IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT PDF

Preview

Summary

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT Disusun Oleh: Dhiya ul Haqqi NPM: 260110120044 LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR 2014 IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN ...

Description

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS FISIKOKIMIA

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT

Disusun Oleh: Dhiya ul Haqqi NPM: 260110120044

LABORATORIUM ANALISIS FISIKOKIMIA FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR 2014

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, DAN ASAM KARBOKSILAT

I.

TUJUAN Mengetahui cara identifikasi senyawa golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat.

II. PRINSIP 1. Esterifikasi Terbentuk ester jika suatu alkohol ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari aromanya

2. Reaksi Pembentukan Kompleks Fenol yang direaksikan FeCl3 atau pereaksi lainnya akan membentuk suatu kompleks yang dapat mengubah warna larutan. 3. Reaksi Kristal Suatu asam karboksilat dapat mengalami sublimasi jika dipanaskan sehingga dapat diamati bentuk kristalnya di bawah mikroskop.

III. DATA PENGAMATAN DAN HASIL Golongan Alkohol 1. Etanol No. Reagensia

Perlakuan

1.

Etanol + Asam Salisilat Larutan bening

Esterifikasi

Hasil

+ H2SO4 Mulut tabung ditutup dengan

kapas,

1

dipanaskan

di

atas

penangas air

Bau balsem 2.

Iodoform

Etanol + NaOH

Larutan bening

+ I2

Warna kekuningan, bau seperti lisol

3.

K2Cr2O7

Etanol + K2Cr2O7

Larutan warna oranye

+ H2SO4

Larutan warna hijau

2

2. Gliserin No. Reagensia

Perlakuan

Hasil

1.

Gliserin + CuSO4

Larutan bening

+ NaOH

Larutan

CuSO4

berwarna

biru

bening

2.

Dikisatkan

Gliserin ke kaca arloji, dipanaskan di penangas air

Larutan menjadi lebih cair 3. Mentol No. Reagensia

Perlakuan

Hasil

1.

Meletakkan mentol di Harum atas pelat tetes, dicium aromanya

2.

H2SO4 Vanilin

+ Mentol + H2SO4 + Vanilin sulfat

Tidak larut Bening

3

sulfat

Golongan Fenol 1. Fenol No. Reagensia

Perlakuan

Hasil

1.

Fenol + Air

Larutan bening

+ FeCl3

Ungu kehitaman, seperti

FeCl3

ada minyak

2.

p-DAB

Fenol + Air

Larutan bening

p-DAB

Bening kemerahan, seperti ada minyak merah muda

4

3.

Fenol + Air

Larutan bening

+ NaNO3

Keruh

+ H2SO4

Coklat kehitaman

Fenol + Air

Larutan bening

+ K2Cr2O7

Oranye

No. Reagensia

Perlakuan

Hasil

1.

Nipagin + Air

Larutan bening

4.

Lieberman

K2Cr2O7

2. Nipagin

FeCl3

5

Dipanaskan

Warna putih susu

Didinginkan + FeCl3

Warna ungu 2.

HNO3

Nipagin + HNO3

Tidak

ada

perubahan

warna

3. Resosrcinol No. Reagensia

Perlakuan

Hasil

1.

Resorcinol + Air

Larutan bening

p-DAB

+ p-DAB

6

Warna merah muda

2.

FeCl3

Resorcinol + Air

Larutan bening

+ FeCl3

Ungu kehitaman

7

3.

Lieberman

Resorcinol + Air

Larutan bening

+ NaNO3 + H2SO4

Warna kekuningan

Warna coklat tua

8

4.

Ag(NH3)NO3 Resorcinol + Air

Larutan bening

+ Ag(NH3)NO3

Warna hitam

Golongan Asam Karboksilat 1. Asam Tartat No. Reagensia

Perlakuan

Hasil

1.

Asam Tartat + CuSO4

Larutan biru muda

+ NaOH

Larutan biru muda

Asam Tartat

9

2.

Sublimasi

Sampel

dipanaskan

pada kaca objek dengan ring

sublimasi

ditutup kaca

dan

menggunakan objek

diatasnya

yang terdapat

kapas basah. Uap yang menempel pada

kaca

diamati

objek, melalui

mikroskop. 2. Sitrat No. Reagensia

Perlakuan

1.

Sampel

Sublimasi

Hasil dipanaskan

pada kaca objek dengan ring

sublimasi

ditutup kaca

dan

menggunakan objek

diatasnya

yang terdapat

kapas basah. Uap yang menempel pada diamati

kaca

objek, melalui

10

mikroskop. 3. Asam Benzoat No. Reagensia

Perlakuan

1.

Asam Benzoat + Asam Sublimasi

Asam Sulfat

Hasil

Sulfat, dipanaskan

menempel

putih, pada

uap dinding

tabung

2.

Sublimasi

Sampel pada

dipanaskan kaca

objek

dengan ring sublimasi dan

ditutup

menggunakan

kaca

objek yang diatasnya terdapat kapas basah. Uap yang menempel pada

kaca

diamati

objek, melalui

mikroskop.

11

IV. REAKSI Reaksi Golongan Alkohol Etanol 1. Esterifikasi

+

CH3CH2OH

Asam benzoate

etanol

+ H2O etil benzoate

(Fessenden II, 1986).

+ Asam salisilat

CH3CH2OH etanol

+ H2O etil salisilat

(Fessenden II, 1986). 2. K2Cr2O7

(Chang, 2005). Gliserin 1. Gliserin + CuSO4 + NaOH

(Petrucci,1992). Mentol 1. Mentol + Vanilin + H2SO4

(Attoway, 2004).

12

Reaksi Golongan Fenol Fenol 1. Fenol + FeCl3

( Kelly,2009). 2. Fenol + Lieberman

( Kelly,2009). 3. Fenol + K2Cr2O7

(Chang, 2005). Nipagin 1. Nipagin + FeCl3

(KSV, 2009). 2. Nipagin + HNO3

(Attoway, 2004).

13

Hidrokuinon 1. Hidrokuinon + FeCl3

(Attaway, 2004).

2. Hidrokuinon + NaOH

(Chang, 2005).

Resorsinol 1. Resorsinol + FeCl3

(Clark, 2002).

14

Reaksi golongan Asam Karboksilat Asam tartrat 1. Asam Tartrat + CuSO4 +NaOH

(Vogel, 1956). Asam benzoat 1. Asam bezoat + FeCl3

(Vogel, 1956).

V. PEMBAHASAN Pada praktikum Analisis Fisikokimia ini, praktikan mempelajari metode identifikasi untuk macam-macam senyawa yang termasuk ke dalam golongan alkohol, fenol, dan asam karboksilat. Beberapa macam senyawa golongan alkohol yang digunakan untuk dipelajari identifikasinya adalah etanol, gliserin, dan mentol. Senyawa etanol (termasuk kedalam alkohol monovalen karena hanya memiliki satu gugus hidroksi dan termasuk ke dalam kelompok alkohol alifatik) dapat diidentifikasi dengan menggunakan reaksi esterifikasi atau pereaksi K2Cr2O7 dengan H2SO4 pekat. Reaksi yang ditimbulkan melalui hasil esterifikasi antara senyawa etanol dengan asam karboksilat (dalam praktikum ini asam karboksilat yang digunakan adalah asam salisilat serta asam benzoat) dihasilkan suatu senyawa ester berupa etil salisilat (untuk esterifikasi asam salisilat) atau etil benzoat (untuk esterifikasi asam benzoat) yang memiliki wangi cukup khas untuk setiap masing-masing zatnya. Reaksi esterifikasi umumnya dapat terjadi dan membentuk suatu ester dengan bantuan katalis yang umum digunakan yaitu asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat berperan dalam proses inisiasi untuk lebih

15

mengaktifkan asam karboksilat yang digunakan agar lebih mudah bereaksi dengan alkohol serta memberi suasana asam. Katalis berfungsi untuk mempercepat reaksi tanpa ikut memengaruhi hasil (bereaksi) dan diperoleh kembali dalam keadaan utuh diakhir reaksi. Selain menggunakan katalis, reaksi ini pun dipercepat dengan proses pemanasan yang turut memengaruhi gerakan partikel dan momen dipol yang terjadi diantaranya agar reaksi berlangsung semakin cepat. Mekanisme reaksi yang terjadi antara asam benzoat atau asam salisilat terhadap etanol cukup identik. Tahapan pertama yang terjadi dalam mekanisme esterifikasi asam benzoat atau asam salisilat oleh etanol adalah protonasi. Hal ini terjadi melalui asam benzoat atau asam salisilat yang diserang oleh H+ yang berasal dari asam sulfat pekat sehingga asam benzoat atau asam salisilat menjadi lebih reaktif dan mudah diintervensi oleh etanol. H+ akan menyerang atom O yang terdapat pada asam benzoat atau asam salisilat yang memiliki ikatan rangkap sehinggat atom O menjadi memiliki pasangan elektron bebas (PEB) dan lebih reaktif. Selanjutnya

tahapan kedua yang terjadi adalah adisi alkohol dimana

etanol akan masuk mengintervensi asam benzoat atau asam salisilat teraktivasi melalui atom O dari hidroksi yang terdapat dalam etanol. Atom O yang berasal dari etanol memiliki tingkat kerapatan elektron yang penuh dan memiliki pasangan elektron bebas sehingga dapat mengintervensi asam benzoat atau asam salisilat teraktivasi. Tahapan ketiga yang terjadi adalah deprotonasi molekul akan melepaskan satu atom H+ yang paling mudah dilepaskan karena ketidakstabilan yang terjadi dalam molekul. Tahapan keempat yang terjadi dalam reaksi esterifikasi asam benzoat atau asam salisilat adalah protonasi kembali oleh H+ yang sehingga terjadi penggabungan dua atom H pada salah satu gugus O. Tahapan kelima adalah proses dehidrasi atau hilangnya gugus H2O dari molekul asam benzoat atau asam salisilat yang sudah terintervensi. Tahapan terakhir yang terjadi dalam esterifikasi asam benzoat atau asam salisilat adalah deprotonasi sehingga terbentuklah ester yang dikenal dengan etil benzoat (sebagai ester dari asam benzoat) serta etil salisilat (sebagai ester dari asam salisilat). Ester etil benzoat memiliki bau yang khas seperti bau pada basem sementara itu ester etil salisilat memiliki aroma khas seperti bau lisol.

16

Selanjutnya, etanol pun dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi K2Cr2O7 dengan H2SO4 pekat. Etanol yang bening saat berada di dalam tabung reaksi mengalami perubahan warna menjadi larutan kuning jernih saat dilakukan penambahan pereaksi K2Cr2O7 yang berwarna kuning. Selanjutnya, dilakukan penambahan kembali H2SO4 pekat beberapa tetes ke dalam tabung reaksi yang menyebabkan timbulnya reaksi perubahan warna larutan dari kuning menjadi larutan berwarna hijau. Hal ini dapat terjadi karena terjadinya reduksi atom Cr+6 menjadi Cr+3 sehingga terjadi perubahan warna dari kuning menjadi hijau tosca. Selain itu, pada saat penambahan H2SO4 pekat timbul panas yang cukup ekstrem pada dasar tabung. Hal ini disebabkan karena reaksi yang terjadi bersifat eksoterm (melepaskan kalor). Selanjutnya,

dilakukan

identifikasi

terhadap

senyawa

gliserin

menggunakan pereaksi CuSO4 dengan NaOH atau langsung dikisatkan. Dengan metode pengisatan langsung menggunakan pemanasan, dengan penempatan gliserin pada kaca arloji di atas penangas air, dapat diamati bahwa gliserin mengalami perubahan viskositas menjadi lebih encer dibandingkan sebelumnya. Hal ini menunjukkan bahwa suhu yang cukup tinggi (panas) dapat menggeser viskositas atau kekentalan dari gliserin ke arah yang lebih rendah. Gliserin pun dapat diidentifikasi menggunakan pereaksi CuSO4 dengan NaOH. Pada pengujian gliserin dengan pereaksi ini diperlukan blanko (senyawa pembanding yang mengalami perlakuan sama dengan sampel uji tetapi tidak mengandung senyawa uji) untuk melakukan perbandingan warna. Blanko memiliki warna biru muda. Sementara itu, larutan yang mengandung sampel uji memiliki warna biru tua gelap. Hal ini menunjukkan bahwa gliserin memang bereaksi dengan larutan CuSO4 dengan NaOH. Penambahan NaOH diperlukan dalam reaksi ini untuk membasakan dan reaksi dapat berlangsung. Identifikasi senyawa alkohol yang selanjutnya adalah mentol. Mentol termasuk ke dalam senyawa alkohol siklik. Pengujian untuk mentol dilakukan baik secara organoleptis atau dengan menggunakan pereaksi vanilin sulfat. Secara organoleptis, mentol memiliki karakteristik yang cukup spesifik. Mentol memiliki bau yang cukup tajam dan pedas. Selain itu, bentuk mentol berupa hablur jarum

17

seperti korek api bersegi banyak dan bening. Identifikasi mentol pun dapat dilakukan dengan pereaksi vanilin sulfat. Larutan vanilin sulfat dibuat dengan melarutkan serbuk vanilin dalam larutan H2SO4 menghasilkan larutan berwarna orange. Kemudian, saat vanilin sulfat bereksi dengan mentol, larutan berubah warna menjadi biru keunguan dan larutan bersifat lebih kental. Hal ini dapat terjadi karena proses oksidasi yang terjadi pada mentol melalui pereaksi vanilin sulfat. Selanjutnya, pada metode identifikasi senyawa fenol. Beberapa macam senyawa golongan fenol yang digunakan untuk dipelajari identifikasinya adalah fenol, nipagin, hidrokuinon, dan resorsinol. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatik yang memiliki satu gugus hidroksi. Karena gugus aromatis yang dimilikinya, fenol dapat melakukan resonansi yaitu perputaran awan elektron disekitar cincin fenol. Kemampuan resonansi ini yang menyebabkan fenol cukup reaktif dalam identifikasinya dan dapat memancarkan warna tertentu yang berbeda. Pada saat fenol direaksikan dengan FeCl3 pada pelat tetes terjadi perubahan warna yang cukup signifikan. Terbentuk larutan yang tidak bercampur, terdapat lapisan bening dengan emulsi berwarna hitam pekat. Dalam reaksi ini, emulsi terbentuk dikarenakan adanya perbedaan kepolaran antara kedua senyawa. Identifikasi fenol pun dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan p-DAB (para-dimetilaminobenzaldehida) sehingga terbentuk dua larutan tidak bercampur berupa larutan bening dengan emulsi berwarna orange pucat. Senyawa fenol pun dapat diidentifikasi dengan pereaksi marquis yang harus dibuat segar. Pereaksi marquis harus dibuat dalam keadaan segar karena bersifat mudah bereaksi dan tidak stabil. Pereaksi ini menunjukkan perubahan warna yang spesifik untuk fenol yaitu larutan berwarna krem tua dengan adanya endapan coklat. Endapan dapat terbentuk karena adanya nilai konstanta kelarutan yang lebih besar dibandingkan nilai Kspnya. Senyawa fenol pun dapat diidentifikasi dengan pereaksi K2Cr2O7 menghasilkan dua senyawa yang tidak bercampur dengan emulsi berwarna merah kejinggaan dan lapisan bening diatasnya. Perbedaan kepolaran menyebabkan terbentuknya dua lapisan yang tidak bercampur.

18

Senyawa golongan fenol lainnya yang telah dipelajari untuk identifikasi adalah nipagin (metil paraben). Sebelum nipagin direaksikan, larutkan nipagin terlebih dahulu dalam etanol di dalam tabung reaksi. Saat nipagin diidentifikasi dengan menggunakan FeCl3 terjadi perubahan warna yang cukup signifikan yaitu larutan bening menjadi berwarna hitam keunguan. Selain itu, nipagin pun dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi HNO3 pada pelat tetes di dalam ruang asam menghasilkan larutan keruh dengan endapan berwarna putih. Senyawa golongan fenol lainnya yang telah diidentifikasi adalah resorsinol. Resorsinol dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi FeCl3, pereaksi p-DAB, dan pereaksi Marquis. Resorsinol termasuk dalam fenol polivalen yang saat direaksikan dengan pereaksi FeCl3 akan menghasilkan larutan berwarna ungu gelap. Hal ini terjadi karena gugus hidroksi yang dimiliki oleh resorsinol terpecah dan bereaksi dengan Fe3+. Larutan FeCl3 dapat bereaksi dengan berbagai macam senyawa dan menghasilkan warna yang berbeda-beda dikarenakan perbedaan penggantian jumlah gugus atom yang terjadi di dalam senyawa dan adanya perbedaan kalorimetri. Selain itu, identifikasi resorsinol dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi p-DAB yang membuat larutan menjadi agak kental dan berwarna merah muda soft. Identifikasi resorsinol pun dapat dilakukan dengan pereaksi marquis yang terbuat dari 3 tetes formalin dengan 3 tetes H2SO4. Dengan menggunakan pereaksi marquis diperoleh pengamatan bahwa terdapat endapan berwarna pink tua yang cukup menggumpal. Pada identifikasi senyawa golongan asam karboksilat, beberapa macam senyawa

golongan

asam

karboksilat

yang

digunakan

untuk

dipelajari

identifikasinya adalah asam tartrat, asam asetil salisilat (asetosal), dan asam benzoat. Identifikasi senyawa asam karboksilat yaitu asam tartrat dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi CuSO4 dengan NaOH. Penambahan NaOH menyebabkan reaksi dapat berjalan dan menciptakan suasana basa. Reaksi pengamatan yang terjadi adalah terbentuk larutan berwarna biru muda dengan bulir-bulir berwarna biru tua didalamnya yang tersebar secara tidak merata. Bulirbulir ini menunjukkan terjadinya reaksi antara asam tartrat dengan logam Cu2+ yang menimbulkan endapan berwarna biru tua. Selanjutnya akan dilakukan

19

identifikasi terhadap senyawa asetosal dengan menggunakan pereaksi FeCl3, pereaksi Marquis, dan reaksi sublimasi. Reaksi yang ditimbulkan antara serbuk asetosal dengan pereaksi FeCl3 terbentuk larutan berwarna coklat keunguan dengan serbuk asetosal yang tidak ikut bereaksi terapung diatasnya. FeCl 3 mempunyai reaksi yang cukup spesifik dan mampu bereaksi menghasilkan warna yang spesifik untuk setiap senyawa terutama yang mengandung cincin aromatis didalamnya. Karena dengan adanya resonansi dalam cincin aromatis senyawa, perubahan warna dapat ditimbulkan dan bergantung seberapa aktif FeCl3 dapat bereaksi dengan senyawa. Asetosal pun dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi marquis yang menghasilkan pengamatan berupa larutan berwarna merah muda dengan serbuk putih asetosal yang tidak larut. Pereaksi marquis yang digunakan pada reaksi inipun harus dibuat segar agar reaksi dapat berlangsung cepat dan baik. Selain itu, identifikasi asam asetil salisilat dapat dilakukan dengan reaksi sublimasi. Pada metode ini, praktikan melakukan pengujian terhadap asam asetil salisilat dengan menggunakan pemanasan untuk mengubah asam asetil salisilat dari bentuk padat menjadi gas dan membentuk kristal kembali dalam bentuk padat. Pada tahap ini, praktikan menyiapkan kaca objek dan ring sublimasi diatasnya yang selanjutnya akan diisi dengan serbuk asam asetil salisilat kemudian ditutup dengan menggunakan kaca objek kembali dan diberi kapas yang telah dibasahi air diatas kaca objek penutup untuk mempercepat proses sublimasi kedua yaitu saat gas berubah kembali menjadi padat (kristal). Kapas berisi air ini berfungsi sebagai pendingin agar uap yang dihasilkan dari pemanasan asam asetil salisilat cepat berubah kembali menjadi padat yaitu kristal. Sebaiknya, kristal yang dihasilkan dari proses sublimasi ini tidak menempel pada bagian dinding dalam ring karena yang akan diamati adalah kristal yang menempel pada kaca objek penutup di mikroskop. Saat dilihat secara mikroskopis dengan perbesaran lensa okuler 16x dan lensa objektif 10x (perbesaran 160x), bentuk kristal asam asetil salisilat semakin terlihat yaitu kristal hablur jarum transparan. Senyawa asam karboksilat yang selanjutnya telah dipelajari proses identifikasinya adalah asam benzoat. Pada reaksi identifikasi asam benzoat ini, umumnya ditambahkan pereaksi yang bersifat asam pada awal reaksi bertujuan

20

untuk memastikan sen...