calor.

Tabla 6. Observaciones de la prueba de fehling. ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS. Los alcoholes reaccionan con Na dando una sal, la cual recibe el nombre general de alcóxido. Esta reacción es más suave y puede controlarse mejor que la equivalente con el agua.

Reacción 1. General alcoholes con sodio.

de

El hidrógeno que conforma el hidroxilo es reemplazado por la molécula de sodio, desprendiendo así hidrógeno gaseoso lo que explica el burbujeo en la reacción. Este comportamiento demuestra que el hidrogeno tiene cierto carácter ácido. Sin embargo, los alcoholes son ácidos más débiles que el agua ya que los alcóxidos son hidrolizados por ella. Esta prueba funciona con casi todos los alcoholes, pero la diferencia está en la velocidad de la reacción, esta es mucho más rápida en alcoholes primarios, un poco más lenta con alcoholes secundarios y con alcoholes terciarios muy lenta, casi sin reacción, debido a que entre más sustituido este el alcohol menor será su acidez, ya que el impedimento estérico disminuye la solvatación del hidroxilo. La prueba de lucas se utiliza para clasificar los alcoholes de bajo peso molecular, es una reacción de sustitución donde el hidrogeno del OH será sustituido por el cloro. Esta reacción se lleva a cabo mediante el mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de la reacción aumenta cuando el carbocatión intermediario es más estable, ósea entre mas sustituido sea el carbocatión este será más estable. Lo que nos indica que los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente comparados con los secundarios y los primarios no reaccionan.

Reacción 2. Ecuación general con reactivo de lucas y alcoholes. Los alcoholes pueden oxidarse utilizando un agente oxidante como el dicromato de potasio en ácido sulfúrico, para esta prueba los alcoholes primarios dan como producto ácido carboxílico, esto se debe a que el carbono que soporta el grupo -OH tiene un estado de oxidación formal -1 por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación, por lo que es difícil parar en el aldehído, para que esto ocurra es necesario agentes oxidantes que contengan piridina. Los alcoholes secundarios dan como producto cetonas, y los terciarios no reaccionan ya que tienen hidrógeno que se pueda eliminar.

Reacción 4. fenol

Identificación de

La prueba con 2,4dinitrofenilhidrazina se utilizó para poder identificar los grupos carbonilos de aldehídos y cetonas, dependiendo del color del precipitado formado se puede saber si el compuesto es α , β -insaturado, o saturado, aromático. nucleofílica.

Reacción 5. Prueba con 2,4dinitrofenilhidracina. Reacción 3. Ecuaciones alcoholes y K2Cr2O7.

de

Para identificar fenoles se utiliza FeCl3, con el cual se produce una disolución coloreada. El ácido salicílico en su estructura tiene un fenol, como muchos otros compuestos, por lo que cuando se le adiciono FeCl 3 el color cambio inmediatamente a un violeta intenso, lo que indico la formación de un compuesto de coordinación.

El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH, formando fenilhidrazonas que precipita. El color que pueden presentar va a depender del nivel de saturación y conjugación, entre más insaturaciones tenga más oscuro será el color pasando del amarillo al naranjo y rojo.

En esta reacción el nitrógeno del grupo amino (:NH2) ataca el carbonilo rompiendo el doble enlace C=O y a su vez un protón de este grupo se une al oxigeno rico en electrones formándose un O–H el cual se caracteriza por ser un buen grupo saliente, para esto después forma agua con el hidrógeno restante del grupo amino y posteriormente es eliminada. La prueba de tollens y la de Fehling son utilizadas para diferenciar un aldehído de una cetona, ya que las cetonas no reaccionan con estos reactivos. Los aldehídos se oxidan con el reactivo de tollens formando la sal del ácido carboxílico, y al mismo tiempo plata metálica, la cual se ve reflejada en las paredes del tubo como un espejo.

Reacción 6. Prueba de Fehling Conclusiones Se estableció la importancia y la alta reactividad del grupo carbonilo, grupo constituyente de las cetonas y aldehídos.  Aunque los aldehídos y cetonas son grupos funcionales parecidos ya que tienen en su estructura el grupo carbonilo (C=O), pero en los aldehídos es terminal y en la cetona está en medio de radicarles hay reacciones por las cuales se pueden determinar las diferencias entre estos grupos. 

 Los alcoholes en general

presentan una reactividad mayor que algunos compuestos debido al grupo hidroxilo.

 Se pudo ver que en los

alcoholes la estructura del grupo R puede provocar diferencias en reactividad. Reacción 5. Prueba de tollens El reactivo de Fehling es un oxidante suave, lo que hace que no reaccione con las cetonas, ya que estas no tienen un hidrogeno unido al grupo carbonilo como los aldehídos los cuales si reacciona formando ácido y un precipitado de color rojo de oxido cuproso. En el caso de la glucosa como era una solución muy diluida inicialmente no se obtuvo ningún precipitado, por lo que toco adicionar la glucosa pura para así poder observar el precipitado rojo.

 Se concluye que en la

oxidación del alcohol primario con el oxidante fuerte el paso intermediario es la formación del aldehído. BIBLIOGRAFIA

Hart, D. H. (2012). Organic Chemestry . Beltmon: Cengage Learning. Morrison, R. (1998). Quimica Orgánica (5ta ed.). Mexico: Pearson. RJ, F., & JS, F. (1983). Quimica Organica (2da ed.). Mexico DF: Grupo editorial iberoamericana S.A. ZULUAGA, F. (2007). Escrito de Quimica Orgánica (Vol. I). Cali: Universidad del Valle....