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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Caltzonzi Mercado Elizabeth Y a; Tabares Flores Sebastian a a

Departamento de Química, Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, Av. San Rafael Atlixco 186, Leyes de Reforma 1ra Secc., 09340 Ciudad de México, México.

I N F O RM AC I ÓN D E L RE P O RTE Fecha de realización: 18/12/20 Fecha de entrega: 08/01/21

Palabras clave: Grupo funcional Indicador Reactivo Espectroscopia

A B S TR A C T

Unknown molecules were analyzed and classified to identify the functional groups present in them; by drop tests with various colorimetric reagents. These tests allow having a series of characteristic results for each functional group, based on the changes observed in the test tubes. In the end, conventional spectroscopic techniques were used to characterize the unknown molecule "b"

1. Introducción La química orgánica se define como la rama de la química que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono. Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo a determinadas agrupaciones de átomos que por sus características le confieren al resto de la cadena unas propiedades químicas especiales. A este grupo de átomos se le llama Grupo funcional. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos [1]. Se formaron entonces las “familias” de compuestos en las que cada una de ellas incluye a todos los compuestos que contienen un determinado grupo funcional [2]. La acidez y la basicidad son propiedades moleculares altamente significativas, tanto desde un punto de vista químico como biológico. Los ácidos o bases orgánicos suelen contener grupos funcionales con carácter acido o básico [3]. Algunos de los principales grupos funcionales son los que se muestra en la figura 1.

Figura 1: Principales grupos funcionales

Para la clasificación de una molécula en un grupo funcional se realizó mediante pruebas a la gota. Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias [4]. Con ayuda de la figura 2, seguiremos la ruta recomendada para la clasificación de moléculas y nos será útil para poder identificar las 10 sustancias problema, de igual manera también para poder identificar o descartar grupos funcionales en las sustancias desconocidas “a” y “b”.

2 2. Resultados y Discusión Se enumeraron 10 tubos de ensaye y se colocan en ellos la cantidad indicada, como se muestra en la siguiente tabla: Tubo No.

Figura 2: Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida [5].

En algunos casos la molécula problema puede presentar más de un grupo funcional, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica o bien, utilizar técnicas espectroscópicas como las siguientes: Espectroscopia de infrarrojo: Esta espectroscopia se fundamenta en la absorción de la radiación IR por las moléculas en vibración. Una molécula absorberá la energía de un haz de luz infrarroja cuando dicha energía incidente sea igual a la necesaria para que se dé una transición vibracional de la molécula. Es decir, la molécula comienza a vibrar de una determinada manera gracias a la energía que se le suministra mediante luz infrarroja [6]. El espectro de cada sustancia sirve como huella digital inconfundible de un compuesto específico [4]. Con las bandas se identifican grupos funcionales.

Sustancia

Volumen/gotas

1

Ácido heptanóico

10

2

Agua destilada

10

3

Diisopropilamina

10

4

Butiraldehído

10

5

1-metil-1-ciclihexeno

10

6

Butiraldehído

10

7

1-metil-1-ciclohexeno

10

8

Ciclohexanona

10

9

3-metil-1-butanol

10

10

Cloruro de bencilo

10

Tabla 1: Sustancias para analizar

a) Se adicionaron 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclaron perfectamente y se agregaron una gota del indicador universal: Los resultados se encuentran en la figura 3 Al principio los 3 tubos contenían líquidos incolorolos al agregar el indicar universal hubo cambio de color en los 3 tubos, esto quiere decir que: En el tubo #1 hay presencia de un ácido carboxílico, debido a que la disolución se tornó roja. En el tubo #2 hay presencia de una sustancia neutra (alcano, alqueno, alcohol, aldehído o cetona) debido a que la solución se tornó amarilla. Finalmente, en el tubo #3 hay presencia de una sustancia básica, es decir, una amina por que la disolución se tornó azul.

Espectrometría de masas: Es una técnica analítica que permite estudiar compuestos de naturaleza diversa: orgánica, inorgánica o biológica y obtener información cualitativa o cuantitativa. Mediante el análisis por Espectrometría de masas es posible obtener información de la masa molecular del compuesto [7]. Tiene unidades de masa / carga (m/z) Resonancia magnética nuclear de protón (RMN1H) La resonancia magnética nuclear es un método espectral basado en las propiedades magnéticas de los núcleos y, en su aplicación más común, en las propiedades del núcleo de hidrógeno [8].

Figura 3: Resultados de los tubos 1-3, agregado indicar universal

b) Se adicionaron 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO4 a los tubos 4 y 5, se agitaron suavemente: Los resultados se encuentran en la figura 4 Al principio ambos son incoloros al agregar permanganato de potasio (que es de color purpura), después de un tiempo se observa la

3 formación de un precipitado, esto ocurrió en los tubos: En el tubo #4 y #5 nos dio una prueba positiva, es decir, hubo un cambio de color; se trata de un aldehído para el caso del tubo #4 y para el tubo #5 hay presencia de un alqueno.

En tubo al

el #6,

principio de la reacción es incoloro, después de adicionar el reactivo de Tollens hay formación del espejo de plata, por lo tanto, se trata de un aldehído. En el tubo #7, al principio de la reacción es incoloro, al adicionar el reactivo de Tollens no se observa ningún cambio por lo tanto se trata de un alqueno.

Figura 5: Resultado positivo con el reactivo de Tollens para el tubo #6 Figura 4: Resultado positivo con KMnO4

El ion permanganato (MnO 4-) es de color purpura intenso y después de su reducción se convierte en un precipitado café (MnO2). Las reacciones que ocurren son las siguientes:

Violeta oscuro

R-CHO + Ag (NH3)2

+

OHR-CO-O + Ag +2NH3 Espejo de plata -

0

El reactivo de Tollens (Ag (NH 3)2)+) es un oxidante suave que puede oxidar aldehídos. La plata se reduce a un estado de oxidación 0. d) Se agregó 2 mL de disolución de 2,4dinitrofenilhidrazina al tubo #8, se agitó vigorosamente y se deja reposar por 2 minutos.

1. Con un aldehído: R-CHO + KMnO4 (ac)

La reacción que ocurre es la siguiente:

Los resultados se muestran en la figura 6 R-CO-O- + MnO2 + KOH

Incoloro Café oscuro

2. Con un alqueno:

c) Se agregaron 2.0 mL de reactivo de Tollens a los tubos #6 y #7, se agito suavemente por dos minutos y se deja reposar por otros 5 minutos. Los resultados se encuentran en la figura 5

El tubo #8 al principio de la reacción es incoloro y al agregar el indicar forma un precipitado amarillo, es decir, da positivo y se trata de una cetona.

4 Figura 6: Resultado positivo dinitrofenilhidraxina para el tubo #8

con

2,4-

La reacción que ocurre es la siguiente:

Se determinó que grupo funcional hay en las dos sustancias desconocidas nombradas “a” y “b” siguiendo el esquema de la figura 2 2:

Los resultados a las pruebas se encuentran en la tabla

Prueba

e) Se agregó a los tubos #9 y #10 una pequeña pieza de sodio metálico y se agito suavemente por 15 segundos. Los resultados se observan en la figura 7 En el tubo #9, hay formación de burbujeo y es una prueba positiva y se trata de un alcohol. En el tubo #10 no hay formación de burbujas por lo tanto se trata de un alcano.

Figura 7: Resultado de los tubos 9 y 10 con sodio metálico

Sustancia desconocida “b”

Amarillo pH=6

Amarillo pH=6

Prueba con KMNO4

Negativo

Positivo

Reactivo Tollens

de

Negativo

Negativo

Reactivo Brady

de

Positivo

Negativo

Reactividad con sodio

Negativo

Negativo

Prueba Br2

de

________

Positivo

Reactivo Jones

de

________

Negativo

Reactividad con bisulfito de sodio

________

Positivo

Prueba del yodoformo

________

Negativo

Prueba de hidroxamato

________

Negativo

Reacción con Nal/Acetona

________

Negativo

Prueba de Hinsberg

________

Negativo

Reactivo Lucas

_________

Negativo

Prueba pH

La mayoría de los aldehídos o cetonas reaccionan con el reactivo de color naranja para formar precipitados de color rojo, naranja o amarillos.

Sustancia desconocida “a” de

de

La reacción que ocurre es la siguiente: 2CH3CH2OH(l) + 2Na(s) 2CH3CH2O-(aq)+ 2Na+(aq)+ H2(g) Tabla 2: Pruebas para las dos sustancias desconocidas.

Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metálico (y el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio) e hidrogeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrogeno generado al reaccionar con el sodio metálico Después de terminar con diferentes reactivos la primera parte del experimento en el cual se detectaron grupos5: Resultado como: acido carboxílico, amina, alqueno, Figura positivo con reactivo de Tollens el tubo #6 aldehído, alcano, para alcohol y cetonas.

La sustancia desconocida “a” da positivo con el reactivo de Brady Por lo tanto, es una cetona La sustancia desconocida “b” da positiva de pruebas cualitativas que hay presencia de una cetona y un alqueno, por lo tanto, se procede a otras pruebas como el punto de fusión, IR, Resonancia y espectrometría de masa: 

El punto de fusión  114ºC

5 

IR  Tiene grupo carbonilo con una banda intensa a 1620 cm-1 (C=O) Figura 11: 1,4 - benzoquinona

3. Conclusiones

Tiene estiramiento del doble enlace carbono- carbono (C=C) a aproximadamente a 1450 cm-1

Figura 8. Espectro de infrarrojo del compuesto desconocido B Espectrometría de masa  El pico más grande

corresponde peso molecular es de aproximadamente de 108 m/z

al que

Se puede decir que la técnica por goteo es eficiente si quieres clasificar compuestos orgánicos desconocidos de manera muy general, en todos los compuestos a identificarse se obtuvo el resultado previsto, y con ayuda de las técnicas espectroscópicas como IR, RMN Y EM se comprobaron los resultados. Y ayudaron a identificar concretamente un compuesto orgánico desconocido llamado b, que resultó ser la para-benzoquinona. 4. Sección experimental En primer lugar, se prepararon los siguientes reactivos universal, Tollens e hidrazina, se enumeraron 10 tubos de ensaye y se les colocaron 10 diferentes sustancias con un número determinado de gotas a cada tubo de ensaye, después a cada tubo se le coloco le indicador correspondiente, se anotaron las observaciones y se definieron los grupos funcionales, para la segunda parte se tuvieron 2 sustancias desconocidas, se les adicionaron los mismos indicadores y otras pruebas adicionales, se determino que el desconocido A, era algún tipo de cetona, para el desconocido B, se siguieron haciendo pruebas espectroscópicas de infrarrojo, espectrometría de masas y de resonancia magnética nuclear, y al final se concluyo que el compuesto desconocido B era el compuesto orgánico para-benzoquinona (figura 11). 5. Referencias y Notas



RMN- ‘H = 6.8 ppm (doble enlace), es una molécula simétrica.

Figura 9. Espectro de masas del compuesto desconocido B

1. González Manios, Fernando, "Grupos funcionales orgánicos" (2015). OVA Departamento de Ciencias Básicas. 12. https://ciencia.lasalle.edu.co/ova_ciencias_basicas/12 2. Velasco, M. A., Caballero Arroyo, Y., & Quezad, G. (2006). Grupos Funcionales. Nomenclatura y reacciones principales (Vol. 1). UNAM, pp.14,15 3. Weininger, S. J., & Stermitz, F. R. (1988). Química orgánica. Reverté.

Figura 10. Espectro de RMN-1H del compuesto desconocido B Por lo tanto, la sustancia desconocida “b” es: 1,4-benzoquinona (Figura 8)

4. García, M. (2002). Manual de prácticas de química orgánica I. México, pp. 23,24 5. https://sites.google.com/site/2abiotecnologia/tarea s/identificacion-de-grupos-funcionales 6.

Última actualización 28/09/16 http://www.ehu.eus/imacris/PIE06/web/IR.htm

7. Laboratorio de Técnicas Instrumentales. Edificio I+D Uva innova - Campus Miguel Delibes

6 http://laboratoriotecnicasinstrumentales.es/analisi s-qumicos/espectrometra-de-masas 8. Resonancia magnética nuclear aplicaciones en química orgánica

de

protón:

http://are.iqm.csic.es/cursos/rmn_parte1.pdf...