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Partie 1: Structure spatiale et propriétés physiques

I.

Architecture, écriture et nomenclature des molécules organiques I.1 L’Atome de carbone et ses liaisons I.2 Ecriture des molécules organiques I.3 Structure et nomenclature

I.3 Structure et nomenclature des molécules organiques

Elaboration d’un système de nomenclature reconnu et adopté par tous les chimistes du monde Recommandé et révisé régulièrement par l’IUPAC IUPAC Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée

Un nom

Une formule développée

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

2

Principales règles de l’IUPAC 1

Structure du nom

2

Ecriture du nom

3

Nom de la chaîne principale (racine)

4

Nomenclature des suffixes

5

Nomenclature des préfixes

6

Méthode de détermination de la chaîne principale, des indices de position des suffixes et des préfixes

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

3

1

Structure du nom

3 parties du nom

chaîne principale = squelette de la molécule

Racine

Suffixe(s)

3 parties de la molécule

Groupe(s) fonctionnel(s) A= groupe prioritaire = groupe caractéristique ou groupe d’atomes contenant au moins un atome autre que C et H B = liaisons multiples C-C : présence de liaison double et/ou triple

Préfixe(s)

Groupe(s) subordonné(s) C = tout atome ou groupe d’atomes qui remplace un H sur la chaîne principale et tous les groupes non prioritaires lorsqu’il y a plusieurs groupes fonctionnels. I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

4

Exemples de structure en absence des suffixes de types A et B

nom racine Préfixe(s) + racine

molécule squelette C+ squelette

propane 4-éthyl-2,6,6-triméthyloctane

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

5

Exemples de structure en absence de suffixe de type B

Préfixe(s) + racine terminée ane + 1 suffixe C+squelette+A butane

3-méthylpentan-2-one Exemples de structure en présence de suffixe de type B

Préfixe(s) + racine + suffixe(s)

C+squelette+B+A

but-1-yne

3-méthylpent-3-én-2-one I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

6

2

Ecriture du nom 5,6-dichloro- 4-(1-methylbutyl)non-4-ène

• En un seul mot (presque toujours) • Avec des chiffres = indices de position • Les chiffres sont placés juste avant ce à quoi ils se rapportent • Avec des virgules entre deux chiffres • Avec des parenthèses autour des préfixes complexes (groupes subordonnés ramifiés). • Avec des traits d’union entre un chiffre et une lettre ou une parenthèse Avec des indices multiplicateurs (di-, tri-, tétra- …)

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

7

3

Nom de la chaîne principale (racine)

Le nom dépend de la structure du squelette, c’est-à-dire de l’enchaînement des atomes de carbone entre eux,  Identifier un des 4 enchaînements hydrocarbonés suivants dans la molécule: 3.1 Chaîne hydrocarbonée sans cycle 3.2 Au moins un cycle hydrocarboné, avec ou sans liaison multiple 3.3 Au moins un cycle aromatique 3.4 Deux cycles non aromatiques avec au moins un atome de carbone en commun I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

8

3.1 a) Chaîne hydrocarbonée sans cycle et sans liaison multiple Chaîne saturée : famille des alcanes (uniquement des liaisons simples CC) Chaîne linéaire n

Nom

n

Nom

1

Méthane

11

undécane

2

Éthane

12

dodécane

3

propane

13

tridécane

Heptane C7H16

4

butane

14

tétradécane

Chaîne ramifiée

5

pentane

15

pentadécane

6

hexane

16

hexadécane

7

heptane

17

heptadécane

8

octane

18

octadécane

9

nonane

19

nonadécane

10

décane

20

eicosane

3-éthyl-4-méthylheptane C10H22

Tableau 1 : série dite « normale » des chaînes hydrocarbonées saturées

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

9

3.1.b Chaîne hydrocarbonée sans cycle et avec liaison multiple Chaîne insaturée : famille des alcènes (au moins une liaison double C=C), famille des alcynes (au moins une liaison triple C≡C) n

Nom

n

Nom

1

Méth-

11

Undéc-

2

Éth-

12

Dodéc-

3

Prop-

13

Tridéc-

4

But-

14

Tétradéc-

5

Pent-

15

Pentadéc-

6

Hex-

16

Hexadéc-

7

Hept-

17

Heptadéc-

8

Oct-

18

Octadéc-

9

Non-

19

Nonadéc-

10

Déc-

20

Eicos-

Tableau 2 : racine du nom des molécules hydrocarbonées insaturées non cycliques

I.

Chaîne linéaire

hept-2-ène C7H14

hept-3-yne C7H12 Chaîne ramifiée

2-méthylbut-2-ène C5H10

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

10

3.2 Au moins un cycle hydrocarboné, avec ou sans liaison multiple Cycle saturé CnH2n Racine = Cyclo+nom chaîne sans cycle n

Nom

n

Nom

1

11

cycloundéc-

2

12

cyclododéc-

3

cycloprop-

13

cyclotridéc-

4

cyclobut-

14

cyclotétradéc-

5

cyclopent-

15

cyclopentadéc-

6

cyclohex-

16

cyclohexadéc-

7

cyclohept-

17

cycloheptadéc-

8

cyclooct-

18

cyclooctadéc-

9

cyclonon-

19

cyclononadéc-

10

cyclodéc-

20

cycloeicos-

Tableau 3 : racine du nom des molécules hydrocarbonées cycliques

I.

cycloheptane C7H14

Cycle insaturé

cyclohept-1-én-4-yne C7H8 Cycle ramifié insaturé

3-éthyl-4-méthylcyclopent-1-ène

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

11

3.3.a) Au moins un cycle aromatique de type benzénique Présence d’un cycle benzénique (C6H6) : Famille des arènes Racine nom systématique

benzène

naphtalène

anthracène phénanthrène

phénol

Cyclopentaphénanthrène

Tableau 4 : noms triviaux des cycles aromatiques les plus courants Une molécule possède le caractère aromatique lorsqu’elle obéit à la règle de Hückel. Règle de Hückel (1931): Les composés cycliques conjugués plans sont aromatiques lorsque l’on dénombre 4n+2 électrons délocalisables ( et doublet libre), n étant un entier naturel. Exemples : pour n=1, le nombre d’e- délocalisables est 6 pour n= 2, nbr e-=10, pour n=3, nbre e-= 14,..

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

12

3.3.b) Au moins un cycle aromatique de type hétérocycle Présence d’au moins un hétéroatome (atome autre que C et H) dans le cycle Respect de la règle de Hückel Racine

nom systématique

4

3 2

5 1

furanne

pyrrole

thiophène

pyridine

quinoléine

Tableau 5 : noms triviaux des hétérocycles aromatiques les plus courants

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

13

3.4.a) Deux cycles non aromatiques avec au moins un atome de carbone en commun Présence de deux cycles ayant en commun un seul carbone, appelé le C spiranique. Famille des spiraniques Racine = Spiro+nom chaîne sans cycle correspondant au nombre total d’atomes C sur les 2 cycles 1

4

2 3

5 6 8

7

7

8

spiro[3.4]1-méthyloctane

2

1

6

3

5 9

10

4

spiro[4.5]déc-2-ène

- Numérotation des atomes C à partir d’un atome voisin de l’atome de carbone spiranique (en numérotant d’abord le cycle le plus petit). - Indication du nombre d’atomes de carbone liés au C spiranique entre crochets dans l’ordre croissant

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

14

3.4.b) Deux cycles non aromatiques avec au moins un atome de carbone en commun Présence de deux cycles ayant en commun 2 atomes de carbone, Ces 2 carbones forment ainsi 3 ponts. Famille de bicycles Racine = bicyclo + nom chaîne sans cycle correspondant au nombre total d’atomes C sur les 2 cycles

4

5

6 7

3 2

1

bicyclo[4.1.0]3-methylheptane

Bicyclo[2.2.1]heptane Bicyclo[3.2.1]octane Bicyclo[3.3.2]decane

- Indication du nombre d’atomes de carbone de chacun des trois ponts entre crochets en ordre décroissant - Numérotation des atomes en commençant par un des atomes de carbone « tête de pont » et en suivant les chaînes d’atomes de carbone par longueurs décroissantes.

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

15

Exercice : déterminer la racine du nom des molécules suivantes

thymol

-cadinène

limonène

Camphre

Glycérol

Ribose -carotène

16

4

Nomenclature des suffixes

Suffixes « B » : présence de liaison(s) multiple(s) 1-methylcyclohex-1-ène Nombre de liaisons Triple 0 1 2

double 0=

1=

2=

3=

-ane

-ène

-adiène

-atriène

-yne

-én-yne

-adién-yne

-atrién-yne

-adiyne

-adiéna-éna-diyne diyne

hept-2-ène

hept-3-yne

hepta-1,5-diène

Hepta-2,4-diyne 3

-atriyne

-éna-triyne

Tableau 6 : noms des suffixes associés aux liaisons multiples

I.

hept-2-én-5-yne

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

17

Suffixes « A» : présence d’un groupe prioritaire Formule du groupe C

Nom de la fonction

Nom du suffixe

OH

O C

O

O

C

O

R1

O

C

Acide carboxylique

Acide…-oïque

Anhydride d’acide

Anhydride…-oïque

X

N H2

O C

N

C

H

O C

Ester

- Oate de R1

Halogénures d’acyle

Halogénure de - oyle

Amide

-amide

Nitrile

-nitrile

R1

OH H

NH2

= NH N

H3C

C

OH

Acide éthanoïque

OH O

O O

C

CH3

CH2

C

CH 3

CH 2

CH2

R1

O C

C

CH3

CH2

Ethanamide

NH2

Propanenitrile

C N

O

Cétone

-one

alcool (et phénol)

-ol

CH3

CH

CH

CH2

S

CH3

C

Ethanal

H

O CH3

C

CH 2

Thiol

-thiol

CH3

Amines Imine

-amine - imine

CH3

NH2

C H3

CH

Oxime

-oxime

CH3

Butan-2-one

CH3

CH2 CH2 C H H

Pent-3-én-1-ol Ethanethiol Méthanamine Éthanimine

NH

CH2

Propanoate d’éthyle Chlorure de butanoyle

Cl

O CH3

-al

R1 = groupe hydrocarboné en CnH2n+1

Anhydride éthanoïque

CH 3

O CH2 CH 3

Aldéhyde

O

S

C

O

O

C

O CH 3

C

O

CH

Exemple

CH

N

OH

Propanoxime

Tableau 7 : noms des suffixes associés au groupe prioritaire - Classement par priorité décroissante

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

18

5

Nomenclature des préfixes ( C) Préfixes C : présence un groupe caractéristique non prioritaire/autre

Formule du groupe C

OH

Nom de la fonction

Nom du préfixe

Acide carboxylique

Carboxy-

O

CO2 H HO 2C CH2 CH

O

R1

Exemple

Ester

C

Alkoxycarbonyl-

CH3

O

C

R

Halogénures d’acyle

CO

Amide

C NH O C

O H

acide méthoxycarbonyléthanoïque

Halogénoformyl- ou halogénocarbonylAlcanamido-

Nitrile

Cyano-

Aldéhyde

Formyl-

N

C

CH 2

CO2 H

Acide cyanoéthanoïque Acide 4-formylhexanoïque

C

(le carbone fait O C partie de la chaîne principale)

Cétone

Oxo-

Alcool (et phénol)

Hydroxy-

H S

Thiol

Mercapto- ou sulfanyl-

Amines Imine

AminoImino-

NH2 N

Hydroxyimino-

O

O

3-oxobutan-1-al H

HO

HN

CO2 H

acide 3-carboxypentane-1,5-dioïque

carbamoyl-

NH 2 CO

N

CH2

CO 2H

O

O

X

CH2

NitriloOxime

HO

CH2

CH 2

H2N

CH2

CH2

C N

3-hydoxypropane-1-nitrile

O C

H

3-aminopropanal

Hydroxyimino-

Tableau 8 : noms des préfixes associés au groupe caractéristique

R1 = groupe hydrocarboné en CnH2n+1

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

19

Préfixes C : présence d’un groupe subordonné caractéristique Formule du groupe R O CH 3 O CH 3 CH2

Nom du groupe

Nom du préfixe

Exemple

Éther-oxyde

AlkoxyMéthoxy-

CH3 C H2

O

ÉthoxyPhénoxy-

O

CH 2 CH 3

1-phénoxypropane oxacyclohexane O

Sulfure

R-sulfanylMéthylsulfanylÉthylsulfanyl-

S

Halogénure

F

O CH2

Oxa-

Cycle non aromatique-OR S CH3 S CH3 C H2

méthoxyéthane

O CH3

CH3 CH2

méthylsulfanyléthane

S CH3

FluoroChloroBromo-

Cl Br

Cl

C H2

CH2

1-chloropropane

CH 3

Iodo-

I

Nitro

Nitro-

NO 2

NO2

nitrobenzène N

N N

N N

ou

N3

Azotures

Azido-

Diazo

Diazo-

CH3

(CH2 )3

CH3 N N

N

N

N

1-azidobutane

diazométhane

Tableau 9 : noms des préfixes associés aux groupes toujours subordonnés R1 = groupe hydrocarboné en CnH2n+1

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

20

Préfixes C : présence d’un groupe hydrocarboné Nom = nom chaîne principale -yle Formule

Nom

Préfixe

H3C–

Méthyle

Méthyl-

H3C–CH2– ou C2 H5–

Ethyle

Éthyl-

H3C–CH2–CH2–

Propyle

Propyl-

H3 C

Isopropyle Méthyléthyle

IsopropylMéthyléthyl-

H3C–CH2–CH2–CH2–

Butyle

Butyl-

H3 C

sec-Butyle (Butyle secondaire) 1-méthylpropyle

Sec-butyl 1-méthylpropyl-

Isobutyle

Isobutyl-

2-méthylpropyle

2-méthylpropyl-

ou (CH3) 3C

Tert-butyle (Tertiobutyle) Diméthyléthyle

Tert-butylDiméthyléthyl-

CH2

Néopentyle 2,2-diméthylpropyle

Néopentyl2,2-diméthylpropyl-

ou (CH3 )2 CH

CH H3 C

CH2

CH CH3

H3 C CH CH 2

ou (CH3 ) 2 CH

CH2

H3 C

CH3 H3 C C CH3 CH 3 H3 C

C CH 3

Tableau 10 : noms des préfixes associés aux groupes alkyles

I.

Architecture, écriture et nomenclature I.3 Structure et nomenclature

21

Préfixes C : présence d’un groupe Formule

Nom

H2C=CH–

Ethényle ou vinyle

Ethényl- ou vinyl-

H3C–CH=CH–

Prop-1-ényle

Prop-1-ényl-

Prop-2-ényle ou Allyle

Prop-2-ényl ou Allyl-

Isopropényle

Isopropényl-

H3C–CH=CH–CH2–

But-2-ényle ou Crotonyle

But-2-ényl ou Crotonyl-

HC

Ethynyle

Ethynyl-

Prop-1-ynyle

Prop-1-ynyl-

Prop2-ynyle propagyle

Prop2-ynyl propagy...