IDENTIFIKASI GOLONGAN ALKALOID PDF

Preview

Summary

IDENTIFIKASI GOLONGAN ALKALOID Makalah ini disusun untuk memenuhi Tugas Mata Kuliah Kimia Farmasi Analisa Dosen Pengajar Lina Elfita, M.Si, Apt Disusun Oleh Kelompok 5 1. Aliyatul Himmah 11151020000067 2. Shella Desilia P. 11151020000071 3. Nailul Muna 11151020000077 4. Elfhira Rosalia 1115102000008...

Description

IDENTIFIKASI GOLONGAN ALKALOID Makalah ini disusun untuk memenuhi Tugas Mata Kuliah Kimia Farmasi Analisa Dosen Pengajar Lina Elfita, M.Si, Apt

Disusun Oleh Kelompok 5 1. Aliyatul Himmah

11151020000067

2. Shella Desilia P.

11151020000071

3. Nailul Muna

11151020000077

4. Elfhira Rosalia

11151020000083

5. Dhimaz Aryo P.

11151020000085

6. Farijal Zamzami Kusnadi

11151020000088

7. Nugroho Aji Saputra

11151020000094

8. Aziza Nurul Amanah

11151020000095

9. Tina Yuliyana

11151020000098

10. Linda Mazroatul Ulya

11151020000104

11. Aditya Rahman N.H

11151020000109

KELAS 3 BD PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA TAHUN 2015/2016

i

KATA PENGANTAR Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena kami dapat menyelesaikan makalah ini. Penyusunan makalah ini disusun untuk memenuhi tugas Kimia Farmasi Analisa tentang Identifikasi Golongan Alkaloid. Selain itu tujuan dari penyusunan makalah ini juga untuk menambah wawasan tentang pengetahuan Kimia Farmasi Analisa secara meluas. Kami juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Lina Elfita, M.Si, Apt selaku dosen Kimia Farmasi Analisa, yang telah membimbing kami agar dapat menyelesaikan makalah ini. Akhirnya kami menyadari bahwa makalah ini sangat jauh dari kesempurnaan. Oleh karena itu, dengan segala kerendahan hati, kami menerima kritik dan saran agar penyusunan makalah selanjutnya menjadi lebih baik. Untuk itu kami mengucapkan banyak terima kasih dan semoga makalah ini bermanfaat bagi para pembaca.

Ciputat, 09 Oktober 2016

Tim Penulis

ii

DAFTAR ISI KATA PENGANTAR ................................................................................................... ii DAFTAR ISI .................................................................................................................. iii BAB I PENDAHULUAN .............................................................................................. 1 A. Latar Belakang ................................................................................................... 1 B. Rumusan Masalah .............................................................................................. 2 C. Tujuan ................................................................................................................ 2 BAB II PEMBAHASAN ............................................................................................... 3 A. Pengertian Alkaloid ............................................................................................ 3 B. Sifat – Sifat Alkaloid.......................................................................................... 4 C. Klasifikasi atau Penggolongan Alkaloid ............................................................ 5 D. Identifikasi Alkaloid........................................................................................... 8 E. Reaksi – Reaksi Gugus Fungs .......................................................................... 10 F. Jenis – Jenis Alkaloid ....................................................................................... 12 BAB III PENUTUP ..................................................................................................... 37 A. Kesimpulan ...................................................................................................... 37 B. Saran ................................................................................................................. 37 DAFTAR PUSTAKA .................................................................................................. iv

iii

BAB I PENDAHULUAN A. LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam 1

tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. B. RUMUSAN MASALAH 1. Apa Pengertian Alkaloid? 2. Apa Saja Sifat – Sifat Golongan Alkaloid? 3. Bagaimana Klasifikasi atau Penggolongan Alkaloid? 4. Bagaimana Identifikasi Golongan Alkaloid? 5. Apa Saja Reaksi – Reaksi Gugus Fungsional? 6. Apa Saja Jenis-Jenis Akaloid?

C. TUJUAN 1. Untuk Mengetahui Pengertian Alkaloid 2. Untuk Mengetahui Sifat – Sifat Golongan Alkaloid 3. Untuk Mengetahui Klasifikasi Penggolongan Alkaloid 4. Untuk Mengetahui Idenifikasi Golongan Alkaloid 5. Untuk Mengetahui Reaksi-Reaksi Gugus Fungsional 6. Untuk Mengetahui Jenis-Jenis Alkaloid

2

BAB II PEMBAHASAN A. PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang banyak ditemukan dialam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofida mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosiskecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh,morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan,1969). Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N (Nitrogen) nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis. Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen,sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip denganalkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun. Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning).Alkaloid sering kali optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai dialam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer

3

sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya (Padmawinata, 1995). Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, danhigrina.

B. SIFAT ALKALOID 1. Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. 2. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik

4

(asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.

C. KLASIFIKASI ATAU PENGGOLONGAN ALKALOID Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors), didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu : 1.

Berdasarkan jenis cicin heterosiklik Nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul. Berdasarkan hal

tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti : a. Golongan Piridina Pyridine adalah turunan dari aromatik heterocyclic, senyawa organik dengan rumus kimi C5H5N digunakan sebagai pelopor ke Agrokimia dan obat-obatan, dan juga penting sebagai larutan dan reagen. Hal ini terkait dengan struktur benzena dimana CH diganti dengan atom nitrogen. Contohnya: Piperine, conine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

Gambar. Struktur Piridina

b. Golongan Pyrrolidine Pyrrolidine, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan

5

cincin beranggora lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia. Pyrrolidine ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pyrolidina dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam). Contohnya: Hygrine, cuscohygrine, nikotina

Gambar. Struktur Pyrrolidine

c.

Golongan Isokulina Contohnya : Alkaloid Opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine.

Gambar Struktur Isokuinalina

d. Golongan Kuinolina Contohnya: Kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina,strychnine, br ucine, veratrine, cevadine.

Gambar. Struktur Kuinolina

e. Golongan Tropane Contohnya : atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine f. Golongan Indola

6

Tryptamines : serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine, yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine, 7hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

Gambar. Struktur Indol

2.

Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloida ditemukan Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama

ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda. 3.

Berdasarkan asal-usul biogenetic Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida

yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama, yaitu :

a) Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. b) Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 – dihidrofenilalanin. c) Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.

7

4. Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer Dimana alkaloida dikelompokkan atas : a. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. b. Protoalkaloida, Merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. c. Pseudoalkaloida Tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan purin.

D. IDENTIFIKASI ALKALOID 1. Reaksi Pengendapan a) Reaksi Mayer : HgI2 

HgCl2 1 bagian + KI 4 bagian



Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat rusak. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.

b) Reaksi Bouchardat

8



I2 2 bagian + KI 4 bagian + aqua ada 100



Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah, + alkohol → endapan larut.

2. Reaksi Warna a) Reaksi dengan asam kuat Asam kuat seperti H2SO4 pekat dan HNO3pekat menghasilkan warna kuning atau merah. b) Reaksi Marquis Pereaksi marquis mengandung formaldehid (1 bagian) dan H2SO4 pekat (9 bagian). Sampel ditambah pereaksi marquis akan menghasilkan warna jingga. c) Reaksi Warna AZO Sampel ditambah diazo A (4 bagian) dan diazo B (1 bagian), ditambah NaOH, dipanaskan lalu ditambah amyl alkohol menghasilkan warna merah. d) Reaksi Frohde Pereaksi frohde mengandung larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat. Sampel ditambah pereaksi frohde menghasilkan warna kuning kehijauan. e) Reaksi Mandelin Pereaksi mandelin mengandung amonium vanadat dalam air ditambah H2SO4 pekat. Sampel ditambah pereaksi mandelin berwarna kuning kehijauan. 3. Reaksi Kristal a) Reaksi Dragendorf Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair. Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi dragendorf maka akan menghasilkan endapan jingga.

b) Reaksi Meyer Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida. Ketika sampel ditambah pereaksi meyer maka akan timbul endapan kuning atau larutan kuning bening lalu ditambah alkohol endapannya larut. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.

9

c) Reaksi Bauchardat Pereaksi bauchardat mengandung kalium iodida dan iood. Sampel ditambah pereaksi bauchardat menghasilkan endapan coklat merah lalu ditambah alkohol endapannya larut. d) Reaksi Fe-complex & Cu-complex: Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk. 

Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel, sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.



Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.



Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet).

E. REAKSI-REAKSI GUGUS FUNGSIONAL 1. Gugus Amin Sekunder 

Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan Nanitroprussida = biru-ungu.



Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.



Hasil lamba...