Practica 5 Identificacion DE Grupos Funcionales Organicos PDF

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INSTITUTO TECNOLOGICONACIONAL DE MEXICOCAMPUS CIUDAD MADEROQUIMICA ORGANICA 1PRACTICA 5 “IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS”ALUMNOS: Díaz Vicencio Rogelio Emmanuel  Gonzalez Reyes Ailed Nahomi  Herrera Meza Leslie  Lam Martínez Naydlin  Macías Rodríguez Ken Leonardo  Pérez Meléndez...

Description

INSTITUTO TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO CAMPUS CIUDAD MADERO

QUIMICA ORGANICA 1 PRACTICA 5 “IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS”

Nº De Control:

ALUMNOS:       

Díaz Vicencio Rogelio Emmanuel Gonzalez Reyes Ailed Nahomi Herrera Meza Leslie Lam Martínez Naydlin Macías Rodríguez Ken Leonardo Pérez Meléndez Wendy Janeth Puentes Elver Emily Gorgett PROFESORA: María De Lourdes Guevara Franco HORARIO: 13:00-14:00/13:00-15:00 FECHA DE ENTREGA: 17/11/2020

19071016 19071003 19071007 19071058 19071001 19070947 19071861

DIAGRAMA DE FLUJO

Práctica 5 Identificación de grupos funcionales orgánicos Objetivo El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.

Fundamento teórico El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad, confieren propiedades físicas y químicas muy similares entre aquellos compuestos con tales estructuras. Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico. La técnica descrita en esta práctica, permitirá clasificar una molécula desconocida dentro de una familia orgánica, mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimétricos. Tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH- . Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada (ver tabla 1). Con un ácido, el indicador universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO 2. Algunos de los grupos oxidables son a) los alcoholes primarios o secundarios b) los aldehídos y c) los alquenos d) alquinos. Tabla 1. Color de la disolución en que se adiciona el indicador universal, dependiendo del pH de la disolución

Figura 1. Secuencia recomendada para el reconocimiento de los grupos funcionales presentes en una molécula orgánica desconocida.

Material y reactivos

Procedimiento Numerar 10 tubos de ensaye pequeños y colocar las sustancias indicadas, de acuerdo a la siguiente tabla: 1.

A los tubos del 1 al 3, adicione 5 gotas de agua destilada, mezcle y agregue en cada tubo dos gotas de indicador universal. 2. A los tubos 4 y 5, agregue 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO4. Agite suavemente por un minuto y observe. Si se forma un precipitado café, se trata de un aldehído o un alqueno. Si no hubo cambios de color, no hubo reacción, lo cual indica que puede ser un alcano, un alcohol terciario o una cetona. 3. A los tubos 6 y 7 agregue 0.5 ml (10 gotas) de reactivo de Tollens, se agita suavemente por dos minutos y se dejan reposar 5 min. Si se observa una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un aldehído. Si no se observa precipitado alguno, se trata del alcano. 4. Se agregan 1 ml (20 gotas) de disolución de fenilhidrazina (precaución: es tóxica) al tubo 8, se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá dejarse reposar hasta 15 minutos. • Si se observa la formación de un sólido amarillo, la reacción ha ocurrido y se trata de una cetona. • Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o un alcohol. 5. Se agrega a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (precaución: el sodio metálico debe manejarse con cuidado y alejarse del agua). Agítese suavemente por unos 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción. • Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol. • Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano. Todos los residuos generados deberá depositarlos en un vaso de precipitado. Tenga la precaución de depositarlos lentamente y por las paredes del recipiente, pues el sodio metálico que no reaccionó antes, puede reaccionar al entrar en contacto con agua y alcohol. 1.

Características de riesgos Sustancia Agua Destilada Ácido Acético

Característica de riesgo *No hay riesgo alguno *A concentraciones muy elevadas, iguales o superiores a 24.000 ppm, causa en humanos irritación de ojos y de las vías respiratorias altas.

Dietilamida

*Nocivo en caso de inhalación, nocivo en contacto con la piel y si se calienta puede llegar a provocar quemadoras graves.

Acetaldehído o Butiraldehido

*Extremadamente inflamable. Irrita los ojos y las vías respiratorias. Posibles efectos cancerígenos. *Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias. Provoca irritación cutánea. Puede provocar somnolencia o vértigo. *Provoca irritación ocular grave. Puede provocar somnolencia o vértigo. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.

Ciclohexano

Acetona

Etanol

n-Hexano

*Es un producto inflamable y si se respira en concentraciones grandes puede provocar problemas respiratorios. *Genera irritación en las vías respiratorias, producir vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, dificultad al respirar, pérdida de conocimiento, náuseas, debilidad, el contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis, enrojecimiento de los ojos y dolor.

OBSERVACIONES Observábamos como el cambio de color o presencia de precipitado, si el compuesto de separado se disolvió y las reacciones en cada paso. Generalmente, las pruebas de clasificación en particular para cada prueba a realizar, se reconocieron las sustancias por sus características y propiedades. Tanto física y como química. Estas reacciones arrojan resultados iguales para diferentes grupos. Por lo que se hace necesario llevar acabo otra reacción más específica.

Aminas: Pruebas con ácido nitroso. En el primer podemos observar que a la anilina + ácido clorhídrico al 25% produce nitrito de sodio color durazno con temperatura de 0°C. Podemos observar la basicidad de la anilina: reacciona fácilmente.

Podemos observar ahora como un N-metilanilina reacciona con un ácido clorhídrico de igual manera al 25% para producir una turbidez a 0°C, también podemos observar que reaccionan fácilmente por que la anilina reacciona fácilmente a los ácidos.

N N-dimetilciclohexilamina podemos observar que al reaccionar con el ácido clorhídrico al 25% llega a producir un color verde bandera con una temperatura de 0°C.

Podemos observar 2 cambios de color respecto al reaccionarse primeramente al 20% el hidróxido de sodio produciendo un color naranjoso y posteriormente al reaccionar con un fenol de nitrito de sodio produce un color amarillo con una temperatura de 0°C. Prueba de hidrolisis básica para la identificación de amidas.

FENOLES: Prueba de Permanganato de Potasio o Bromo en tetracloruro de carbono para identificar fenoles y anilinas. Las anilinas llevan a cabo la reacción análoga a la mostrada para los fenoles. Para el caso de agua de bromo no existe liberación de gas, ya que en el agua el ácido bromhídrico se ioniza.

ALDEHÍDOS Y CETONAS. Prueba de permanganato de potasio. Esta prueba no es específica ya que pueden reaccionar tanto cetonas como aldehídos; posteriormente es obligatorio diferenciar entre ambos compuestos, con otra prueba de identificación

ALDEHIDOS Y CETONAS:

Prueba de Benedict. Esta prueba se usa generalmente para identificar azúcares reductores. Otros compuestos como hidrazinas y p~aminofenol también hacen positiva la prueba.

Prueba de Tollens. Esta prueba solo puede utilizarse para alcoholes que sean solubles en agua y no es una prueba de identificación, si no de diferenciación.

ALCOHOLES:

Prueba de Lucas. Esta prueba solo puede utilizarse para alcoholes que sean solubles en agua y no es una prueba de identificación, si no de diferenciación.

Prueba de esterificacion (alcoholes alifaticos). Si persiste el olor a vinagre, entonces se agrega NaHCO3, hasta que este desaparezca. Esta prueba es subjetiva y no debe tomarse como positiva al menos que se noten los cambios ya mencionados.

HALOGENOS Y GRUPOS NITRO:

Prueba de Nitrato de Plata en etanol (halógenos). La prueba no es exclusiva para identificar clahidratos, ya que tambien se utiliza para identificar estructuras mas complejas, donde existen reacciones de sustitucion nucleotilica unimolecular (SN1) o sustitucion nucleofilica bimolecular (SN2), y dependiendo del tipo de reaccion que se lleve a cabo, la aparicion del precipitado puede variar. Puede obtenerse a temperatura ambiente o bien presentarse con ligero calentamiento o no presentarse del todo.

Identificacion de fenoles y anilinas nitratos por activacion de su sistema de resonancia. Este metodo tambien es utilizado para titulaciones y porque los compuestos feniloconitrados se utilizan como indicadores, por su capacidad de cambiar de color debido al cambio de pH.

CONCLUSION

Pudimos establecer qué tipo de grupo funcional tenia cada muestra problema, esto debido a las reacciones que suceden en cada prueba y nos abren las posibilidades a los tipos de reacciones y en su caso al grupo funcional que contienen. En la primera prueba con el indicador universal lo que sucede es que mide el pH y según sea el pH es el color que adquirió, en nuestro caso la sustancia no cambio de color por lo cual es una sustancia neutra a la que deben de hacerse más pruebas para poder ver qué tipo de grupo funcional contienen. En la segunda prueba con el permanganato de potasio lo que sucede es que la sustancia se oxidó y produjo además MnO2, dióxido de manganeso, lo que significa que se forma un precipitado que pudimos ver en la prueba adema de adquirir el color café de la mezcla, esto sucedió con la sustancia 1 que puede ser un alqueno o aldehído, ambos en la reacción anterior producen sustancias con ácidos carboxílicos más el precipitado mencionado, pero la 2 no tuvo reacción alguna por lo que pudo ser alcohol, alcano o cetona, 3 grupos que no presentan oxidación ante el permanganato de potasio. En la sustancia 1 procede la reacción con reactivo de Tollens, lo que sucede aquí es que al tener contacto el reactivo con un aldehído se forma un espejo de plata ya que se reduce la plata del reactivo por lo cual se forma una película plateada en la cual se aprecia la textura de un espejo, prueba con la cuál definimos que la sustancia 1 no era sino un aldehído debido a la formación de la película de plata presente en la reacción. Con la sustancia 2 tenemos la reacción con la dinitrofenilhidrazina, en la cual no se presentó cambio de color debido a que la sustancia no reacciona con el reactivo antes mencionado por lo cual una última reacción es necesaria para determinar que sustancia tenemos. La ultima reacción es la prueba con sodio metálico, lo que sucede es que al agregar sodio metálico al alcohol, al contener grupo OH- reacciona de forma muy vigorosa con el sodio metálico y produce alcóxido de sodio e hidrógeno gaseoso mismo que vimos en la reacción en forma de burbujas, por lo cual determinamos que teníamos como segunda sustancia alcohol debido a todas las pruebas con reacciones antes mencionadas.

CUESTIONARIO 1.- Escriba las reacciones correspondientes en cada experimento, fórmulas de cada sustancia y reactivos, cambios de color, formación de precipitados, etc. a) Con un aldehído

R  CHO  KMnO4 (ac)   R  CO  O  MnO2  KOH

b) Con un alqueno

R  R 

R  R 

O  R C  C  R  KMnO4 (ac )  R  C  C  R   MnO 2  KOH  RCOR   RCOR 

OH OH incoloro café oscuro

violeta oscuro

c) Con un reactivo de Tollens

Para distinguir entre un alqueno y un aldehído se utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehído provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación de una película plateada o espejo de plata en el recipiente de prueba.



OH R  CHO  Ag( NH3 ) 2   R  CO  O   Ag0  2 NH 3 Espejode plata

d) Cetonas e hidrazinas

Las cetonas reaccionan con las hidrazinas, por ejemplo con la 2,4dinitrofenilhidrazina, ( NO2 ) 2 C 6 H 3  NH  NH 2 para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C  N  en su estructura.

R CO R´  (NO2 )2 C6 H 3  NH  NH 2  ( NO2 ) 2 C6 H 3  N  N  C  R H

e) Reacción de alcoholes con sodio metálico

R´

Para distinguir los alquenos de los alcoholes pueden recurrirse a una pequeña propiedad de las moléculas que poseen grupos OH. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan con el sodio metálico (y con el litio) para dar un alcóxido de sodio (o de litio) e hidrógeno gaseoso. En consecuencia, los alcoholes se detectan por el burbujeo del hidrógeno generado al reaccionar con el sodio metálico.

2 ROH  2 Na( s)   2 R  O  Na   H 2 ( g )

Finalmente, debemos decir que como los alcanos no reaccionan tampoco con el sodio metálico, puede utilizarse esta última reacción para distinguir entre un alcano y un alcohol. Por consiguiente mostramos las reacciones más claras realizadas en el procedimiento: Tubo 4 Reacción de oxidación Aldehído + KMnO4  Ac. Carboxílico + MnO2 CH3CH2CH2CHO (I) + KMnO4



CH3CH2CH2COOH(I) + MnO2 (precipitado café)

Tubo 6 Reacción de oxidación Aldehído + Reactivo de Tollens  Sal amoniacal del Ac. Carboxílico + Agua + Oxido de plata CH3CH2CH2CHO + Ag (NH3)2OH  CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag2O (precipitado plateado)

Tubo 8

+



Tubo 9 Acido del alcohol terbutilico frente al Sodio (Na, base) R-O-H + Na  R-O Na + ½ H2 (desprendimiento de hidrógeno)

2.- ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio, por qué? Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose una dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reacción en un medio básico, la dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos carboxílicos, que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio básico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los ácidos correspondientes. Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y CO 2.

3.- Investigue los diferentes tipos de soluciones indicadoras, su rango de pH y los colores de sus vires. INDICADOR 

COLOR (si es acido-base) Intervalo de pH de viraje Azul de Timol  rojo  amarillo  1’2 – 2’8



Azul de bromofenol



amarillo



azul



3’0 – 4’6



Azul de bromotimol



amarillo



azul



6’0 – 7’6



Azul de Timol (2ª etapa)



amarillo



púrpura



8’0 – 9’6



Naranja de metilo



naranja



amarillo



3’1 – 4’4



Rojo de metilo



rojo



amarillo



4’2 – 6’3



Fenolftaleína



incoloro



fucsia



8’3 – 10’0



Tornasol



rojo



azul



6’1 – 7’2

4.- Si una sustancia dio positiva la prueba de fenilhidrazina, pero se tiene duda de si se trata de un aldehído o de una cetona, ¿de qué manera resolvería usted la incógnita? Tomaríamos una muestra, agregaríamos un agente oxidante como lo es el KMnO4 y si este reacciona sería un aldehído ya que sufriría reacción de oxidación y se obtendría un precipitado café, y si este no reacciona sería una cetona.

5.- ¿Por qué no debe utilizarse agua o disolventes próticos al trabajar con sodio metálico? La explosión del sodio con el agua es debida a la generación de hidrógeno en la misma y con el consecuente calor formado por la reacción exotérmica se pueden producir explosiones del hidrogeno generado. Por lo tanto, se debe tener mucho cuidado, trabajar con precaución y con los elementos necesarios para protegerse de sus reacciones químicas.

BIBLIOGRAFIAS ITCelaya, (2016), Identificación de Grupos funcionales orgánicos, recuperado de: http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%20Gpos.%20funcion ales.pdf...